Ширящееся революционное движение полностью захватило молодого литератора. Туглас становится вдохновенным оратором и пропагандистом, он распространяет листовки, занимается доставкой оружия. Не раз и не два ему удается избежать ареста, скрываясь на конспиративных квартирах, и продолжать напряженную творческую работу. И все же в декабре 1905 года он был арестован как участник проходившего в Таллине подпольного съезда волостных депутатов. По счастью, в таллинской тюрьме Тоомпеа ничего не было известно о тех обширных обвинительных материалах, которые собрала о Тугласе тартуская жандармерия. Через несколько месяцев Туглас вновь на свободе и продолжает подпольную деятельность. Чтобы замести следы, он на некоторое время отправляется в Петербург, но политическая реакция все усиливалась, и он вынужден был покинуть родину. Осенью 1906 года Туглас становится политическим эмигрантом. Период эмиграции, который также имел очень важное значение для дальнейшей жизни и деятельности писателя, длился более десяти лет — вплоть до февральской революций.
Жизнь в изгнании в основном проходит в Финляндии, на протяжении пяти лет будущий писатель подолгу живет в Париже. Именно в это время Туглас, несмотря на постоянную нужду, прекрасно изучил языки, стал широко эрудированным человеком в области культуры и литературы. Этому способствовало основательное знакомство с лучшими проявлениями мировой культуры во Франции, Испании, Италии, Германии, Бельгии, Швейцарии, Скандинавских странах. Больше всего его увлекало изобразительное искусство, которое в итоге повлияло и на его собственное творчество.
С поддельными документами, под чужим именем Туглас не раз бывал в Петербурге и Тарту, участвуя во многих культурных мероприятиях на родине. Когда весной 1917 года Туглас смог вернуться на родину, он уже был новеллистом с ярко выраженным стилем, требовательным критиком, отличающимся остротой анализа, и выдающимся организатором общественно-культурной жизни.
Поиски собственного пути в литературе, особенно интенсивные в первые годы нашего века, шли у Тугласа в нескольких направлениях. Начав с изображения бытовых сцен и типов в реалистической традиции, он в то же время пробует создавать лирические и романтические картины. Революционная ситуация привносит в его творчество высокий накал чувства и мысли, сообщает ему страсть и пафос, а затем — после поражения первой русской революции — элегические настроения и мрачные раздумья. Уже изначально заметен интерес писателя к различным стилевым возможностям повествования, он вполне сознательно культивировал ту или иную манеру изложения, хотя связывал их порой эклектически. Считая главенствующей функцией литературы отражение постоянно меняющейся действительности, он в то же время вырабатывал свой личностный, предельно эмоциональный и свежий почерк, добиваясь психологической и эстетической насыщенности и в форме, и в содержании. Все это сближало Тугласа как с русским, так и с западноевропейским неоромантизмом. Художественный опыт Тугласа в то время включал творчество Л. Андреева, В. Брюсова, А. Блока, К. Бальмонта, О. Уайльда, Э. По, Е. Якобсена и других, мастерству стиля и культуре формы он учился у А. Франса и Г. Флобера.
Пафос борьбы и протеста, звучавший в поэзии и в прозе Тугласа, достигал в лучших его произведениях предельной убедительности, выражая типичнейшие настроения эпохи. Но по времени этот период творчества был непродолжительным. Поражение революции, наступление реакции и полная отчаяния жизнь в изгнании наложили свою печать на произведения Тугласа. Свобода задушена — таков трагический пафос рассказа «В бездне снов»; новелла «Мидия» — попытка передать психологический самоанализ молодой женщины, связавшей себя с революцией.
Постепенно отходя от изображения общественно актуальных тем, Туглас меняет присущую ему манеру письма, выходя далеко за рамки романтически приподнятого стиля. В реалистические по жизнеощущению новеллы проникают элементы импрессионизма. Он сознательно стремится к психологической достоверности, точности деталей в передаче впечатлений от природы и душевных переживаний, к рафинированности оттенков чувства. Такая артистичность, богатая нюансировка и поэтическая одухотворенность заметны уже в рассказе «Любовь летней ночи», а в «Лепестках черемухи» они преобладают. С этого момента о Тугласе можно говорить как о создателе нового стиля в эстонской прозе.
