Флот Дрейка лег в дрейф между мысом Торресилья и Эль-Матадеро. Вечером, когда все было готово для начала операции, командующий приказал пересадить солдат Карлейла с кораблей в пинасы и шлюпки, а сам перебрался на борт барка «Фрэнсис». Ночью десантная флотилия в составе тринадцати малых судов направилась к устью Айны.
На рассвете 1 января 1586 года отряд англичан, насчитывавший от шестисот до семисот человек (по другим, видимо завышенным, данным — от тысячи до тысячи двухсот человек), благополучно высадился на берег и стал строиться в походную колонну. Дрейк, оставив командование сухопутными частями Карлейлу, вернулся к месту стоянки основных сил флота.
Биггс, непосредственный участник нападения на Санто-Доминго, писал:
«Мы начали движение примерно в восемь часов. И примерно в полдень или около часа дня мы достигли города; в это время некий [испанский] джентльмен и иные важные персоны, всего 150 бравых всадников, стали демонстрировать свою удаль (по другим данным, число всадников не превышало сорока или пятидесяти человек. — В. Г.). Но мы произвели в их сторону залп из аркебуз, подкрепив его добрым количеством пик, так что они, не обнаружив в наших рядах ни одного слабого места… ускакали, дав нам возможность продвинуться к двум городским воротам, которые находились несколько далее, на морской стороне. Они обеспечили их людьми и установили свои пушки (на случай подобной внезапной тревоги) с наружной стороны ворот, а также оставили несколько отрядов стрелков в засаде на главной дороге. Мы разделили все наши силы… на две части, чтобы атаковать одни и другие ворота одновременно; генерал-лейтенант открыто поклялся капитану Пауэллу, который возглавил второй отряд для прохода через другие ворота, что с Божьей помощью он не успокоится до тех пор, пока мы все не встретимся на рыночной площади.
Их пушки выстрелили, как только мы приблизились, и произвели в наших рядах некоторое опустошение, хотя и не очень значительное (погибли трое солдат. — В. Г.), но тут генерал-лейтенант бросился вперед, подбадривая остальных; первый же человек, сраженный пушечным ядром, находился почти рядом с ним; и после этого все тоже поспешили, чтобы уберечься от нового пушечного залпа. Несмотря на их засаду, мы двигались или, точнее, бежали так быстро в их сторону, что сломя голову ворвались в ворота и позволили им позаботиться о том, чтобы спасаться бегством, а не продолжать отстаивать свои позиции в расчете переломить ход сражения. Затем мы поспешили на рыночную площадь… Туда же, как и было условлено, прибыл капитан Пауэлл со своим отрядом. Эту площадь, а также прилегающие к ней районы мы укрепили с помощью баррикад, поскольку здесь было наиболее удобное место для обороны. Город был слишком обширным, чтобы такой небольшой и уставший отряд мог его удерживать. Где-то после полуночи те, кто охранял крепость [Осама], услышав, как мы проводим подготовку близ ворот указанной крепости, покинули ее; некоторые были взяты в плен, некоторые бежали в лодках на другую сторону гавани, а затем вглубь страны».
Пока сухопутные силы штурмовали укрепления Санто-Доминго, Дрейк, желая отвлечь внимание испанских сил на себя, приказал флоту открыть по городу огонь из тяжелых пушек. При этом погиб лишь один горожанин — бакалавр Франсиско Тостадо. Испанские канониры тоже обстреляли английские корабли. Одно из ядер прошило адмиральский галеон, но, к счастью, никто из моряков не пострадал. «Мы всегда отвечали двумя выстрелами на их один, — писал анонимный участник сражения. — Все это продолжалось в течение трех часов, а когда на судах поняли, что наши люди вошли в город, они прекратили огонь из страха угодить в своих».
Почти все жители Санто-Доминго покинули город при первом же известии о приближении неприятеля. Они устремились по размытой дождями дороге на север, в район между Гуанумой и Перальвильо. Большая их часть остановилась на сахарной плантации Ла-Хагуа, принадлежавшей Антонио Пиментелю. Капитан-генерал Овалье и старший альгвасил Мельгарехо бежали из Санто-Доминго в сторону Перальвильо, скорее всего по реке, воспользовавшись лодкой. Оттуда Овалье отправил тревожные сообщения о нашествии англичан колониальным властям Кубы и правительству Испании.
