26 июня Че вновь называет «черный день для меня».

Организовав засаду на дороге из местечка Флорида, группа неожиданно наткнулась на четырех солдат, которые были убиты. Отряд, не зная обстановки, дожидался ночи, чтобы отступить, но оказался в окружении. В завязавшем скоротечном бою, были ранены два партизана: «Помбо» в ногу и «Тума» в живот. «Тума» умер во время операции. «С ним от меня ушел товарищ, неотделимый от всех последних лет, преданности самой высшей пробы, и чье отсутствие сейчас ощущается как потеря сына, — пишет Че. — Упав, попросил, чтобы мне передали часы, и так как это не было сделано, с тем, чтобы выполнить это, я снял их и отдал Артуро [кубинец Рэне Мартинес Тамайо]. Этот жест показал намерение, чтобы было вручено сыну, которого я не знал, как это было сделано мною с часами товарищей, убитых раньше. Я пронесу это через всю войну».[19]

Захваченные в плен два полицейских, после того, как Че «прочитал им листовку» были отпущены на свободу «в одних трусах». После боя были захвачены 9 лошадей.

С помощью проводников отряд продвигался от одного крестьянского дома к другому.

29 июня Че записывает: «По пути был разговор с нашим отрядом, сейчас состоящем из 24 человек. Я указал в качестве примера на Чинно, объяснил значение потерь и личной потери, которая означала для меня смерть Тумы, которого я считал почти сыном. Критиковал из–за отсутствия самодисциплины и медлительности марша и обещал дать еще несколько разъяснений с тем, чтобы не случалось с нами в засадах то, что произошло сейчас; невыполнение правил [ведет] к бесполезным потерям жизней».

Из бесед с крестьянами Че понял, что отряд окружен войсками.

В дневнике он записывает: «В политическом плане, самое важное это официальная декларация Овандо о том, что я нахожусь здесь. Кроме того, он сказал, что армия противостоит совершенно подготовленным партизанам, в составе которых имеются вьетнамские командиры, которые нанесли поражения лучшим североамериканским подразделениям. Он основывается на заявлениях Дебре, который, похоже, болтает намного больше, чем необходимо, хотя мы не можем знать, какие осложнения за этим находятся, ни каковы обстоятельства, при которых он говорил то, что сказал. Сообщают также, что Лоро был расстрелян. Мне приписывают роль вдохновителя плана восстания в шахтах, координировано с планом Ньакахуасу».

Из послания с Кубы Че узнал о «малом продвижении, достигнутом в организации партизанского движения в Перу, где почти нет оружия и людей, но есть запас денег, и говорят о возможной партизанской организации в Пас Эстенсоро…»

В анализе месяца Че отмечает:

«Отрицательные пункты: невозможность установить контакт с Хоакином и постепенная потеря людей, каждый из которых представляет серьезное поражение, хотя армия этого не знает. За месяц имели два маленьких боя, произведя у армии 4 убитых и 3 раненных, ориентируясь на их собственные сообщения.

Более важные характеристики:

1/ Продолжается полное отсутствие связи, что ограничивает нас сейчас 24 человеками, сколько нас есть, с раненным Помбо и с ограниченной подвижностью.

2/ Продолжается ощущаться отсутствие участия крестьян. Это замкнутый круг: для достижения участия необходимо постоянно активизировать действия в населенном районе и для этого нам необходимо больше людей.

3/ Легенда о герильи нарастает как пена, мы уже непобедимые супермены.

4/ Отсутствие контактов распространяется на партию [боливийскую компартию], хотя мы предприняли попытку через Паулино, которая может дать результат.

5/ Дебре продолжает оставаться новостью, но сейчас его связывают со мной, появившемся в качестве руководителя движения. Посмотрим результат этого шага правительства, будет ли он положительный или отрицательный для нас.

6/ Мораль герильи продолжает оставаться твердой и ее решимость бороться растёт. Все кубинцы являются примером в бою, и есть лишь двое или трое слабых боливийцев.

