Весною 1907 года Трумпельдор выдержал экзамен на аттестат зрелости. Получив свидетельство и подав бумаги в Петербургский университет, на юридический факультет, он уехал в Пятигорск, где всё лето отдыхал.

Трумпельдор-студент повел совсем иную жизнь. Экстерном он был отшельником, никого не желал видеть, ни о чем не хотел думать, кроме как о математических формулах или латинских переводах. Студентом же он воскресает опять к жизни и к кипучей деятельности. Общительный по природе, он имеет огромный круг знакомых и много поклонников. Всяким жизненным явлением он интересуется, как, бывало, интересовался в старое доброе время. На всё у него хватало времени: занимался дома, посещал лекции в университете, не пропускал ни одного доклада и реферата в университетских кружках, читал по разным отраслям знания. Он, как губка, впитывал в себя всё новое. При этом ему приходилось еще и давать уроки, чтобы добывать средства к существованию. Трумпельдор поступил в университет к зиме 1907— 1908 года, и мы съехались в Петербурге. Поселился он на Васильевском острове, на 5-й линии, но не один, а образовал "коммуну". Сняты были три комнаты в одной квартире, и жильцы этих трех комнат, в числе 7 человек, были членами "коммуны". "Коммуна" эта ставила себе задачей: вместе вести домашнее хозяйство, а по вечерам устраивать чтения разных авторов по разным вопросам для саморазвития. Саморазвитие сводилось тогда исключительно к изучению социальных вопросов. Каждый вечер собиралось в этой "коммуне" много студентов и курсисток. Тут были сионисты и антисионисты, социал-демократы обоих толков: меньшевики и большевики, эсеры, кадеты, бундовцы и сеймовцы, индивидуалисты и общественники и прочее, и прочее. Споры шли на самые различные темы. Маркс являлся "властителем дум" этих вечеров. Его обсуждали на все лады, читали его в полном виде и в изложении. Среди членов и посетителей "коммуны" были ортодоксальные марксисты и крайние противники теории Маркса. Сам же Трумпельдор не был марксистом, но не был и противником. Он всегда высказывал свое собственное мнение, которое многих "истов" злило, приводило в бешенство, ибо каждый из них хотел, чтобы "товарищ Ося" мыслил, как он, как его партия. Но Трумпельдор имел свой собственный подход ко всему, свою логику и свой резко выраженный индивидуальный взгляд. Он во многом критически относился к учению Маркса и к его прогнозам. Маркс, по его мнению, допустил грубую ошибку в отношении России и российского рабочего класса; он легкомысленно высказал также мнение о еврейском народе, осудил его и охарактеризовал самым отрицательным образом.

В этот период Трумпельдор много читал. На его столе можно было найти самых разнообразных авторов по социальному вопросу. Но больше всего он в то время увлекался утопиями. Утопия Этьена Кабэ "Икария"⁶⁸ была его настольной книгой. Из научных университетских кружков он посещал кружки профессоров Петражицкого⁶⁹ и Туган-Барановского.⁷⁰ Из них любимым его профессором был Туган-Барановский, развивший в своих лекциях оригинальную "трудовую теорию", противоположную марксовой. Таким образом прошел для Трумпельдора первый университетский год.

После летних каникул мы с ним вернулись в Петербург. Трумпельдор тогда уже отказался от жительства в "коммуне" и поселился в центре. Не имея средств к существованию, он поступил в частную контору М.Персица на 50 рублей в месяц в качестве писца. Им были довольны за его аккуратность, пунктуальность и добросовестное отношение к своим обязанностям. Целый день работал он в конторе, а вечером занимался, читал и что-то писал, работая часто до поздней ночи. Раз в неделю посещал он литературный кружок студентов при университете. К весне он отказался от службы в конторе, чтобы сдать зачеты по университетским предметам.

