Двенадцатого декабря 1919 года арабы напали на поселение Тель-Хай. Один из бойцов, оборонявших поселение, был убит. 1 января 1920 года было оставлено поселение Хамара, созданное лишь в октябре 1919 года. Оно было отрезано от остальных поселений, в нем не было даже каменных построек. Через два дня поселение Хамара было сожжено арабами. Через короткое время была эвакуирована Метула.

Четыре месяца поселенцы удерживали позиции, тщетно взывая о помощи. Мнение еврейских лидеров разделилось — Жаботинский предлагал эвакуировать поселенцев, Бен-Гурион медлил с решением. В отличие от них, Трумпельдор как офицер с большим боевым опытом, понимал что в галилейской глуши решается вопрос жизни и смерти еврейских поселений и поселенцев, его товарищей и единомышленников, окруженных арабскими бандами. Для него вопросом чести было встать рядом с ними в это трудное время, именно там мог пригодиться его боевой опыт. Трумпельдору была также ясна стратегическая ценность территорий, удерживаемых поселенцами: "Галилейский палец" должен был обязательно включен в границы будущего еврейского государства. Потому, когда в декабре 1919 года один из руководителей еврейской самообороны "а-Шомер" Исраэль Шохат попросил Иосифа организовать оборону Галилеи, тот немедленно согласился.

Трумпельдор решает отложить свой отъезд в Россию и отправиться на помощь блокированным поселениям во главе небольшого отряда еврейских бойцов. Первого января 1920 года он прибыл в Тель-Хай и возглавил оборону еврейских поселений. 25 февраля во главе еврейского отряда атаковал Метулу и выбил оттуда арабов. 28 февраля он задержался в Кфар-Гилади для распределения боевого снаряжения и продовольствия, доставленных с юга страны. В Кфар-Гилади у двадцати трех взрослых жителей имелось восемнадцать винтовок, а в Тель-Хае у восемнадцати человек — шестнадцать винтовок. На каждую винтовку приходилось по сотне патронов.

Связь между еврейскими поселениями Кфар-Гилади и Тель-Хай, ввиду постоянной угрозы нападения бедуинов, зачастую поддерживалась посредством собак-почтальонов. Боевое охранение о появлении бедуинских шаек сообщало специальными сигналами-выстрелами из оружия: три выстрела — всё в порядке, четыре — бедуины в непосредственной близости, два выстрела — опасная ситуация, и, наконец, один выстрел означал нападение.

Утро 28 февраля выдалось теплым и солнечным. Иосиф Трумпельдор с друзьями заканчивал завтрак в Кфар-Гилади, когда появился посыльный из Тель-Хая с вестью, что бедуины окружили их поселение и требуют впустить их внутрь для поисков будто бы спрятавшихся там французских военнослужащих. Иосиф с еще несколькими бойцами немедленно отправился в Тель-Хай.

Выяснилось, что в Тель-Хае (в переводе с иврита — "Холм жизни") еврейские бойцы закрепились в двухэтажном доме, огороженном каменным забором. Этот дом и подворье были осаждены сотнями вооруженных конных и пеших бандитов во главе с вождем бедуинского племени Камалем Эфенди. Свое вторжение он объяснил тем, что евреи якобы прячут французских офицеров за стенами своего поселения. Трумпельдору было ясно, что у него и его бойцов, среди которых были девушки, шансов отбить нападение столь превосходящих сил врага мало, потому стоит вступить в переговоры с главарем бедуинов.

Оказавшись на месте, Иосиф начал переговоры с Камалем Эфенди, главой осаждавших.

— Мы только проверим, и, если французов у вас нет, — уйдем с миром, — заявил Камаль Эфенди.

В конце концов, стороны пришли к соглашению о том, что вожаку бедуинов и его нескольким телохранителям будет позволено войти на территорию поселения.

Камаль Эфенди вместе с Трумпельдором и четырьмя бедуинами, вооруженными ружьями и гранатами, начали подниматься на чердак. Пятый бедуин со своим пулеметом устроился в одной из комнат на втором этаже. Оставшиеся бедуины разместились на подворье. Еврейские бойцы с оружием в руках заняли свои боевые посты.

Одним из еврейских бойцов была восемнадцатилетняя Двора Драхлер, стоявшая с маузером в руках. Для дикаря-бедуина вид девушки с оружием в руках был чем-то необъяснимым, и он неожиданно попытался вырвать оружие из ее рук. В напряженной тишине раздался крик Дворы Драхлер:

— Трумпельдор! У меня отбирают пистолет!

