Монастыри в домонгольской Руси, как правило, располагались в городах или близлежащей городской округе и далеко не всегда были важными центрами духовной деятельности. Характерно, что большая часть известных нам немногочисленных рукописей этого времени была переписана лицами из среды белого духовенства — священниками или дьяконами. Монах, принявший постриг, жил в монастыре на средства принесенного им вклада, продолжая зачастую управлять приобретенным в миру имуществом. Между собой монахов соединяло лишь общее участие в церковной службе.
В среде русского монашества давно назревало недовольство таким положением, отсюда сильная реакция в этой среде на влияния, идущие из внешнего мира. Реакция наиболее наглядно проявилась в изменении внешних форм монастырской жизни. Монастыри с XIV в. стали основываться, как правило, вдали от городов, в пустынных, мало заселенных местах, изменился и сам уклад монастырской жизни. Монастырь этого времени был уже общежитийным, где все принесенное в него имущество становилось общей собственностью коллектива монахов, а вся их жизнь подчинялась строгому общему распорядку, который должен был создать условия для поисков пути к высшему божественному началу. Одним из первых монастырей такого типа стал Троице-Сергиев монастырь, основанный в середине XIV в. Сергием Радонежским. Позднее многие такие монастыри были основаны самим Сергием и его учениками во второй половине XIV — начале XV в.: Симонов, Андроников, Голутвинский Коломенский, Высоцкий Серпуховский, Борисоглебский Ростовский, Савво-Сторожевский Звенигородский, Пешношский Дмитровский. Некоторые монастыри (как, например, Павлов Обнорский) были заложены на покрытых лесами землях Русского Севера. Благодаря характерной для монашества нового типа строгой аскетической практике, его престиж в глазах общества сильно возрос. Об авторитете, которым пользовались наиболее выдающиеся подвижники, говорит тот факт, что к их содействию и помощи обращаются правители в критических и трудных ситуациях. Примерами могут служить благословение Сергием Дмитрия Донского перед битвой на Воже или его поездка в Рязань в 1385 г., когда он добился заключения мира между Москвой и Рязанью.
Поскольку одним из важных компонентов монастырского распорядка стало создание в монастырях скрипториев, то общежитийные монастыри превратились в важные центры духовного просвещения, где репродуцировалась и распространялась духовная литература предшествующего времени и новые создававшиеся в этой среде памятники. Подавляющая часть памятников, созданных в эпоху Киевской Руси и пришедших в ту же эпоху от южных славян, дошла до нас в списках второй половины XIV–XV в. Усиление контактов с византийским и южнославянским миром наложило свой отпечаток не только на устройство монастырской жизни, но и на разные стороны духовной жизни русского общества того времени.
Древнерусская и поздневизантийская культура. Рецепция древнерусским обществом наследия поздневизантийского мира по своему характеру была во многом схожа с тем, что имело место на первом этапе освоения византийского культурного наследия в эпоху Киевской Руси.
В истории Византии поздний период ее существования был отмечен резкой вспышкой интереса греков к своему античному наследию. Именно в эту эпоху образованные византийцы стали называть себя «эллинами», хотя ранее в классической Византии этот термин имел сугубо пейоративное значение — «язычник». Эти течения в византийском обществе не встретили никакого отзвука на русской почве. Соответственно и в этот период не перешли в Россию традиции византийской системы образования, основанной на изучении текстов античных авторов. XIV–XV вв. в истории Византии были временем расцвета религиозно-философской мысли, дававшей теоретическое обоснование «умному деланию» византийского монашества (учение Григория Паламы о «божественных энергиях», доказывавшее возможность приобщения человеческой личности к божественному началу). Проявив огромный интерес к духовным упражнениям, которые должны были приблизить человека к Богу, древнерусское общество осталось равнодушным их теоретическому обоснованию. «Триады» Григория Паламы не были переведены и остались неизвестны древнерусскому читателю. Контакты с поздневизантийским миром ограничились реакцией на те стороны византийского культурного наследия, которые вызывали интерес у древнерусских людей уже в эпоху Киевской Руси.
