Для англичан такой поворот событий был равнозначен катастрофе. С исчезновением фактора внезапности шансы захватить Сан-Хуан сводились к минимуму. Выступая на военном совете, Дрейк предложил пуститься в погоню за фрегатами, чтобы не дать им возможности предупредить об опасности власти Пуэрто-Рико. Однако Хокинс воспротивился этому. Он полагал, что сначала необходимо завершить сборку семи пинасов, ремонт кораблей, установку дополнительных пушек и снабжение экипажей свежей провизией и только после этого приступить к реализации задуманной акции. Поскольку сэр Джон был к тому времени очень болен, Дрейк не стал настаивать на своем предложении, что и предопределило дальнейшее развитие событий в неблагоприятном для участников экспедиции направлении.
4 ноября флот поднял паруса. Перед этим провиант, находившийся на борту транспорта «Ричард», Дрейк велел распределить среди экипажей других кораблей, после чего указанное судно затопили.
От Гваделупы флот двинулся на норд-норд-вест, на следующий день прошел мимо островов Монтсеррат, Редонда, Невис, Сент-Кристофер, Синт-Эстатиус и Саба, потом повернул на норд-вест и 7 ноября достиг Виргинских островов. Дрейк, по всей видимости, хотел выдержать паузу, чтобы дать испанцам время успокоиться и ослабить бдительность. 8 ноября Баскервиль и его офицеры снова провели на берегу военные учения, тогда как часть моряков занялась рыбной ловлей и охотой на птиц.
На пятый день, после рекогносцировки, Дрейк перевел весь флот в более безопасное место, где его не могла обнаружить испанская разведка. Оттуда англичане ушли с попутным бризом в среду утром 12 ноября, взяв курс на северо-восточную оконечность Пуэрто-Рико. Впереди двигались пинас с опытным пилотом-мулатом — уроженцем Вест-Индии — и несколько шлюпок, которые показывали остальным двадцати трем кораблям, куда держать курс.
Вопреки расчетам Дрейка, испанцы не утратили бдительности. Отказавшись от первоначального плана отправить сокровища в метрополию на быстроходных фрегатах, они решили использовать указанные суда для укрепления обороны Сан-Хуана. Педро Тельо де Гусман и Гонсало Мендес высадили полсотни своих людей на берег, чтобы усилить ими гарнизон крепости Сан-Фелипе-дель-Морро. Эта крепость была построена на скалистом выступе полуострова, прикрывая собой город и контролируя узкий вход во внутреннюю гавань. Причалы в гавани охранялись батареей Санта-Элена. На восточной окраине города находились батареи бухты Моррильо и залива Каброн (что между мысами Эскамброн и Эль-Бокерон), а перешеек, связывавший полуостров с «большой землей», защищали батарея Сан-Херонимо-дель-Бокерон и укрепление у моста Сан-Антонио. Все пушки, снятые с фрегатов, были установлены на береговых батареях и в крепости. Их общее количество доходило до семидесяти. Город должны были оборонять более 1500 солдат, моряков и ополченцев, включая 400 солдат гарнизона, 300 моряков и солдат с галеона «Нуэстра Сеньора де Бегония», 500 моряков и солдат с фрегатов Тельо и Мендеса, а также 300 пуэрто-риканских ополченцев; кроме того, власти рассчитывали на помощь восьми или девяти тысяч ополченцев-колонистов из провинции. Между крепостью Сан-Фелипе-дель-Морро и островом Кабрас была натянута деревянная цепь, преграждавшая главный вход в гавань. За ней поставили галеон и фрегаты, которые в случае необходимости можно было затопить, чтобы заблокировать фарватер.
Таким образом, испанцы весьма основательно подготовились к встрече с врагом, и боевой дух защитников Сан-Хуана был довольно высок.
Утром 12 ноября, когда английский флот появился у северо-восточной оконечности Пуэрто-Рико, болезнь Хокинса резко обострилась. Он вызвал к себе в каюту капитана Труфтона. В прощальной речи сэр Джон выразил сомнение в успешном исходе экспедиции и просил передать из своих сбережений две тысячи фунтов стерлингов королеве Елизавете в качестве компенсации ее возможных потерь. Кроме того, он завещал «дорогому кузену сэру Фрэнсису Дрейку… лучший бриллиант и крест с изумрудом».
Хокинс прожил еще полдня, а вечером, когда флот лег в дрейф у берегов Пуэрто-Рико, испустил дух. Его место на борту «Гарленда» занял сэр Томас Баскервиль.
