Приблизительно в половине восьмого утра 20 мая 1941 года в тишине, последовавшей за яростным воздушным налетом, защитники Крита услышали в воздухе слабое жужжание, подобно тому, которое производят тучи насекомых, иногда нападающих на остров в летнюю жару. Звук все нарастал, и наконец стали видны низко летящие над морем транспортные самолеты, направляющиеся к аэродрому Малеме. Начался воздушный десант на Крит. Непосредственно перед началом операции Штудент получил предупреждение о том, что десантные самолеты может встретить сильный заградительный огонь английских боевых кораблей, расположенных у берегов острова. Однако этого не произошло; не подверглись беззащитные транспортные самолеты и атакам истребителей. Потеряв 29 из 35 истребителей, базировавшихся на острове, Королевские ВВС за день до начала операции перебросили шесть оставшихся самолетов с Крита.

Сигнал воздушной тревоги прозвучал в последний раз: с этого времени налеты не прекращались. Первыми появились бесшумные планеры, со слабым свистом рассекавшие воздух крыльями. Затем небо запестрело тысячами парашютов: зеленых, желтых, красных и белых. Были слышны доносившиеся сверху голоса немецких десантников. Один из очевидцев назвал их «красивыми куколками, дергавшими ногами». «Воздушные потоки и ветер действительно переносили их по воздуху как куклы», — сказал военный историк Джон Киган, добавивший, что американские и английские парашютисты, увидев снаряжение немецких десантников, «пришли бы в ужас и не поверили своим глазам». Они были прикреплены к стропам парашюта одной лямкой на спине. Травмы при приземлении были весьма многочисленны.

Планеры садились вблизи важных объектов: мостов, зенитных батарей и так далее. После этого вдалеке от обороняющихся сбрасывались парашютисты. Как только захватчикам удавалось закрепиться на аэродроме, туда сразу же начинали приземляться транспортные самолеты с пехотой. Часто это происходило под сильным огнем англичан.

Десантники сбрасывались с самолета на высоте 400 футов. Специальный фал, закрепленный в самолете, срывал оболочку с парашютов, чтобы те раскрывались в воздушном потоке. Каждый парашютист широко растопыривал руки, чтобы не запутаться в стропах парашюта предыдущего десантника. Десантники летели к земле со скоростью около 16 футов в секунду, причем каждый последующий был выше на 16 футов и дальше на 150 футов того, кто был сброшен перед ним. Таким образом, 36 десантников из звена в три самолета приземлялись на полосе приблизительно 120 на 500 ярдов. Планеры буксировали к месту десанта трехмоторные транспортные самолеты «Ю-52», причем в каждом планере находилась определенная группа, например боевой расчет миномета из пяти человек, три автоматчика, десять ящиков гранат и тележка. В другом планере находились саперы со специальными взрывными зарядами большой разрушительной мощности или только автоматчики с боезапасом. Первая волна десанта не имела транспорта и пользовалась только тем, что могла захватить у противника.

Остров обороняли греческие, австралийские, новозеландские и английские части, большинство из которых было эвакуировано с материковой части Греции без автомашин, артиллерии и зенитных орудий. Командовал ими сэр Бернард Фрейберг, несомненно, один из самых примечательных людей, стоявших во главе армии.

Получив образование зубного врача в Новой Зеландии, он был в молодости чемпионом по плаванию. В 1914 году он отправился в Мексику, чтобы под командованием генерала Панчо Вильи сражаться в революционной войне. После начала Первой мировой войны Фрейберг бросил Вилью и поспешил в Лондон. Он стал лейтенантом в батальоне Худа в Королевской морской дивизии и служил вместе со многими известными поэтами, в частности с Рупертом Бруком. Фрейберг принимал участие в боях за Галлиполи и был удостоен ордена «За отличную военную службу» второй степени, а затем сражался во Франции. Закончил он войну, имея также «Крест Виктории» и орден «За отличную военную службу» первой степени. Получивший девять ранений, Фрейберг в 1919 году в возрасте тридцати лет стал одним из самых молодых генералов английской армии.