В одной из рецензий, опубликованных в конце первого десятилетия нашего века, Туглас размышлял: любое произведение искусства индивидуально и автобиографично по своему методу, стилю, даже по ритму формы. Потому что мы не в состоянии дать людям ничего такого, чего не было бы в нас самих. Но писатель в любом случае должен художественно пересоздать изображаемое, перекомпоновать его. Примерно с теми же размышлениями читатель встречается в романе с весьма ироническим подтекстом «Феликс Ормуссон» (1915). В истории жизни главного героя романа, вопреки утверждениям автора, нетрудно разглядеть автобиографические коллизии. Художественный центр романа — пространные размышления об искусстве, философии, эстетике, зачастую афористически заостренные. Феликс Ормуссон понимает, что его убеждения далеки от жизни, что его романтические иллюзии беспочвенны, немощны, но как человек непрактичный, прекраснодушный, он не в силах избавиться от них. И тем не менее одно из важнейших мест в романе занимает критика эстетствующей философии искусства. Убедительно написанный, исполненный богатства чувств и оттенков, этот роман явно имел существенное значение для самого Тугласа. Прежде всего это произведение позволило ему преодолеть затянувшийся на годы творческий кризис, и в то же время высказать наболевшее — противоречивые представления о жизни и искусстве, выявить парадоксы того времени.
После исповедального и самоироничного «Феликса Ормуссона» Туглас снова поверил в себя как в писателя — он создает целый ряд новых произведений и в первую очередь новелл. Произведения сборников «Судьба» (1917) и «Дух гнета» (1920) воспринимаются как мастерские не только на фоне творчества самого Тугласа, но и в контексте всей эстонской национальной литературы.
«Каждая литература по сути своей национальна. В той мере, в какой она трактует общечеловеческие темы и доносит их в художественной форме до других народов, она уже становится интернациональной».
Так рассуждал Туглас в одной из заметок своего «Дневника мыслей», к этому он стремился и в своем творчестве. Произведения второго периода его творчества рождались под воздействием животрепещущих проблем эпохи: безумие бойни первой мировой войны, последовавшие за ней социально-политические перевороты, схватка старого и нового, вылившаяся в гражданскую войну. Отталкиваясь от реальности, стремясь отразить проблемы и настроения эпохи, Туглас приходит к совершенно новой системе новеллы, где на переднем плане — символическое видение, переплетение реального начала с фантастическим, стремление к мифологизации. При этом фантастика была не отражением хаоса или анархии в мыслях автора, но своеобразной и логически вполне объяснимой группировкой фактов действительности с целью добиться максимального воздействия идеи.
Выход за рамки обыденности, художественный сдвиг событийной канвы мотивированы здесь и психологически. Новелла Тугласа, таким образом, становится многоплановой, за конкретной событийностью открывается новый, философский план, который привносят герои-символы. Фантастика и мифологичность сообщают новелле динамику. Писатель избегает повествовательности: несмотря на обилие эмоционально воспринимаемых деталей, он концентрирует их в очерченное четкими границами целое, ограничивает его емким, точным словом. Как тут не вспомнить слова самого писателя: «Первым признаком творчества является стремление к отбору — темы, формы, предмета. Здесь не должно быть нечаянного, случайного. Любое художественное произведение должно быть математически объяснимо».
Наиболее яркий пример неоромантического символизма Тугласа в настоящем сборнике — «День Андрогина», который переводится впервые. В этом декоративно-гротескном буйстве фантазии, пропитанной мотивами комедии дель арте, Туглас выступает как блистательный стилист, эрудит в самых разных областях искусства. В новелле достаточно сатирических намеков на современность, но они даются не прямо, а опосредованно, в хитросплетении аллюзий, даже между строк. Эта новелла была опубликована в сборнике «Странствие душ» (1925). Обилие зачастую парадоксальных размышлений сделало этот сборник одной из наиболее трудных книг Тугласа, «второй план» составляющих его новелл не так легко доступен, как в предыдущих сборниках. Тогда писатель понял, что прежняя манера исчерпана, а самоповторение ему всегда было чуждо. В художественном творчестве наступила длительная пауза. Деятельный по натуре писатель нашел применение своей творческой энергии во многих других областях.