Внимание русских книжников и на этот раз привлекли к себе такие сочинения, в которых провозглашенный идеал характеризовался яркими конкретными примерами. Особенно плодотворными оказались контакты между памятниками византийской и древнерусской агиографии. С конца XIV в. начался расцвет этого жанра в древнерусской литературе. В XV–XV вв. были созданы десятки житий русских святых. Первые памятники новой агиографии заметно отличались от более ранних образцов этого жанра. Если для героев Киево-Печерского патерика мир был обиталищем дьявольских сил, с искушениями которых следовало бороться, то для современников Сергия было очевидно присутствие в этом мире прежде всего божественного начала, встречи с которым следовало искать. Если в патерике к затворнику Исаакию явился дьявол в образе Христа, то Сергию явилась сама Богоматерь в сопровождении апостолов. Описание движения героя по пути поисков божественного начала, передача его различных эмоциональных состояний требовали выработки новых художественных средств, экспрессивного эмоционального стиля, получившего в научной литературе из-за характерных для него сложных словесных сочетаний наименование «плетения словес». Мастером, владевшим этим стилем с наибольшим искусством, был монах Троице-Сергиева монастыря Епифаний Премудрый, завершивший к 1418 г. «Житие Сергия Радонежского», которое стало образцом для более поздних памятников этого жанра, в которых в разных вариантах воспроизводился созданный Епифанием образ настоятеля — организатора монашеской общины, который властной рукой ведет ее по пути к Богу.
За рамки памятников этого типа выходит другое замечательное произведение Епифания — «Житие» Стефана Пермского. Это жизнеописание христианского миссионера, обратившего в христианство коми-зырян и создавшего для них письменность, роднит с другими сочинениями этого времени взволнованный, эмоциональный стиль изложения, но и сюжет, и характер описания событий уже не находят никаких аналогий в памятниках византийской литературы. Примечательно то, что Стефан обращает пермян исключительно силой своего слова, а не с помощью «чудес» и «знамений», обычных для житий миссионеров.
Живопись и архитектура. Контакты с византийским миром в XIV–XV вв. оказали сильное воздействие и на памятники древнерусского сакрального искусства, хотя это влияние было неравномерным и коснулось не всех его областей.
Наиболее сильный отпечаток контакты наложили на развитие древнерусской живописи, хотя в своих реакциях на внешние влияния русские мастера обнаружили большую самостоятельность. Одно из главных направлений в поздневизантийском искусстве получило наиболее яркое выражение в творчестве нашедшего приют на Руси замечательного художника Феофана Грека. О деятельности на Руси этого мастера, приехавшего из самого центра византийского мира — Константинополя, сообщает в письме Кириллу Тверскому Епифаний Премудрый. Проживший на Руси несколько десятилетий Феофан расписывал храмы в Москве, Новгороде Великом и Нижнем Новгороде. В Москве он расписал также терем великого князя, а у князя Владимира изобразил на стене «саму Москву». Не только искусство, но и личность Феофана производила сильное впечатление на москвичей. Такой высокообразованный книжник, как Епифаний, называл его «преславным» мудрецом и «хитрым» философом. При работе, в отличие от других, художник не смотрел на образцы и, не прекращая работы, беседовал с приходящими. Из выполненных им на Руси фресковых росписей сохранилась лишь одна из ранних работ — выполненные в 1378 г. фрески церкви Спаса на Ильине в Новгороде. Творчество Феофана было связано со стремлением передать драматизм переживаний человеческой личности на пути, ведущем к встрече с Богом, ее потрясение при встрече с божественным светом. Эмоциональное напряжение в его образах находит свое выражение в нервном ритме композиций, резких контрастах света и тени, когда темная основа вступает в противоречие с брошенными на нее сверху бликами — ударами света. Искусство Феофана Грека произвело сильное впечатление на новгородских и псковских мастеров, создателей фресковых циклов в новгородских церквях Федора Стратилата и Успения на Болотове и ряда псковских икон. Новгородским мастерам, использовавшим экспрессивный язык византийского мастера для создания проникнутых движением композиций, оказалось чуждым его стремление передать потрясение человеческой личности при встрече с божественным началом. К московскому периоду творчества Феофана относятся иконы, находящиеся в деисусном ряду Благовещенского собора в Московском Кремле.