Войти в долю с Голдни, внесшим около 4 тыс. ф. ст. в новое предприятие, нашлось много желающих из наиболее известных семейств Бристоля. Среди них были и негоцианты, и юристы, и сам олдермен Бристоля Бетчелор. Внес свою долю и доктор медицины Томас Довер. Внесли пай и несколько молодых людей из богатых семей, записавшихся офицерами в предстоящее плавание, хотя до этого на морской службе они никогда не были. Дело в том, что английское правительство, поощряя приватирство, приняло как раз в то время, когда подготовлялось плавание, специальный акт, который гарантировал большую долю в захваченной добыче офицерам военно-морского флота, делая, таким образом, морскую службу более привлекательной для представителей высших классов. В этом же акте королева отказывалась от своей доли в награбленном (до этого английская корона получала преимущественную часть пиратской добычи). Этим правительство хотело поощрить участие богатых людей в финансировании пиратских экспедиций. Сама же королева Анна практически ничего не теряла, поскольку ее супруг, принц Георг Датский, был первым лордом Адмиралтейства и как таковой получал львиную долю добычи. Узаконенное пиратство было делом доходным, в последовавшие за принятием акта годы в Англии появилось много богатых состояний, особенно у капитанов военно-морского флота, занятых морским грабежом, который тогда не без элегантности называли «сладким промыслом приватирства».

Документ о создании предприятия и порядке дележа возможных прибылей от предстоящего плавания был подписан 14 июля 1708 г. На собранные деньги были куплены два судна: «Дюк» и «Датчис» («Герцог» и «Герцогиня») — общей стоимостью в 2,2 тыс. ф. ст. «Дюк» (водоизмещением 320 тонн) был вооружен 30 орудиями, «Датчис» (260 тонн) — 26. Калибр всех пушек был небольшой. В сравнении с манильским галионом оба судна казались маленькими, но это были крепкие, быстроходные, маневренные корабли. Все расходы по снаряжению экспедиции составили 13 тыс. ф. ст.

Дампир, которому было 56 лет (возраст, считавшийся значительным в то время), был назначен штурманом экспедиции.

Капитаном «Дюка» был 29-летний потомственный моряк из Бристоля Вудс Роджерс, а капитаном «Датчис» — Стефан Кортни. Оба они раньше занимались приватирством. Помощником Роджерса стал Томас Довер, упоминавшийся выше доктор медицины, а помощником Кортни — Эдвард Кук. На обоих кораблях находилось значительное число младших офицеров, что вызывалось не обстоятельствами самой морской службы, тем более что большинство из них никогда до этого в море не выходили, а соображениями другого рода. Они, во-первых, защищали интересы судовладельцев во время плавания, принимая участие в заседаниях офицерского совета и являясь членами дисциплинарного суда, разбирающего служебные нарушения, взаимные обиды и т. д. И, во-вторых, что, пожалуй, самое главное, они должны были быть опорой капитана в случае мятежа на судне, что в то время было частым явлением в дальних плаваниях.

Капитан Роджерс в отличие от Дампира стал устанавливать жесткую дисциплину еще до выхода судов в море. Команды быстро сообразили, что предстоящее плавание не будет таким, к каким они привыкли, плавая на приватирских судах. Поэтому через три дня после выхода 15 июля 1708 г. кораблей из Бристоля больше 40 человек сбежали на стоянке в Корке. Но Роджерса это не беспокоило. С помощью знакомого он нашел достаточно людей, чтобы восполнить потерю. В сентябре 1708 г., закончив все приготовления, корабли вышли в открытое море. «Дюк» имел команду из 183 человека, а «Датчис» — из 151.

Как показало начало плавания, возмущение в команде строгой дисциплиной, установленной Роджерсом, не прекратилось. Группа недовольных пыталась организовать мятеж при подходе кораблей к Канарским островам, как раз тогда, когда Роджерс поздравлял себя с тем, что «теперь все начинает образовываться, хотя были некоторые осложнения, как это обычно бывает у приватиров в начале плавания».