В течение следующего учебного года, 1909-1910, Трумпельдор начинает отставать от общих вопросов и приближаться к интересам специально еврейской жизни. Часто можно было видеть его на докладах еврейского литературного общества на Офицерской ул. 42, в этом центре еврейской общественности Петербурга. Этот год проходит для Трумпельдора в кипучей работе. Как он раньше много читал по общим вопросам, так он и теперь запоем работал по еврейскому вопросу и палестиноведению. И всё чаще начинает он задумываться над своей старой, но для него вечно новой, идеей: о создании в Палестине ряда трудовых колоний с целью указать новый путь еврейским массам в области колонизации своей родины. К этому времени его идею разделяло уже несколько десятков юношей и девушек, и они вместе решают созвать съезд сочувствующих. Срок созыва съезда был назначен на август 1911 года, местом съезда намечен город Ромны Полтавской губернии, так как там имелось наибольшее число сочувствующих этим планам. На съезде присутствовали 8 человек; из них только один уже побывал в Палестине и собирался туда опять. Съезд принял основные положения группы, которая стала называться "Группа для устройства трудовых колоний в Палестине". Трумпельдор предложил, чтобы сразу были устроены две колонии, одна — в Палестине, а другая — в России. Российская колония должна служить учебной фермой для будущих товарищей. В Палестину эти товарищи должны прийти уже подготовленными к сельскохозяйственной работе. В российской колонии каждый, желающий вступить в ряды группы, сможет испробовать свои силы, так как от всех товарищей требуется ведь личный физический труд. Такая колония в России будет также источником дохода, и, благодаря ей, можно будет вербовать новых товарищей.

Этот план Трумпельдора вызывал возражения, но ему, после долгих споров и дебатов, уступили с условием, однако, что он должен поехать в Палестину устраивать первую группу. Он согласился. На съезде решено было немедленно приступить к работе. Было избрано исполнительное бюро с местопребыванием в Петербурге; во главе его стоял Трумпельдор. Он развил большую работу, завязал сношения со многими городами и местечками и энергично вербовал товарищей.

В своих письмах к "тяготеющих", так он называл тех, кто считался кандидатом в товарищи группы, Трумпельдор тогда писал: "Их было 8. Они съехались в маленьком городке черты еврейской оседлости и четыре дня подряд, с утра до позднего вечера, обсуждали "основы и цели". Все они чувствовали висящий над еврейством двойной гнет: национальный и социальный, и все хотели найти выход сразу из этого двойного гнета. Им казалось и кажется, что этот выход найден. Они решили, что устройством трудовых колоний в Палестине можно избавиться от двойного гнета. В трудовые колонии пойдут те многие евреи, которые не могут, при обыкновенных условиях, переселиться в Палестину. При обыкновенных условиях для самостоятельного устройства в Палестине необходимо, в среднем, 5000 рублей на семью, а устраиваться же рабочим, при конкуренции рабочих-арабов, трудно, почти невозможно. Для вступления же в трудовую колонию требуется внесение пая в 250 рублей — сумма, которую часто нетрудно внести и малосостоятельному. Несмотря на такой незначительный сравнительно пай, можно надеяться, что жизнь в колонии сразу и экономически, и духовно будет поставлена в хорошие условия. Это у инициативной группы — на первом плане. Не то, чтобы они сами боялись или были не способны на жертвы, но они хотят указать дорогу, которая оказалась бы пригодной для широких масс, обыкновенно не жертвоспособных. В трудовой колонии каждому обеспечено помещение, пища и простая, по возможности, изящная и практичная одежда. Конечно, в начале, когда будут производиться опыты с колонией, возможны неудачи. Посему в первую колонию инициативная группа будет с большою осторожностью вербовать новых товарищей. Для первой колонии нужны стойкие люди, не падающие духом при первой неудаче. И они найдутся. Найдутся потому, что еврейская молодежь не менее дееспособна и самоотверженна, чем молодежь других наций. Пример "билуйцев" и многих других убеждает в этом. Нужно еще, чтобы входящие в авангард умели работать, чтобы они были знакомы с земледелием, различными профессиями и ремеслами. Пока таких, в общем, немного. Кроме восьми, бывших на съезде, имеются еще четыре. Всего 12 человек. Правда, мало? Но разве маленький ручеек не превращается часто в большую и мощную реку?"