Вскоре лоцманский пинас и шлюпки англичан появились на траверзе четырехпушечной батареи Сан-Херонимо-дель-Бокерон, на которой нес боевое дежурство небольшой отряд прапорщика Педро Васкеса. Оттуда сразу же прогремели пушечные выстрелы. Тем временем основные силы экспедиции приблизились к батарее Каброн и, к немалому удивлению испанцев, стали на якорь в соседней с ней песчаной бухте. Никогда еще противник не пытался атаковать Сан-Хуан с восточной стороны, но тем не менее испанцы были начеку. В пять часов пополудни три пушки редута Моррильо и два орудия редута Каброн, которыми командовал капитан Алонсо де Варгас, открыли по вражеским судам прицельный огонь. Одно из ядер угодило в бизань-мачту «Дифайенса», другое пробило борт и влетело в кают-компанию, где в это время Дрейк ужинал вместе со своими офицерами. Ядро выбило из-под адмирала стул, смертельно ранило сэра Николаса Клиффорда и близкого друга Дрейка — Брута Брауна, а также задело капитана Стрэтфорда и еще одного или двух человек. Выбежав на палубу, сэр Фрэнсис приказал немедленно отвести корабли на безопасное расстояние от берега.
Смерть Хокинса и тяжелые ранения Клиффорда и Брауна повергли многих участников экспедиции в уныние. Слух о том, что сэр Джон, умирая, предрек им всем поражение, тоже негативно повлиял на моральный дух моряков и солдат. Однако Дрейк продолжал верить в свою счастливую звезду. В тот же вечер пинас и пять шлюпок были посланы ко входу в гавань Сан-Хуана для промера глубин.
Клиффорд скончался ночью. «Мой брат Браун, — сообщает Мейнард, — прожил еще пять или шесть дней и умер, горько оплакиваемый». Прощаясь с Брутом Брауном, Дрейк, согласно легенде, промолвил:
— Ах, дорогой Брут, я мог бы печалиться о тебе, но сейчас, увы, у меня нет времени разводить сантименты.
В четверг 13 ноября, примерно в восемь часов утра, испанцы увидели английский флот напротив входа в гавань. Корабли стали на якорь возле островов Кабрас и Каньюэло; между ними и «большой землей» проходил узкий канал, изобиловавший мелями. Пройти через него не рискнуло бы ни одно судно, поэтому жители города даже не позаботились о его защите.
С места стоянки английского флота были видны фрегаты, укрывшиеся под зашитой двадцати семи бронзовых орудий крепости Сан-Фелипе-дель-Морро и четырех пушек батареи Санта-Элена. Дрейк решил уничтожить их еще до начала штурма города, но сначала провел разведку побережья в западной части полуострова, подыскивая удобное место для высадки десанта. Этими действиями адмирал надеялся отвлечь внимание испанцев от фрегатов и перебросить часть сил к месту вероятной высадки английских войск. Дон Педро Тельо, которому была поручена охрана порта, послал к генералу Санчо Пардо-и-Осорио просьбу прислать в указанный район дополнительные силы, что и было сделано: вечером на берег прибыл капитан Аугустин де Кандечо с тридцатью солдатами. Ночью к ним должны были присоединиться еще 50 солдат под командованием суперкарго Мартина Вомеро де Кааманьо.
С наступлением темноты флот англичан по-прежнему бездействовал, однако около десяти часов вечера испанцы вдруг заметили две дюжины вражеских шлюпок и пинасов, которые проникли в гавань, обогнув острова Кабрас и Каньюэло с юга. Каждое судно вмещало от пятидесяти до шестидесяти солдат и матросов. Крепость и батарея Санта-Элена открыли по ним огонь, и в то же время зажигательные снаряды англичан полетели в сторону испанских фрегатов. Корсары начали брать на абордаж фрегаты «Санта-Исабель», «Санта-Магдалена» и «Санта-Клара» и поджигать их, но испанцы яростно отбивались, одновременно гася очаги пожаров. Спустя час один из фрегатов — «Санта-Магдалена» — взлетел на воздух, озарив окрестности ярким светом. При взрыве часть команды погибла; те, кто уцелел, очутились в воде, включая капитана Доминго де Инсауррага (он добрался вплавь до фрегата «Санта-Исабель», которым командовал капитан Хуан Флорес де Рабаналь). Англичанам удалось выловить и взять в плен лишь боцмана Лопе Санчеса и четырех матросов.
