С усилением позиции Ольговичей в Западной Руси на среднем Днепре возвысился старейший из Ольговичей — Всеволод Святославович, прозванный Чермным. Этот князь занял Киев, удалив из него Рюрика Ростиславовича, и посадил по городам Южной Руси своих посадников.

Рюрик Ростиславович укрылся от Ольговичей в Овруче. Сын его Ростислав (зять Всеволода Юрьевича) сел в Вышгороде, а Мстислав Романович, удерживавший за собой Смоленск, занял Белгород.

И тут Всеволод Святославович Чермный совершил непозволительную ошибку. Он велел юному сыну могучего Всеволода Юрьевича Ярославу (в свое время искавшему галицкий стол) покинуть Переяславль и ехать к отцу в Залесскую землю. Ярослав Всеволодович не посмел ослушаться Ольговичей.

Однажды Всеволод Святославович увидел под стенами Киева стяги Рюрика Ростиславовича и Романа Мстиславовича Смоленского и предпочел спешно покинуть столицу.

Создается впечатление, что после середины XII в. силы южнорусских князей в целом уравнялись и многое стало зависеть не от ратной доблести Ярославовичей, а от дипломатического таланта и внезапности и оригинальности предпринимаемых шагов. Исключением были северо-восточные земли, пребывавшие под рукой единого князя.

Скоро и Всеволод Святославович подступил к занятому Рюриком Ростиславовичем Киеву. Ольговичи сплотились. Из Галича подошел Владимир Игоревич, а из туровских земель приехали потомки Святополка II.

И вновь Рюрик Ростиславович выехал в Овруч. Мстислав Романович затворился в Белгороде, но рад был выбраться в Смоленск. Половцы принялись грабить города и села по Стугне и Роси, а Ольговичи заняли Киев. Описанные события происходили в 1207 г.

В августе 1207 г. Всеволод Юрьевич решил вмешаться в дела Южной Руси. У Москвы князь объединил силы с пришедшим с севера сыном Константином. Он привел Всеволоду новгородцев, псковичей, ладожан и новоторжцев. 28 февраля 1207 г. Константин встречался с отцом и братьями на реке «Шедашце». Там могли условиться об осеннем походе.

При устье реки Москвы, на Оке, Всеволод встречался с рязанскими и муромскими князьями. И произошло неожиданное для рязанцев событие. То ли на несчастных князей донесли, коря за симпатии к Ольговичам, то ли, и это более вероятно, Всеволод Юрьевич решил подорвать могущество рязанского княжения и повод к нанесению удара без труда был найден. В стане рязанцев нашлись недовольные, и их Всеволод пригласил в свой шатер. Это были племянники, наверняка притеснявшиеся дядьями, Глеб и Олег Владимировичи. Прочие шесть рязанских князей обедали в стане Всеволода Юрьевича, но сидели в отдельном шатре.

Выслушав племянников, Всеволод сел в «полстиници» (в постельной) и послал в шатер к рязанцам верного себе муромского князя Давида Юрьевича и своего мужа Михаила Борисовича «на обличенье».

Гневу Всеволода подверглись Роман Глебович, Святослав Глебович Пронский с сыновьями Мстиславом и Ростиславом и их племянники (дети Игоря Глебовича) Ингвар и Юрий Ингваровичи. Шестерых рязанских князей заковали и увезли во Владимир-на-Клязьме. Позже их перевезли еще далее — в Петров (Ярославская губерния — по Воскресенской летописи).

Расправы с князьями для нейтрализации местной власти в рязанских землях было недостаточно, и Всеволод Юрьевич осадил город Пронск. Сидевший в городе юный князь Кир-Михаил Всеволодович поспешил уехать к тестю Всеволоду Святославовичу Чермному в Южную Русь. Горожане затворили ворота, сели в осаду и пригласили к себе еще одного рязанского князя пятого поколения Изяслава Владимировича.

Всеволод Юрьевич поставил полки напротив городских ворот. У одних ворот, на горе, стал Константин Всеволодович с новгородцами и белозерцами. У других ворот стал Ярослав Всеволодович с переяславцами. У третьих ворот поставили Давида Юрьевича с муромцами. А Всеволод Юрьевич поставил свой стяг за рекою Проней в поле. С князем стояли сыновья Юрий, Владимир и два рязанских союзника Глеб и Олег Владимировичи.

