В 1896 году Косьма, получив родительское благословение, удалился на святую гору Афон, где был принят послушником в русский монастырь Святого Великомученика Пантелеимона.
В 1897 году Косьма, получив благословение настоятеля монастыря, совершил паломничество на Святую Землю. В Иерусалиме, когда паломники находились у Силоамской купели, Косьму, близко стоявшего возле источника, кто-то нечаянно задел. Отрок упал в воду первым. Многие бесплодные женщины стремились войти в купель в числе первых, ведь по преданию: Господь даровал чадородие тому, кто первым успеет погрузиться в воду. После этого события паломники стали подшучивать над Косьмой, говоря, что у него будет много детей. Слова эти оказались пророческими - у старца Кукши впоследствии действительно было множество духовных чад.
В храме Воскресения Христова произошло ещё одно знаменательное событие: на Косьму по промыслу Божиему была опрокинута средняя лампада. Все верующие хотели помазаться елеем из лампад, горевших при Гробе Господнем, люди окружили отрока и, собирали руками стекающий по его одежде елей, благоговейно помазывались им.
Через год после возвращения из Иерусалима на Афон Косьме посчастливилось еще раз побывать на Святой Земле, он сподобился полтора года нести послушание у Гроба Господня. Вскоре послушник Косьма был пострижен в рясофор с именем Константин, а 23 марта 1904 года − в монашество, и наречен Ксенофонтом. По промыслу Божию отроку предстояло 16 лет постигать основы монашеской жизни в монастыре Святого Великомученика Пантелеимона, под руководством духовного наставника старца Мелхиседека, который подвизался отшельником в горах. Под его мудрым окормлением монах Ксенофонт сподобился стяжать все добродетели иноческие и преуспел в духовном делании. Несмотря на то, что Ксенофонт был внешне малограмотным человеком, едва умел читать и писать, святое Евангелие и Псалтирь он знал наизусть, службу церковную совершал на память, никогда не ошибаясь.
В 1913 году греческие власти, потребовали выезда с Афона многих русских монахов, в том числе и о. Ксенофонта. В 1913 году афонский монах Ксенофонт становится насельником Киево-Печерской Свято-Успенской лавры. В 1914 г. во время первой мировой войны о. Ксенофонт 10 месяцев был «братом милосердия» в санитарном поезде «Киев-Львов», а вернувшись в Лавру, нес послушание в Дальних Пещерах; заправлял и зажигал лампады перед святыми мощами, переоблачал святые мощи...
8 апреля 1931 года смертельно больной подвижник был пострижен в схиму. При постриге получил имя Кукша, в честь священномученика Кукши, мощи которого находятся в Ближних Пещерах. После пострига о. Кукша стал быстро поправляться и вскоре выздоровел.
3 апреля 1934 года отец Кукша был рукоположен в сан иеродиакона, а через месяц — в сан иеромонаха. После закрытия Киево-Печерской лавры иеромонах Кукша служил до 1938 года в Киеве, в церкви на Воскресенской Слободке. Надо было иметь великое мужество, чтобы служить священником в то время. В 1938 году подвижник был осуждён, отбывал пятилетний срок в лагерях г. Вильма Молотовской области, затем три года провёл в ссылке. В лагерях осуждённые были вынуждены работать по 14 часов в сутки, получая очень скудную пищу «выполнять норму» на изнурительных лесоповалочных работах. Шестидесятилетний иеромонах терпеливо и благодушно переносил лагерную жизнь, старался духовно поддерживать окружающих его людей.
Старец вспоминал: «Это было на Пасху. Я был такой слабый и голодный, — ветром качало. А солнышко светит, птички поют, снег уже начал таять. Я иду по зоне вдоль колючей проволоки, есть нестерпимо хочется, а за проволокой повара носят из кухни в столовую для охранников на головах противни с пирогами. Над ними вороны летают. Я взмолился: «Ворон, ворон, ты питал пророка Илию в пустыне, принеси и мне кусочек пирога». Вдруг слышу над головой: «Кар-р-р!»,— и к ногам упал пирог, — это ворон стащил его с противня у повара. Я поднял пирог со снега, со слезами возблагодарил Бога и утолил голод».