Услышав крики, Иосиф выскочил во двор и одним выстрелом пристрелил налетчика-бедуина. Затем он дал команду "Огонь!"

Между бедуинами и защитниками Тель-Хая началась перестрелка. Бедуины бросили гранату, от взрыва которой погибли четверо еврейских бойцов. Взрыв гранаты стал сигналом к атаке для тех бедуинов, которые расположились вокруг дома. Они устремились к открытым воротам поселения. Трумпельдору было ясно, что необходимо отсечь бандитов, находившихся в доме. Он бросился закрывать ворота и в этот момент был смертельно ранен в живот. Теряя сознание, он успел передать командование одному из своих бойцов, члену организации "а-Шомер" Шнеерсону, который и возглавил оборону Тель-Хая.

Ожесточенный бой шел семь часов. В ходе его погибли шесть еврейских бойцов, а двое, включая Трумпельдора, были тяжело ранены. Иосифа, получившего ранения в плечо и живот, перенесли в одну из комнат поселения. Там его положили на кровать, и он попросил, чтобы кто-нибудь засунул обратно в его живот выпадавшие кишки. Когда таких не нашлось, произнес: "Ничего, вымойте мне руку, и я покажу вам, как это делается". После чего — самостоятельно проделал эту операцию...

Находившиеся в комнате покрыли его живот полотенцем и покинули помещение, чтобы занять свои боевые посты и вновь продолжить неравный бой, отражая атаки бедуинов.

Бой шел весь день. Лишь к вечеру, когда у бедуинов кончились боеприпасы и они отступили, унося своих раненых и убитых, воюющими сторонами было достигнуто временное соглашение о прекращении огня. Всё это время Трумпельдор находился в помещении, куда его отнесли товарищи. Очевидцы событий отмечали, что он не стонал и не жаловался, а наоборот, пытался всячески подбодрить защитников поселения.

После ухода бедуинов в Тель-Хай пробилось подкрепление из Кфар-Гилади. Они увидели следы жестокого боя, и только тогда открылась вся трагедия происшедшего. Среди прибывших был и единственный врач — доктор Герн, один из организаторов еврейских батальонов. Товарищи забрали убитых и раненых, подожгли Тель-Хай и отступили в Кфар-Гилади.

На полдороге доктор Герн, почуяв неладное, наклонился над лежавшим на телеге Трумпельдором. И спросил: "Как ты себя чувствуешь, Иосиф?" Последние слова, сказанные Трумпельдором перед смертью, по свидетельству доктора Гари, были: "Ничего, за Израиль стоит умереть". Это высказывание превратилось в символ, и писатель Йосеф Хаим Бренер сформулировал известное высказывание так: "Прекрасно умереть за нашу страну".

Вместе с Иосифом Трумпельдором в бою за Тель-Хай погибли Двора Драхлер, Беньямин Монтер, Сара Чижик, Зеэв Сараф, Яаков Токер, Шнеор Шапошник и Аарон Сар. Все погибшие во время обороны Тель-Хая были похоронены в Кфар-Гилади; в 1934 году останки погибших были перенесены на расположенное между Тель-Хаем и Кфар-Гилади кладбище, где они и были захоронены в братской могиле.

Последний бой Трумпельдора за Тель-Хай повлиял на определение границ будущего государства Израиль. Упорная оборона еврейскими бойцами пограничных поселений укрепила готовность англичан добиваться изменения границы британского и французского мандатов, предусмотренной соглашением Сайкса-Пико от 1916 года и относившей к Ливану значительную часть Галилеи.

В сентябре 1919 года Ллойд-Джордж и Клемансо подтвердили это соглашение, а в декабре 1920 года, когда евреи доказали готовность бороться за остававшиеся на французской территории поселения (Метула, Кфар-Гилади, Тель-Хай), была установлена другая линия границы, включившая Галилейский выступ в пределы британского мандата на Палестину. Готовность сражаться за Тель-Хай не была единственным или важнейшим фактором, повлиявшим на позицию великих держав, но она, безусловно, была в числе определяющих факторов, несмотря на вынужденное отступление. Еврейское поселение в Тель-Хай, защищая которое погиб Иосиф Трумпельдор и его товарищи, было восстановлено и отстроено уже в следующем 1921 году. По отвоеванным рубежам после создания Израиля прошла граница еврейского государства.