Ко времени начала операции по захвату Крита Фрейберг был назначен командующим Новозеландскими экспедиционными силами. В биографии своего отца сын Фрейберга делает упор на то, что генерал в первую очередь отвечал перед правительством Новой Зеландии, а не перед Уэйвеллом (главнокомандующим вооруженными силами на Ближнем Востоке), которого часто критиковали за то, как он распоряжается войсками доминионов.

Фрейберг был боец — отличный выбор человека, которому поручено оборонять Крит; во время боев за остров он бы ранен десять раз! И его люди сражались отважно. В первый день казалось, что германский десант окончится неудачей. Рассеянные и неорганизованные подразделения парашютистов истреблялись прежде, чем успевали добраться до контейнеров с оружием. Не спасало от гибели и высокое звание. В первые часы операции погиб командир воздушно-десантной дивизии: лопнул буксировочный трос, и его планер рухнул в море. Другой немецкий генерал был смертельно ранен, попав под пулеметный огонь союзников вскоре после высадки на остров. 3-й парашютно-десантный полк, который должен был захватить аэродром Ретимо, был окружен целой австралийской бригадой и уничтожен полностью. Большинство десантников вынуждены были сражаться поодиночке и небольшими группами без офицеров. Многие были перебиты еще в воздухе. Один очевидец вспоминает:

Тот же очевидец — Я. М. Дж. Стюарт, офицер мед службы 1-го Валлийского полка — видел, какими беззащитными были десантники перед быстрой контратакой. Они спускались на землю, вооруженные лишь гранатами и 9-мм пистолетом «Люгер» с двумя дополнительными обоймами по 8 патронов. Все остальное оружие — автоматы, винтовки, пулеметы и минометы — сбрасывалось отдельно в специальных контейнерах. Короткие пистолеты-пулеметы, которыми были вооружены десантники, создавались для ближнего боя в окопах. Для этой цели они были великолепным оружием, но на дальнем расстоянии их огонь был неточным и неэффективным.

Опытные пехотинцы, вооруженные традиционными винтовками, могли бы без труда справиться с только что приземлившимися десантниками. Но обороняющиеся действовали медленно. Контрмеры долго обсуждались. Приказы на батальонном, да и на ротном уровне передавались очень долго. Младшие офицеры предпочитали выжидать, дожидаясь распоряжений начальства. То, чего могли бы достичь защитники, демонстрируют действия 60 солдат, выпущенных из гауптвахты в Модионе и в течение одного часа уничтоживших отряд немецких парашютистов в 110 человек.

Англичане, австралийцы и новозеландцы, гордые своим индивидуализмом, никак не могли поверить, что немцы превзойдут их в инициативе и умении действовать в соответствии с меняющейся обстановкой. Однако действия захватчиков свидетельствовали, что они преуспели и в том, и в другом. Один из командиров новозеландского батальона очень быстро столкнулся с косностью своих начальников. Он попросил о том, чтобы отряд летчиков и аэродромной обслуги общей численностью 339 офицеров и рядовых был официально передан в его подчинение. Новозеландские солдаты попытались было обучить летный состав обращению с оружием, но те не желали учиться. «Они играли в карты, надеясь, что все образуется само собой». На просьбу полковника передать этих людей непосредственно ему в подчинение командование ответило отказом. Стюарт сардонически замечает, что «ничем нельзя оправдать подобное «братство по оружию».

Вечером первого дня тот самый новозеландский полковник, ветеран Первой мировой войны и кавалер «Креста Виктории», столкнулся лицом к лицу с решительностью немцев. Его батальон занимал позицию у аэродрома Малеме. Два подразделения немецких десантников под командованием старшего лейтенанта и полкового хирурга, вооруженные только пистолетами и гранатами, захватили высоту 107. Немецкий врач, давно заслуживший репутацию своей воинственностью, получил за это «Рыцарский крест», хотя кое-кто утверждает, будто бы он просто занял уже оставленные позиции. Так или иначе, в распоряжении немцев оказалась позиция, господствующая над аэродромом.