В начале 80-х годов XVI в. Хамфри Гилберт решил снова попытаться отыскать северо-западный проход из Атлантического океана в Тихий, а также основать английскую колонию на Ньюфаундленде. Рэли полностью поддержал его. Гилберт послал «Белку», небольшой фрегат водоизмещением всего лишь восемь тонн, под командованием Саймона Фернандеса на обследование Атлантического побережья Северной Америки. Через три месяца Фернандес вернулся и доставил Гилберту сведения об Америке и ее обитателях. После этого Гилберт начал энергичную подготовку экспедиции. В 1582—1583 гг. он разработал обширный план колонизации Атлантического побережья Северной Америки к югу от 50° с. ш. Осуществить колонизацию Гилберт намеревался прежде всего с помощью малоимущего дворянства, католиков, жизнь которых в Англии была весьма сложной. Именно в этих слоях английского общества он искал потенциальных колонистов. Гилберт стремился возбудить в людях алчность: за незначительную сумму, говорил он, мелкие дворяне смогут приобрести обширные земли и превратиться в феодальных лордов; на территории их гигантских латифундий с необыкновенной быстротой будут возникать все новые и новые города и усадьбы. Гилберт упоминал о крупных залежах золота и драгоценных камней в этом районе. Он утверждал, что в колонии можно будет наладить производство различного сырья, которое будет гораздо дешевле сырья, покупаемого за границей. Наконец, он указывал, что колония может стать новым рынком для экспорта английских товаров. Все это должно было привлечь крупных представителей английского делового мира, без средств которых колонии было бы трудно продержаться. Кроме того, Америка, по мысли Гилберта, должна была стать прибежищем тех, кто не вписывался во все ужесточавшуюся церковную систему Англии, в особенности дворян-католиков, которые остались верными Елизавете, несмотря на папское отлучение и происки Филиппа II.
Между июнем 1582 г. и февралем 1583 г. Гилберт распределил (на бумаге) среди будущих колонистов Новой Англии, в основном католиков, стремившихся поскорее приступить к эксплуатации «своих» участков, около 9 миллионов акров земли. Эти люди решили послать в 1582 г. за свой счет разведывательную экспедицию, за которой в начале 1583 г. должна была последовать большая колониальная экспедиция под командованием трех известных капитанов — Уильяма Стэнли, Ричарда Бингэма и Мартина Фробишера. Со своей стороны, Гилберт планировал на деньги, полученные от родственников и друзей, в 1582 г. Продолжать разведку североамериканского побережья, а в 1583 г. послать крупную экспедицию для основания поселения, но уже без католиков. В соответствии с соглашением, достигнутым в конце 1582 г. с саутгемптонскими купцами, им гарантировалась монополия торговли с колонией в обмен на финансовую поддержку предприятия.
Большую помощь Гилберту в осуществлении его планов оказал Ричард Хэклют, опубликовавший книгу «Различные плавания, относящиеся к открытию Америки», которая привлекла внимание английского общества к предполагаемой колонизации Нового Света. Другим популяризатором колониальной экспедиции в Америку стал очень известный в то время астролог Джон Ди. Его дом посещали не только крупнейшие вельможи, коммерсанты, ученые и мореплаватели, но и сама королева. Ди, страстный поборник английской колонизации Америки, был убежден в существовании северо-западного прохода из Атлантического в Тихий океан.
Католики, намеревавшиеся ехать в Америку, получили предостережения от своих священников, а также от испанского посла. Их пугали, что если они уедут в Америку, то будут рассматриваться как дезертиры, бежавшие от борьбы за истинную веру в Англии, а по прибытии в Америку им немедленно перережут горло испанцы. В результате ни одна из планировавшихся экспедиций не состоялась.
Гилберту трудно было раздобыть средства, и из-за этого его экспедиция из месяца в месяц откладывалась. Матросы начали поедать провиант, запасенный для путешествия. В феврале 1583 г. возникло новое препятствие. Королева не советовала Гилберту участвовать в экспедиции, ибо он «имел репутацию человека, которому в море не сопутствует удача», хотя и не запрещала этого делать. Когда же Елизавета узнала, что Гилберт все же решил плыть в Америку, то, стремясь показать ему свое расположение, передала через Рэли, что «желает удачи и безопасности его кораблям, как если бы сама была на борту одного из них».
