Во время этого плавания команда болела по тогдашним понятиям очень мало. Тем не менее было 50 случаев заболевания цингой, из которых два со смертельным исходом.
Покинув остров Хуан-Фернандес, корабли подошли к островам Лобос к северу от Лимы с намерением напасть на Гуаякиль, в то время второй по величине город Эквадора. В этом видно влияние Дампира, который, как мы помним, всю жизнь мечтал о двух вещах: разграбить богатый город или захватить манильский галион. С лучшими кораблями и командами, чем было в предшествовавших его плаваниях, Дампир надеялся осуществить наконец свою мечту. В пути англичане захватили два небольших испанских судна, которые они переименовали в «Бегиннинг» и «Инкрис» («Начало» и «Прибавление»). Селкирк был назначен командиром последнего. Затем был захвачен французский корабль (водоизмещением 260 тонн), названный «Маркиз», командиром которого стал Эдвард Кук. Чтобы еще больше поощрить команды к грабежу, офицерский совет кораблей принял решение относительно той части добычи, которую было «легко разделить». Совет объявил, что немедленному разделу между членами экипажей, не дожидаясь возвращения на родину, подлежат «все виды постельных принадлежностей, одежды, предметов личного употребления, золотые кольца, пуговицы, пряжки, вино и продовольствие… все виды распятий, сделанные из серебра или золота, золотые и серебряные часы, а также любое другое легко делимое имущество, найденное у пленников; бриллианты и драгоценные камни строго исключаются из раздела». В свою очередь совет потребовал предоставления ему права наказания членов экипажей кораблей за пьянство или «такое подлое варварство, как дебош с пленными на берегу». Были определены «ответственные за добычу». Одним из них стал Симон Хейтли, назначенный командиром одного из захваченных испанских судов. В ходе плавания к Гуаякилю он потерял связь с другими кораблями и через некоторое время был захвачен в плен испанцами и посажен в тюрьму в Лиме. Там он встретил капитана Стрейдлинга и его экипаж, которые, как было сказано выше, попали в плен к испанцам почти пять лет назад. Хейтли как-то умудрился передать письмо к бристольским купцам, в котором описывал свои мучения в испанском плену. Он писал, что все пленные подвергались жестоким пыткам с целью заставить их перейти в католичество, и некоторые из них, не выдержав, переменили веру. Но все остальные «решили остаться в своей вере, даже если это будет стоить им жизни».
В конце войны за испанское наследство Хейтли был освобожден из тюрьмы и, прибыв в Англию, опять занялся приватирством, жестоко мстя испанцам за свой плен.
В апреле 1709 г. корабли Роджерса подошли к Гуаякилю. Дампир рассказал офицерам, что этот город подобно Бристолю расположен далеко вверх по эстуарию, вход в который защищает остров Пуна. Дампиру поручили командование арьергардом, задачей которого было прервать связь населения острова с побережьем, чтобы предотвратить возможность передачи сообщения о появлении англичан. А в это время штурмующая группа во главе с Роджерсом, Довером и Кортни должна была на лодках подойти к городу. Дампиру также поручалось держать своих людей наготове и в случае необходимости поддержать нападение на Гуаякиль. Но когда офицеры проводили под покровом ночи разведку на берегу, то услышали, как один испанец говорил другому, что пришла почта из Лимы с предупреждением о возможности нападения на город. Более того, в почте находилось письмо для местного губернатора, в котором сообщалось, что известный Дампир опять появился в этих водах как штурман приватирской эскадры. Роджерс решил напугать испанцев, послав поддельное письмо губернатору с сообщением, что эскадра приватиров состоит из семи судов, вооруженных 74 пушками «под командованием англичанина по фамилии Дампир… Бог да сохранит вас, ваше превосходительство».