Весной 1943 года, по окончании срока заключения, на праздник святого великомученика Георгия Победоносца иеромонаха Кукшу освободили, и он отправился в ссылку в Соликамскую область. Взяв благословение у епископа в г. Соликамске, он часто совершал богослужения в соседнем селе.
В 1947 году окончилось время ссылки, завершился восьмилетний исповеднический подвиг. Иеромонах Кукша вернулся в Киево-Печерскую лавру, здесь начался подвиг служения страждущим — старчество. Старец Кукша укрепляет маловерных, ободряет ропщущих, смягчает ожесточенных, по его молитве верующие получают духовное и физическое исцеление. Как за полвека до этого в Иерусалиме паломники окружили Косьму и старались с его головы и одежды взять чудесно излившийся из лампады елей, чтобы помазаться им, так теперь к старцу Кукше в монастырь шла нескончаемая вереница людей, ждущих Божией помощи и благодати.
Сохранились многочисленные свидетельства о чудесах исцеления по молитве старца Кукши. Старец Кукша имел от Бога дар духовного рассуждения и различения помыслов. Он был великим прозорливцем. Ему были открыты даже самые сокровенные чувства, которые люди едва могли понять сами, а он понимал и объяснял, от кого они и откуда. Многие шли к нему, чтобы рассказать о своих скорбях и спросить совета, а он, не дожидаясь объяснений, уже встречал их с нужным ответом и духовным советом. Старец никогда не осуждал согрешающих и не сторонился их, а наоборот, всегда с состраданием принимал их. Говорил: «Я сам − грешный и грешных люблю. Нет человека на земле, который бы не согрешил. Един Господь без греха, а мы все грешные».
В 1951 году отца Кукшу из Киева переводят в Почаевскую Свято-Успенскую лавру. В Почаеве старец нес послушание киотного у чудотворной иконы, когда к ней прикладывались монахи и богомольцы. Кроме этого, о. Кукша должен был исповедовать людей. Свои обязанности он исполнял с отеческой заботой обо всех приходящих, любовно обличая их пороки, предостерегал от духовных падений и предстоящих бед.
В конце апреля 1957 года старца на страстной седмице Великого поста переводят в Крещатицкий Свято-Иоанно-Богословский монастырь Черновицкой епархии. С приходом старца Кукши ожила духовная жизнь братии монастыря. В тихую обитель апостола любви устремились духовные чада, на средства, передаваемые о. Кукше, увеличились постройки в обители.
В 1960 году старец Кукша был переведен в Одесский Свято-Успенский мужской монастырь. Здесь ему предстояло провести последние четыре года своей подвижнической жизни. Однажды он с радостным лицом сказал своей духовной дочери: «Матерь Божия хочет взять меня к Себе». В октябре 1964 года старец, упав, сломал бедро. Пролежав в таком состоянии на холодной сырой земле, он простудился и заболел воспалением легких. Он никогда не принимал лекарств, называя «врачебницей» святую Церковь. Даже страдая в предсмертной болезни, он также отказался от всякой врачебной помощи, лишь просил причащать его каждый день святых Христовых Тайн.
Блаженный подвижник предвидел свою кончину. Духовная дочь старца схимонахиня А. вспоминает:
- Батюшка иногда говорил: «90 лет — Кукши нет. Хоронить-то как будут, быстро-быстро, возьмут лопаточки и закопают»... Скончался, когда ему было около 90 лет.
Боясь стечения народа на похоронах, власти потребовали отвезти тело почившего на родину. Наместник обители ответил, что родиной монаха является монастырь. Тогда братии отвели два часа на погребение старца.
Cтарец Кукша говорил, чтобы после его кончины верующие приходили на могилку, рассказывали о печалях и нуждах. Всякий, приходящий с верою к месту его земного упокоения, всегда получал утешение, вразумление, облегчение и исцеление от болезни по его богоугодным молитвам и предстательству.
- Осенью 1993 года, — вспоминает одна духовная дочь старца, — я пошла к могилке отца Кукши и увидела там много людей, которые приехали из Молдавии. Они рассказали, что одна женщина была тяжело больна желудком. Взяв землю с могилки старца, она приложила ее к животу, заснула. Проснувшись, она почувствовала себя исцеленной. Так же исцелилась раковая больная, семидесятидвухлетняя М., жительница г. Одессы.