Горожане бились, выходя из ворот Пронска «не брани деля, но жажды ради». После трех недель осады 18 октября 1207 г. мучимый жаждой Пронск сдался. В городе был посажен угодный Всеволоду Олег Владимирович.

Из Пронска вывезли немало ценностей и впридачу к ним супругу бежавшего к Ольговичам Кира-Михаила.

Старая Рязань решила не испытывать судьбу и прислала к Всеволоду Юрьевичу епископа Арсения с мольбой о пощаде. Епископ недавно учрежденной епархии застал Всеволода на берегу реки Прони, у села Добрый Сот, перед тем как наутро Всеволод собирался перейти Проню вброд.

За рязанцами, помимо прочего, водился и тот грех, что они нападали на шедшие по Оке ладьи с провиантом для полков Всеволода. А произошло следующее. От Пронска к Оке Всеволод Юрьевич выслал полк с Олегом Владимировичем «къ лодьямъ по кормъ». Когда полк стоял у «Ожьска», пришла весть, что из Старой Рязани вышел Роман Игоревич с полком и уже сражается с «лодейники у Лгова». Полки Всеволода поспешили к Ольгову и отразили Романа Игоревича.

Неудивительно, что одного визита епископа к Всеволоду оказалось недостаточно. Между тем осень близилась к завершению, и Всеволод, подойдя к Оке, не смог переправиться на ее левый, северный берег из-за того, что «икры по ней идяху». По прошествии трех дней лед установился, и Всеволод, перейдя Оку, стал в Коломне. На следующее утро прошел дождь и пронеслась буря и лед был сломан. По чистой воде в ладье к Коломне во второй раз привезли рязанского епископа Арсения «с мольбою отъ людей и отъ Княгинь».

21 ноября Всеволод Юрьевич возвратился во Владимир-на-Клязьме. Вскоре на Клязьму рязанцы прислали оставшихся у них князей с «княгынами».

Когда Всеволод Юрьевич стоял в рязанских землях, Рюрик Ростиславович в очередной раз изгнал из Киева Всеволода Святославовича Чермного. Зимой Ольговичи подошли к Киеву, но, не сумев завладеть городом, вернулись на левый берег Днепра.

Зимой (1207 г.) Всеволод Юрьевич послал в Новгород сына Святослава, а Константина оставил в залесских землях и дал ему Ростов и еще пять городов.

Всеволод Юрьевич простился с новгородцами в Коломне и там же дал им «волю всю и уставы старыхъ Кнзь». Да еще добавил им «кто вы добръ, того любите, а злыхъ казните». Сам же князь подал новгородцам не лучший пример. В марте 1207 г. (по Новгородской летописи 1208 г.) от Всеволода Юрьевича в Новгород приехали «Лазорь… и Борисъ Мирошкиницъ». Князь велел тем мужам убить новгородца «Ольксу Сбыславиця», да еще сотворить это на «Ярославли дворе». 17 марта казнь была совершена, и наутро следующего дня у образа св. Богородицы из церкви св. Якова на Неревском конце выступила слеза.

Когда новгородцы вернулись из похода 1207 г. на берега Волхова, они не преминули воспользоваться советом Всеволода — злых казнить. На вече досада горожан излилась на посадника Димитрия и его братьев. Чиновников обвинили в том, что они велели с новгородцев «сребро имати», а по волостям «куры брати», с купцов «виру дикую» взимать (платеж за невыявленного убийцу) и «повозы возити». Причиной выступления против посадников среди прочего было и то, что самого Димитрия, раненного в походе 1207 г., и семь иных знатных новгородцев Всеволод Юрьевич задержал во Владимире-на-Клязьме.

Скоро имущество посадника принялись делить. Горожанам досталось по три гривны и «избытъкъ разделиша по зубу». И походил раздел на грабеж, и кто «потай похватилъ, а того единъ Богъ ведаетъ».

Вскоре посадник Димитрий скончался во Владимире-на-Клязьме, и его тело привезли в Новгород. Горожане хотели сбросить тело с моста в Волхов, да не дал архиепископ Митрофан. Тело Димитрия захоронили в Юрьевом подгородном монастыре подле могилы отца.

Кое-что из имущества посадника дасталось князю Святославу Всеволодовичу. Новое посадничество дали «Твърдиславу Михалковицю». И князь пошел навстречу новгородцам, сослав в Суздальскую землю ненавистных горожанам бояр «детий Дмитровыхъ… Володислава, Бориса,… Тврдислава Стакиловица, и Овстрата Домажировиця».