7/ Армия продолжает быть нулём в её военной задаче, но проводит работу среди крестьян, которую мы не должны недооценивать, так как она превращает в доносчиков всех членов общины, будь то под страхом или обманом относительно наших целей.

8/ Разгром в шахтах во многом прояснил картину для нас и, если заявление сможет быть распространенно, это будет большим фактором прояснения.

Наша самая срочная задача установить контакт с Ла Пас, оснаститься военным и медицинским снаряжением и достичь вступления около 50–100 человек из города, хотя цифра бойцов сокращается в акции до 10–25».

Отряд продвигался по крутым скалистым местам.

1 июля Че записывает: «Баррьентес провел пресс–конференцию, на которой подтвердил мое присутствие, но пообещал, что через несколько дней я буду ликвидирован. Наговорил обычную вереницу глупостей, называя нас крысами и змеями, повторил свое обещание наказать Дебре».

2 июля партизаны остановились в имении с апельсиновым садом богатого крестьянина Никомедеса Артеаги на высоте 950 м. «Здесь сменяется царство гаррапатилья [клещей] на маригуа». У крестьянина купили продукты по «высоким ценам». «Это вызывает у крестьян смесь страха с интересом». Че сделал несколько фотографий, но при этом записал: «увидим, как мы их проявим, размножим и доставим». «Моя астма продолжает воевать со мной».

Покинув ранчо, отряд перевалил через вершину Альто де Пальмеро (1 600 м.) и начал спуск, уже ночью выйдя на шоссе. План был захватить автомобиль и на нём отправиться в посёлок, чтобы закупить лекарства в аптеке или «почистить госпиталь», «купить какую–нибудь посуду и лакомства и вернуться». Но от этого плана пришлось отказаться. На дороге засадой был остановлен один грузовик, который шёл из Санта Крус, но неожиданно подъехали еще три грузовика, которые тоже пришлось остановить. В грузовиках были люди, которые подняли шум. На одном из грузовиков группа партизан отправилась в посёлок, где молниеносно захватила полицейский пост с лейтенантом и 10 солдатами. Получили оружие, но не достали ничего из медикаментов и продуктов. Пленные были отпущены.

Отряд продвигался с большими предосторожностями, так как крестьяне сообщали о присутствии войск. Высота 1900 м.

10 июля Че записывает, что переданные по радио «заявления Дебре и Пеладо не столь хороши, кроме всего прочего, они сделали признание об интернациональной цели герильи, этого они не должны были делать».

12 июля: «Астма задает мне регулярную тангану [тряску]» В этот же день радио сообщило о бое группы Хоакина в Икира, во время которого был убит один партизан.

Отряд по прежнему передвигался вблизи «чакос», используя захваченных проводников, тем самым, обнаруживая себя. Целыми днями шёл сплошной чилчео (ливень).

14 июля Че записывает: «ПРА и ПСБ [боливийские политические партии] вышли из революционного фронта, и крестьяне предупредили Баррьентоса о союзе с Фалангой [движение военных]. Правительство быстро распадется. Жаль, что в этот момент не хватает 100 человек».

Запись за 15 июля: «Баррьентос объявил операцию «Синтиа» [шнурок] для ликвидации нас за несколько часов».[20]

Продвижение проходило очень медленно из–за труднопроходимой местности (высота 1500 м.) и из–за усталости «рубщиков» тропы по направлению к старому лагерю. В лагерь прибыли 19 июля, отметив следы пребывания войск. В этот день Че записывает: «Политические новости сообщают об остром кризисе, который неясно, на чём остановится. Вскоре сельскохозяйственные профсоюзы Кочабамба сформируют политическую партию «христианского духа», которая поддержит Баррьентоса, и он просит, чтобы правительству дали 4 года, это почти мольба. Сайлес Салинас угрожает оппозиции тем, что наш приход к власти будет стоить им всем головы и призывает к национальному союзу, объявляя страну на пороге войны. Выглядит унизительным, с одной стороны, и демагогичным, с другой, возможно готовится переворот».