Одновременно с советско-германским договором о дружбе и границе в Москве 28 сентября 1939 года был подписан и договор, касавшийся отношений с Эстонией, также вошедшей в «сферу влияния» СССР. Стремясь укрепить свои позиции ввиду неизбежного конфликта в скором будущем, СССР обратился к правительствам Эстонии, Латвии и Литвы с предложением подписать договоры о предоставлении нашей стране военных баз на землях этих республик. Однако правительства этих стран некоторое время воздерживались от позитивного ответа, надеясь на поддержку третьего рейха. Так, правительство Эстонии обратилось к Германии и выразило готовность оказать ей всестороннюю помощь. Адъютант главнокомандующего эстонской армией генерала Лайдонера Х.Р. Лессер рассказывал, что в своем ответном письме президенту Эстонии К. Пят-су А. Гитлер заявил, что Германия не будет возражать, если в Эстонии будут размещены советские войска. При этом Гитлер просил эстонское правительство «потерпеть до осени 1940 г.». В эти дни генерал Лайдонер заявил: «Если бы была надежда, что откуда-нибудь придет помощь… то мы бы воевали». Отказ же Гитлера вы ступить против СССР и одновременное обещание прийти «на помощь» через год обусловили выжидательную политику правительства Эстонии в отношении СССР на протяжении последующих месяцев. И хотя эстонское правительство понимало, что оно не может рассчитывать на поддержку Германии, министр иностранных дел Эстонии К. Сельтер в ходе переговоров в Москве старался свести к минимуму усиление влияния СССР на свою страну, а потому отверг предложение о размещении в Эстонии 35 тысяч советских солдат и соглашался лишь на 15 тысяч. Тогда участвовавший в переговорах Сталин предложил ограничиться 25 тысячами, заметив при этом: «Не должно быть слишком мало войск – а то вы их окружите и уничтожите».
Советско-эстонский договор о взаимопомощи от 28 сентября закреплял за СССР военно-морские и военно-воздушные базы, на которые вводилось «ограниченное количество советских наземных и воздушных вооруженных сил». Одновременно СССР и Эстония подписали и торговое соглашение. По словам Сельтера, после подписания соглашений Сталин сказал ему: «Могу Вам сказать, что правительство Эстонии действовало мудро и на пользу эстонскому народу, заключив соглашение с Советским Союзом. С Вами могло бы получиться как с Польшей».
2 октября 1939 года в Кремле начались переговоры об аналогичном договоре с Латвией, в которых принял участие Сталин. По словам Мунтерса, в начале переговоров Сталин заявил: «Договоры, заключенные в 1920 году, не могут существовать вечно. Прошло двадцать лет; мы окрепли, и вы окрепли. Мы хотим с вами поговорить об аэродромах и обороне. Мы не навязываем вам нашу Конституцию, органы управления, министерства, внешнюю политику, финансовую политику или экономическую систему. Наши требования диктуются войной между Германией, Францией и Великобританией. Если мы договоримся, появятся очень благоприятные условия для коммерческих договоров». К этому Молотов добавил: «Австрия, Чехословакия и Польша как государства уже исчезли с карты. Другие тоже могут исчезнуть». Сталин предупреждал Мунтерса: «Я вам скажу прямо: раздел сфер влияния состоялся… Если не мы, то немцы могут вас оккупировать. Но мы не желаем злоупотреблять… Нам нужны Лиепая и Вентспилс».
В ходе переговоров Сталин, по словам Мунтерса, «показал удивившие нас познания в военной области и свое искусство оперировать цифрами». Так, Сталин заметил, что «через Ирбентский пролив легко могут пройти 1500-тонные подводные лодки и обстрелять Ригу из четырехдюймовых орудий» и еще сказал: «Батареи у пролива должны находиться под одним командованием, иначе не смогут действовать… Аэродромов требуется четыре: в Лиепае, Вентспилсе, у Ирбентского пролива и на литовской границе. Вам нечего бояться. Содержите 100 000 человек. Ваши стрелки были хороши, а ваша армия лучше, чем эстонская». Договор СССР с Латвией, подписанный 5 октября, предусматривал введение в эту прибалтийскую страну 25 тысяч советских солдат. Несколько позже было заключено и советско-латвийское торговое соглашение.