В воскресенье 2 января, контролируя половину города, солдаты Карлейла принялись рыть окопы и устанавливать вокруг Арсенала пушки. Одновременно командование экспедиции, разместившееся в кафедральном соборе, вступило в переговоры с представителями испанских властей о выкупе за город, церкви и фортификации. От испанцев требовали 200 тысяч дукатов. Поскольку побежденная сторона не соглашалась принять условия, выдвинутые англичанами, переговоры растянулись почти на месяц. Все это время жители Санто-Доминго вынуждены были снабжать оккупантов быками и овцами, которых пригоняли в город из окрестных скотоводческих ранчо, а также хлебом, фруктами и иными съестными припасами.
Вскоре произошел трагический инцидент, который был отмечен в воспоминаниях ряда очевидцев, включая Биггса.
«Среди прочего, — писал он, — случилось так, что генерал отправил свое послание испанцам с помощью мальчика-негра, который нес белый флаг, означавший перемирие, как это обычно делают сами испанцы, когда они подходят, чтобы переговорить с нами. Этот мальчик, к несчастью, был встречен вначале одним из королевских офицеров с той испанской галеры, которая вместе с городом угодила к нам в руки. И он, без всякого приказа или повода, вопреки тому доброму обхождению, с каким мы обычно встречаем их посланников, в бешенстве пронзил бедного мальчика своим кавалерийским жезлом. С этой раной мальчик вернулся к генералу и, сообщив об этой несправедливой жестокости, вскоре умер у него на глазах. Генерал, будучи страшно разгневанным, приказал полицейскому маршалу взять пару пленных монахов, чтобы отвести их на то место, где мальчик был пронзен, в сопровождении достаточного количества стражников из числа наших солдат, и там немедленно повесить их, одновременно отправив другого несчастного пленника с объяснением причин этой казни и с предупреждением, что до тех пор, пока субъект, убивший посланника генерала, не будет передан в наши руки, чтобы понести заслуженное наказание, мы каждый день будем вешать здесь по два пленника до полного истребления всех, кто попал к нам в руки. На следующий день капитан королевской галеры [дон Диего де Осорио] привел обидчика на окраину города, чтобы передать его в наши руки. Но было решено, что более благородной местью будет казнь, которую они осуществят сами на наших глазах; и это, соответственно, было исполнено».
Повешенные англичанами монахи оказались членами доминиканского ордена. Одного из них звали Хуан де Сарабиа, второго — Хуан Ильянес. Сейчас на месте их казни находится площадь Дуарте, а прилегающая к ней улица Дуарте долгое время носила название Калье-де-лос-Мартирес, то есть «Улица Мучеников».
В архивах Венеции сохранилось любопытное свидетельство испанца, побывавшего в плену у англичан, а затем убежавшего от них. Он писал, что «в Санто-Доминго и повсюду на Эспаньоле Дрейк относился к индейцам и нефам с такой гуманностью, что они все любили его, а их дома были открыты для всех англичан».
Поддерживая порядок в захваченном городе, Дрейк и его офицеры зорко следили за тем, чтобы подчиненные им моряки и солдаты соблюдали дисциплину и строго выполняли полученные приказы. В один из дней по приговору военного трибунала был повешен солдат-ирландец, убивший своего капрала.
Один из испанских чиновников, с которым сэр Фрэнсис вел переговоры о выкупе за город, так описывал его внешность и нрав:
«Дрейк — человек среднего роста, белокурый и скорее полный, чем худой, веселый и аккуратный. Он приказывает и повелевает властно. Его люди боятся его и повинуются ему. Наказывает он весьма решительно. Резкий, неутомимый, красноречивый, склонный к вольностям и амбициям, тщеславный, хвастливый и не слишком жестокий».
Поскольку переговоры с испанцами о выкупе за город не принесли желаемого результата, Дрейк велел предать Санто-Доминго огню. Каждое утро с рассвета до девяти часов особая команда из двухсот матросов, охраняемая таким же количеством солдат, занималась поджогом тех домов, которые находились за пределами вырытых англичанами окопов. Работа эта оказалась не из легких, поскольку большинство зданий в городе было построено из прочного камня, нередко имело по несколько этажей и массивные, обитые железом двери. Кроме жилых домов захватчики сожгли половину крепости Осама, городской архив и все деревянные статуи святых, найденные в церквах Санта-Барбара, Ла-Мерсед, Регина-Сели, Сан-Франсиско и Санта-Клара. В конце концов, когда сгорела треть города, а внутреннее убранство церквей было полностью разорено, Дрейк согласился с предложением уполномоченного испанцев Гарсиа Фернандеса де Торрекемады ограничиться выкупом в 25 тысяч дукатов (выкуп должны были выплатить деньгами, драгоценностями, ломаным серебром, дамскими нарядами и пр.).