1883 год

Чехов начал вести обозрение «Осколки московской жизни» для петербургского журнала «Осколки».

Лето 1883 года

Чехов работает в городе Воскресенске, ныне Истра, в Чикинской земской больнице.

1884 год

Вышла в свет первая книга Чехова: «Сказки Мельпомены. Шесть рассказов А. Чехонте».

1885—1890 годы

Москва. Истра. Сумы. Ялта. Начало литературной известности.

1885 год

Чехов впервые посетил Петербург, познакомился с Сувориным, Григоровичем, многими другими литераторами, артистами. Его рассказы начала печатать «Петербургская газета».

1885—1887 годы

Чехов вместе со своей семьёй проводит лето на Истре в с. Бабкине, в имении Киселёвых.

1886 год

15 февраля — в самой массовой русской газете «Новое время», издаваемой А. С. Сувориным, напечатан первый рассказ Чехова «Панихида».

25 марта — Д. В. Григорович обратился к Чехову с письмом, в котором призвал писателя взяться за серьёзную литературную работу.

Конец 1886 года

Семья Чеховых поселилась в доме Я. А. Корнеева на Садово-Кудринской (ныне музей А. П. Чехова).

1887 год

Вышли книги: «В сумерках. Очерки и рассказы», «Невинные речи»,

19 ноября — премьера пьесы «Иванов» в московском театре Корша.

1888—1889 годы

Чехов вместе с семьёй проводит лето на Украине, в имении Линтваревых неподалёку от г. Сумы.

1888 год

Март — в журнале «Северный вестник» опубликована повесть «Степь».

7 октября — Чехову присуждена академическая Пушкинская премия (половинная — 500 руб.) за сборник «В сумерках».

1889 год

17 июня — в имении Линтваревых умер брат А. П. Чехова Николай.

1889 год

Июль — август — Чехов совершает поездку в Одессу и Ялту. В Ялте он познакомился с сёстрами Шавровыми.

Осень — в Москве Чехов познакомился с Л. С. Мизиновой.

31 января — первое представление пьесы «Иванов» на сцене Александрийского театра.

1890 год

Март — вышел сборник рассказов «Хмурые люди» с посвящением П. И. Чайковскому.

Апрель — декабрь. Поездка на Сахалин, где Чехов провёл перепись десяти ссыльно-каторжных и собрал материал для книги о «каторжном острове».

1891 год

Январь — поездка в Петербург и неудачная попытка заинтересовать императорский двор своими впечатлениями о Сахалинской каторге.

Март — апрель — семья Чеховых проводит лето в Калужской губернии, в с. Богимове, в имении помещика Е. Д. Былим-Колосовского.

Декабрь — поездка в Нижегородскую губернию по делам помощи голодающим крестьянам.

1892 год

Январь — опубликован рассказ «Попрыгунья».

Начало года — И. Левитан, артист Ленский и семья Кувшинниковых порвали отношения с Чеховым, приняв рассказ «Попрыгунья» за пасквиль на них.

4 марта — Чехов приехал в Мелихово на постоянное жительство вместе со своей семьёй.

Июнь — Чехов отказался от предложения Л. Мизиновой поездки на юг, втайне от близких.

Лето — Чехов сблизился с редакцией либерального журнала «Русская мысль», передал в журнал повести «Палата № 6» и «Рассказ неизвестного человека» и перестал печататься в газете «Новое время».

1893

Начало года — Чехов познакомился с Л. Б. Яворской и Т. Л. Щепкиной-Куперник, вокруг них образовалась компания литераторов и артистов, названная «эскадрой», а Чехову дали прозвище «адмирал Авелан».

Конец года — Чехов уклонился от прямого ответа Л. Мизиновой, умолявшей его честно высказаться о его чувствах к ней.

1894 год

Начало года — Л. Мизинова сближается с И. Потапенко и выезжает в Париж, где встречается с ним втайне от его жены.

Осень — Чехов совершил поездку в Европу — Вена, Италия, Ницца, Париж.

8 ноября — Л. Мизинова в Швейцарии родила дочь от Потапенко, нареченную Христиной.

1895 год

8—9 августа — Чехов в Ясной Поляне впервые встретился с Л. Толстым и присутствовал при чтении первого варианта романа «Воскресение».

Ноябрь — Чехов закончил пьесу «Чайка».

1896 год

17 октября — неудачная премьера «Чайки» в Александрийском театре.

14 ноября — умерла Христина, дочь Потапенко и Мизиновой.

1897 год

Начало года — Чехов участвовал в первой перепеси населения России в Базыкинской волости Серпуховского уезда.

22 марта — во время обеда с Сувориным в ресторане «Эрмитаж» у Чехова открылось сильное лёгочное кровотечение.

23 марта — 10 апреля — Чехов находился на лечении в клинике А. А. Остроумова.

Конец года — Чехов выехал за границу.

1898 год

Начало года — проводя зиму в Ницце и Париже, Чехов заинтересовался делом Дрейфуса, которым была занята Франция. В частных беседах и переписке он решительно высказывался в поддержку Дрейфуса и разделял позицию Э. Золя, однако отказался от встречи с Золя и от интервью французской газете о своём отношении к делу Дрейфуса.

Сентябрь — на репетициях Художественного театра Чехов познакомился с О. Л. Книппер.

12 октября — умер отец писателя П. Е. Чехов.

Октябрь — Чехов купил земельный участок в окрестностях Ялты, в Аутке.

17 декабря — премьера «Чайки» в Художественном театре.

1899 год

Январь — Чехов подписал договор с издателем А. Ф. Марксом об издании собрания сочинений.

9 сентября — Чехов переезжает на постоянное жительство в Белую дачу — дом, построенный для него в Аутке.

Декабрь — вышел первый том собрания сочинений.

1900 год

Январь — Чехов избран почётным академиком Российской академии по разряду изящной словесности.

1901 год

31 января — премьера пьесы «Три сестры» в Художественном театре.

15 мая — Чехов прошёл медицинский осмотр в клинике Остроумова и в результате пришёл к убеждению, что дни его сочтены.

25 мая — Чехов обвенчался с О. Книппер.

3 августа — Чехов написал завещание.

12 сентября — Чехов навестил в Гаспре больного Л. Толстого.

1902 год

Май — июнь — тяжёлая болезнь О. Книппер.

Июль — август — Чехов с женой и артистом Художественного театра Вишневским отдыхал в имении Станиславского Любимовке.

25 августа — Чехов отказался от звания почётного академика из-за незаконной отмены избрания в академию М. Горького.

1903 год

Чехов написал рассказ «Невеста», безосновательно признанный советским литературоведением произведением о революционерке.

1904 год

17 января — премьера пьесы «Вишнёвый сад» в Художественном театре и чествование Чехова.

3 июня — Чехов с женой выехал в Баденвейлер.