Что касается «шпаны» и «урок» — оба слова уходят корнями в далёкие времена царской каторги. «Шпана» берёт начало от «шпанка» — так пренебрежительно именовалась на царской каторге общая масса арестантов («шпанка» на сибирском наречии — овечье стадо). Однако со временем слово потеряло оттенок пренебрежительности и стало обозначать «благородный преступный мир», свято хранящий старые «традиции», «правила» и «понятия».

История слова «урка» ещё более любопытна. Есть соблазн связать его с диалектным псковским, тверским, вятским «уркать» — ворчать, бурчать, кричать (то есть, возможно, таким образом подавать условные разбойничьи сигналы). Однако подобное толкование слишком искусственно и неубедительно. На самом деле слово родилось в результате безграмотности старорежимных каторжан.

На царской каторге «сидельцы» были заняты тяжёлыми работами, особенно на рудниках (Акатуй, Нерчинск, Шилка и пр.). Каждому из них задавался так называемый «казённый урок» — установленное задание, которое каторжанин обязан был выполнять ежедневно. Так вот: в косвенных падежах (а также во множественном числе) арестантский народ нещадно искажал это слово, произнося «урки», «на урках» и так далее. Множество таких речевых примеров встречается в «Записках бывшего каторжника» П. Якубовича:

Понятно, что нередко и начальство, и более грамотные вольные насмешливо поддразнивали «сидельцев»: «Эх, вы, урки!», подчёркивая это неправильное произношение. И в конце концов с несколько смещённым ударением словом «урка», «урки» стали обозначать каторжан, профессиональных преступников. Причём сам уголовный мир произносил эти слова с гордостью. Позже появились и производные» — «уркан» (по созвучию с «иван»), «уркач» (созвучное уголовным «специальностям» — «дергач», «щипач», «ширмач»), «уркаган» (по аналогии с «хулиган»; в старых «блатных» песнях оба слова нередко встречаются рядом)…

Называя себя «урками», «уркаганами» (что как бы подчёркивало их связь с «благородным преступным миром» прежних времён), профессиональные уголовники своим противникам из числа «бывших» дали прозвище «жиганы» (или, как нередко произносилось с форсом, — «жиганы»).

Некоторые исследователи (например, уже упоминавшийся С. Кузьмин, начальник кафедры Академии МВД России) ошибочно полагают, что слово «жиган» носит пренебрежительно-негативный оттенок:

Подобное пренебрежение к «идейным» Кузьмин объясняет тем, что они «вначале не имели достаточных преступных навыков, чёткой организованной структуры и крепких связей между собой, постоянных мест сбыта награбленного и похищенного».

На самом деле такое толкование слова «жиган» не имеет ничего общего с действительностью. Кузьмин, как и ряд других исследователей, в объяснении этого уголовного термина опирается на книгу очерков Власа Дорошевича «Каторга», где известный русский дореволюционный журналист, рассказывая о каторжных кастах, определяет «жиганов» следующим образом:

Однако следует особо подчеркнуть, что подобное, пренебрежительное определение бытовало лишь на каторге (не только на сахалинской, но и, например, на акатуйской). Причём поначалу оно применялось именно к азартным игрокам, горячим, отчаянным в игре, которые спустили всё своё имущество, остались голыми и босыми. Объясняется это тем, что в русских говорах корни «жиг», «жег» связаны со значениями «палить», «гореть», «производить чувство, подобное ожогу», а также с нанесением болезненных («жгущих») ударов. И слово «жиган» первоначально связано с огнём (кочегар, винокур, человек, запачкавшийся сажей), позже — с «горячими» людьми (плут, озорник, мошенник).

Но в целом среди уголовников царской России «жиганы» были одной из самых уважаемых каст. В. Крестовский, серьёзно изучавший преступный мир 19-го века, устами одного из персонажей говорит в романе «Петербургские трущобы»: «Не всяк-то ещё «жиганом» может быть! Ты поди да дойди-ка сперва до «жигана»… В арестантской иерархии, по свидетельству одного из исследователей преступного «дна» дореволюционной России, писателя и журналиста А. Свирского, «жиганы» относились к высшему разряду — «фартовикам», Причём к «сливкам» «фартового» общества (уже за ними шли «шпана» и «счастливцы»).

В начале 20-го века «жиганами» стали называть «горячих», дерзких, отчаянных преступников, уголовных вожаков. Именно поэтому «уркаганы» прозвали так «идейных» бандитов — те шли на самые дерзкие ограбления, убийства, очертя голову бросались в рискованные предприятия, не останавливаясь ни перед чем.

Любопытно, что и после разгрома «бывших» уголовный мир сохранил одобрительную окраску слова «жиган». В 1930 году Дмитрий Лихачёв, узник СЛОНа (Соловецких Лагерей Особого Назначения), публикует в лагерном журнале «Соловецкие острова» статью «Картёжные игры уголовников», где, помимо всего прочего, отмечает:

Жак Росси в своём капитальном «Справочнике по ГУЛАГу» даёт следующее определение «жигана» — «молодой, но авторитетный уголовник, вожак».

Таким образом, называя своих противников «жиганами», «урки» не выражали к ним пренебрежения, даже наоборот — оценивали их объективно и по достоинству. Но это не помешало «старым» уголовникам развязать против «новых» жестокую войну, объединив свои усилия в единый кулак.

Нельзя сказать, чтобы процесс завоевания «уркаганами» власти в местах лишения свободы проходил незаметно. Администрация внимательно следила за «авторитетами». Так, в 1923 году Главное управление местами заключения РСФСР в специальном циркуляре обращало внимание местных органов власти на то, что в некоторых исправительных учреждениях поднимают головы опытные тюремные «сидельцы» с дореволюционным стажем. Подчёркивалось, что такие «иваны» не только стремились возродить старые тюремные «правила» и «традиции». Они также устанавливали связь с другими местами заключения, с уголовниками на воле. Так строилась преступная система, позволявшая управлять «волей» из тюрем, обмениваться необходимой информацией, эффективно противостоять правоохранительным органам и т. д.

Места заключения тех лет были переполнены вследствие резкого роста арестантов, осуждённых на краткие сроки. Это приводило к тому, что администрация была вынуждена содержать краткосрочников вместе с особо опасными преступниками. Таким образом, «уркаганы» имели возможность навязывать свою власть и проповедовать свои идеи среди большинства арестантов.