Ч октября 1939 года Сталин принял участие в начавшихся в Москве переговорах с министром иностранных дел Литвы Ю. Урбшисом. Как отмечает М. Мельтюхов, нежелание Литвы впускать советские войска уравновешивалось «желанием получить Вильнюс». Соглашение, подписанное 10 октября 1939 года, называлось «Договоре передаче Литовской республике города Вильно и Виленской области и о взаимопомощи между Советским Союзом и Литвой». В соответствии с договором СССР вводил в Литву 20-тысячный контингент.
В соответствии с договорами о взаимопомощи Советский Союз 18—19 октября приступил к размещению своих войск в трех республиках. 25 октября в беседе с руководителем Коминтерна Георгием Димитровым Сталин сказал: «Мы думаем, что в пактах о взаимопомощи (Эстония, Латвия и Литва) мы нашли ту форму, которая позволит нам поставить в орбиту влияния Советского Союза ряд стран. Но для этого нам надо выдержать – строго соблюдать их внутренний режим и самостоятельность. Мы не будем добиваться их советизации. Придет время, когда они сами это сделают».
Исходя из этого, Советское правительство воздерживалось от любых шагов, которые могли бы быть истолкованы как движение к «советизации». Именно поэтому Молотов подвергся резкой критике советского полпреда в Эстонии К.Н. Никитина зато, что тот внес тогда в Наркомат иностранных дел ряд умеренных предложений, направленных на демонстрацию возросшей близости между СССР и Эстонией. Не менее жесткими были и указания наркома обороны К.Е. Ворошилова. В его приказе от 25 октября 1939 года говорится: «Настроения и разговоры о «советизации», если бы они имели место среди военнослужащих, нужно в корне ликвидировать и впредь пресекать самым беспощадным образом, ибо они на руку только врагам Советского Союза и Эстонии… Всех лиц, мнящих себя левыми и сверхлевыми и пытающихся в какой-либо форме вмешиваться во внутренние дела Эстонской республики, рассматривать как играющих на руку антисоветским провокаторам и злейшим врагам социализма и строжайше наказывать».
О том, что эти грозные директивы были изданы вовсе не для отвода глаз, свидетельствуют многочисленные факты, в том числе и тот, о котором поведал в своих воспоминаниях маршал Советского Союза К. А. Мерецков: «Как командующий Ленинградским округом я отвечал за безопасность баз в Эстонии. В одном месте срочно требовалось обеспечить неприкосновенность участка. Я вступил в контакт с правительством Эстонии, взял у него необходимое разрешение, затем получил согласие эстонского помещика, собственника данного земельного участка, и приказал построить укрепления. И вот на заседании Политбюро ЦК ВКП(б) во время моего Доклада о положении на новых базах Молотов упрекнул меня за «неуместную инициативу». Я пытался возражать, но он не слушал. Мне стало не по себе, однако тут взял слово Сталин и, посмеиваясь, заметил Молотову: «А почему твой Наркомат опаздывает? Армия не может ждать, пока твои люди расшевелятся. А с Мерецковым уже ничего не поделаешь. Не срывать же готовые укрепления». На этом вопрос был исчерпан».
Советские военные не только не вмешивались во внутренние дела прибалтийских стран, но панически боялись, чтобы их уличили в попытках такого вмешательства. Правящие круги Эстонии признавали пунктуальное выполнение советской стороной положений договора. «Сейчас, – сообщал полпред Никитин в Москву, – ни у правительства, ни у буржуазных кругов нет никаких сомнений в том, что мы пакт выполним согласно духу и букве».
Если бы события в ту пору не развивались так быстро, то, возможно, что положение в Прибалтике и характер отношений СССР с Эстонией, Латвией и Литвой не претерпели бы серьезных изменений в течение долгих лет. Однако уже весной 1940 года ситуация в Европе резко изменилась. «Странная война» превратилась в обычную войну с танковыми марш-бросками, беспорядочным отступлением и окружением многотысячных войск, паникой среди мирного населения и капитуляциями армий и правительств. Германские армии за несколько часов без боя захватили Данию, за пару дней овладели почти всеми крупными городами и портами Норвегии, а затем за 5-7 дней – Голландией и Бельгией.