Возможно, Рэли тоже хотел отправиться в путешествие, но королева не была склонна отпускать его. Он активно участвовал в приготовлениях к экспедиции: предоставил судно «Барк Рэли» (самый большой корабль из тех, что ушли в плавание) водоизмещением 200 тонн, под командованием М. Батлера, внес 2 тысячи фунтов стерлингов, что в период, когда благосклонность королевы только начинала приносить ему денежный доход, была для него значительной суммой. По плану Гилберта, Рэли должен был получить в Америке земли площадью 400 тысяч акров.
Экспедиция началась 11 июня 1583 г. Суда направились к Ньюфаундленду, предполагая далее плыть на юг вдоль американского берега. Однако 13 июня «Барк Рэли» вернулся в Плимут. Гилберт был взбешен дезертирством. Эдвард Хейз, который вел дневник во время плавания, пишет, что корабль вернулся из-за того, что среди матросов распространилось инфекционное заболевание. Но один из них, когда его несколько недель позднее допрашивал суд Адмиралтейства, признался, что Батлер повернул назад из-за нехватки продовольствия. Скорее всего так и было, поскольку бесконечные изменения сроков отплытия сделали запасы провианта совершенно недостаточными для столь длительного путешествия. В результате Рэли потерял долю в предприятии своего брата.
Гилберта в основном интересовало южное побережье Северной Америки, но он решил сохранить контроль и над Ньюфаундлендом, как ему предписывал королевский патент. В течение многих лет португальские, испанские, французские и английские моряки устраивали летом на берегах острова сушильни для трески. Существовала система арбитража и решения споров, возникавших между ними. Гилберт считал, что нанесет удар Испании, уничтожив испанские рыболовные суда и подчинив остров английской юрисдикции. Он предполагал также брать с рыбаков деньги, сдавая им участки земли. 5 августа 1583 г. он собрал рыбаков в гавани Сент-Джонс, объявил остров собственностью английской короны и потребовал уплаты ренты за пользование сушильнями. Неделю Гилберт занимался поисками минералов и изучением местности. В результате он пришел к убеждению, что на острове можно создать колонию, но сделать это сейчас нельзя из-за нехватки людей. Гилберт вынужден был отправить в Англию корабль с больными матросами и сам покинул остров, не оставив гарнизона. 10 августа «Услада», «Золотая лань» и крошечная «Белка» направились к берегам Америки. Через восемь дней корабль «Услада» потерпел крушение. Экипажи остальных судов стали требовать возвращения домой. Гилберт не мог игнорировать настроение людей. К тому же продовольствие было на исходе, и 31 августа Гилберт приказал повернуть назад, не достигнув, хотя бы частично, ни одной из своих целей. Несмотря на сильный шторм, Гилберт оставался на борту «Белки». 9 сентября судно бесследно исчезло. Эдвард Хэйз, вернувшись в Англию на «Золотой лани», сообщил печальное известие Рэли. Первый значительный проект английской колонизации Северной Америки окончился неудачей.
Неудача Гилберта не обескуражила Рэли. Сначала он решил, объединившись с Адрианом Гилбертом, продолжать поиски северо-западного прохода, начатые Хамфри Гилбертом, но к февралю 1584 г. отказался от этой идеи. Адриан Гилберт получил королевский патент на поиски прохода, и капитан Джон Дэвис в 1585—1587 гг. совершил целую серию исследовательских плаваний. В ходе одного из них он достиг 73° с. ш., но прохода в Тихий океан не обнаружил. Рэли было известно об этом предприятии, и, возможно, он даже вложил в него некоторую сумму денег, поскольку в 1588 г. участвовал в подготовке новых экспедиций в этот район, правда так и не состоявшихся.
В конце 1583 г. и начале 1584 г. приемный сын Уолсингема Кристофер-Карлейль и другие занимались подготовкой экспедиции в Северную Америку с целью основания там колоний, но не смогли спустить на воду ни одного судна до тех пор, пока Рэли не удалось получить новый королевский патент, по которому ему передавались права Гилберта по патенту 1578 г., за исключением монополии на рыболовство в водах Ньюфаундленда.