Англичан ждала другая неприятность, когда они перед атакой лежали в лодках в болотистых мангровых зарослях, изнуряемые москитами. Они увидели свет сигнальных факелов там, где они предполагали высадиться на рассвете. Англичане слышали голоса испанских солдат, переговаривающихся в близлежащем лесу, звон колоколов в городе и одиночные выстрелы в той части города, которая подходила к воде. Англичане принялись горячо обсуждать, что делать и не вернуться ли назад. Дампир сказал, что буканьеры в таких случаях обычно отступают, Роджерс предложил компромиссное решение: отступить на лодках, используя отлив, с тем чтобы на следующий день попытаться напасть на город.
Утром следующего дня опять состоялся военный совет, Довер предложил послать трубача с белым флагом с предложением продать испанцам за наличные деньги пленных и товары и объявить, что в случае отказа на город будет совершено нападение. Роджерс возразил, что такие переговоры лишь дадут врагу время перегруппировать силы и лучше подготовиться к отражению нападения. Но большинство поддержало предложение Довера, считая, что он сам должен выполнить эту миссию. Довер же попытался свалить все на Роджерса. Спор затягивался, грозя провалить замеченное предприятие. Тогда Роджерс предложил, чтобы вместо трубача были посланы два испанца из команд захваченных кораблей для передачи губернатору предложения англичан. Это было всеми принято. И вместо неожиданной атаки на город начались 12-дневные переговоры с испанцами на чисто коммерческой основе.
Губернатор начал с подарка, передав англичанам муку, кур и вино. Он согласился прибыть на борт английского корабля на следующий день. Когда же он не сдержал своего слова, англичане сказали ему, что сожгут город, если он не придет, добавив, что размер выкупа должен быть не менее 100 тыс. ф. ст. Губернатор сначала предложил 80 тыс., а потом 60 тыс. ф. ст. Роджерс настаивал, чтобы ему было выплачено 80 тыс. ф. ст.
Переговоры затягивались, и Роджерс решил атаковать город. Пушки, установленные на носу лодок, открыли огонь, в то время как Роджерс, Довер и Кортни во главе отряда из 70 человек высаживались на берег. Англичане после ожесточенной перестрелки захватили всю береговую линию и вышли на окраину города. На одной из улиц у церкви они увидели четыре пушки, наведенные на них. Роджерс во главе группы из 10 человек бросился на орудийную прислугу. Испанцы были перебиты, орудия были захвачены. К группе Роджерса вскоре присоединились другие. Они начали захват города, а Дампир с группой матросов был оставлен защищать подходы к лодкам. К утру англичанам удалось овладеть пригородом. Они захватили десятка два пленных. Начался погром. Взламывались двери церквей, и оттуда уносилась дорогая утварь, грабились магазины и жилые дома. От разрушения города англичане пока воздерживались, полагая, что теперь уж губернатор отдаст им требуемую сумму выкупа. В ходе дальнейших переговоров сумма выкупа была уменьшена до 60 тыс. ф. ст. с условием, что то, что уже было награблено англичанами, останется у них, а именно: 230 мешков муки, 15 бочонков масла, 160 бочонков вина, 4 бочонка пороха, 1 тонна дегтя, 150 тюков различных товаров и драгоценности на сумму около 1,2 тыс. ф. ст.
Губернатор согласился, и 28 апреля англичане ушли из города, увезя захваченную добычу на лодках. Деньги губернатор обещал прислать позднее в обмен на пленных, захваченных в городе. Через неделю к Пуне подошла лодка, на которой было доставлено 44 тыс. ф. ст. После угрозы англичан увезти с собой в Англию пленных испанцев губернатор прислал еще 7 тыс. ф. ст. В ответ на это Роджерс освободил пленных.
Вскоре после того как английские корабли исчезли в открытом океане, за ними по распоряжению вице-короля Перу была послана погоня: три испанских и одно французское судно. Но они не сумели найти англичан.
В это время англичане тяжело расплачивались за свой успех в Гуаякиле. В городе, как оказалось, свирепствовала эпидемия какой-то тяжелой болезни. Роджерс называет ее в своих записях злокачественной лихорадкой, а Довер — чумой. Англичане подхватили там инфекцию, и на пути к Галапагосским островам, куда направились их корабли, число больных доходило до 150 человек. Излечившись от болезни пуншем, Роджерс распорядился лечить всех других больных тем же способом.