Роджерс на некоторое время отлучился с «Дюка», чтобы обыскать на предмет контрабанды остановленный ими шведский корабль. В это время мятежники, собравшись на палубе во главе с боцманом, попытались захватить судно. Но офицеры сумели их обезоружить, арестовали десятерых и жестоко выпороли зачинщиков. Команда на «Датчис», которая также была готова восстать, не сделала этого, когда увидела, что произошло на «Дюке». Через неделю мятежники, сидевшие под арестом в кандалах, были освобождены и приставлены к работе. «И все опять стало спокойно», — замечает в своем журнале Роджерс. Хотя на кораблях восстановилось спокойствие, офицерский совет решил, чтобы предотвратить вспышки возмущения в дальнейшем, заинтересовать матросов материально. Была установлена следующая доля в захваченной добыче: для матроса 10 ф. ст., для помощника штурмана, канонира, боцмана и плотника — по 40 ф. ст., для штурмана — 80 ф. ст., для капитана — 100 ф. ст. и «тому, кто первым увидит судно с ценным грузом», — 30 ф. ст.

Корабли благополучно пересекли Атлантический океан и сделали остановку у берегов Южной Америки, в Рио-Гранди, на пол пути из Рио-де-Жанейро в Монтевидео. Англичане были приветливо встречены португальским губернатором, который пригласил их принять участие в церемонии по случаю дня одного из бесчисленных католических святых. Это было связано с некоторыми неудобствами для британцев, большая часть которых были протестантами. Но тем не менее все они приняли участие в церемонии. Идя во главе процессии, уже сильно подвыпив, они исполняли протестантские гимны, но португальцы этого не заметили. Когда наиболее знатные из португальцев были приглашены на обед на английские корабли, то они предложили выпить за здоровье Папы римского. «Но мы, — записал Роджерс, — чокаясь с ними, провозглашали здоровье архиепископа Кентерберийского и Уильяма Пенна, квакера».

Продолжая плавание к югу, англичане посетили Фолклендские острова. Новый, 1709 год, англичане праздновали у мыса Горн, плавание мимо которого Дампир всегда предпочитал проходу через узкий и сложный для навигации Магелланов пролив. «По случаю праздника, — пишет Роджерс, — провозглашали новогодние приветствия, сопровождавшиеся музыкой; я выставил на палубе большую бочку с горячим пуншем, из которой каждый человек на борту мог выпить около пинты, и мы пили за здоровье наших хозяев и друзей в Великобритании, за Новый год, за удачное плавание и возвращение на родину. Мы прошли мимо второго нашего судна, прокричав им троекратное «Ура!», что им очень понравилось».

Но вскоре англичане испытали капризы погоды, типичные для этого района. Начался сильнейший шторм. Казалось, что огромные волны захлестнут маленькие суда. Корабли отнесло к югу примерно до 63° ю.ш. Когда шторм кончился, англичане пошли на север к острову Хуан-Фернандес. Дампир был хорошо знаком с расположением острова, но всякий раз с трудом отыскивал его из-за того, что не была точно обозначена широта, на которой он находился. Наконец 1 февраля корабли вошли в залив Шарка. К своему великому удивлению, англичане увидели дым на берегу. Довер и лейтенант Фрей были посланы на пиннасе проверить, не испанцы ли обосновались на острове. Они вернулись с человеком в козьей шкуре более дикого вида, чем аборигены тех мест. Но Дампир сразу же узнал в этом человеке Александра Селкирка, которого почти четыре года назад высадил на острове капитан «Синк Порте» Стрейдлинг. Дампир сказал Роджерсу, «что он был лучшим моряком на борту этого судна», и после такой рекомендации Селкирк был принят офицером в экипаж «Дюка». В ходе дальнейшего плавания Селкирк вполне оправдал лестную характеристику, данную ему Дампиром.

Когда Селкирк появился на борту «Дюка», то оказалось, что он почти забыл родной язык и едва мог объясняться с соотечественниками, почти не понимавшими его речь. Постепенно Селкирк рассказал о своей одинокой жизни на острове. Особенно тяжело ему пришлось в первые месяцы. Он построил две хижины — в одной жил, а другую использовал как кухню. Питался Селкирк козьим мясом, раками, фруктами. Вскоре одежда и обувь его пришли в полную негодность из-за постоянных хождений по лесу и ползания по горам в поисках пропитания. Единственным развлечением было чтение Библии и пение псалмов, так что, по словам Селкирка, «он стал лучшим христианином, чем был им раньше и, чего он боится, станет им в будущем».