Предчувствия предчувствиями, но у Мадонны был явно не общепринятый способ выказывать интерес к человеку. Она спустилась с лестницы и прошествовала мимо Пенна, в котором роста 5 футов 6 дюймов, метнув в его направлении ледяной взгляд. Через несколько часов, заметив, что он все еще болтается у площадки, Мадонна спустила на него всех собак: «Пошел вон! Убирайся отсюда! Убирайся!» — бушевала она. Тут до нее дошло, что после того, как она раздарила по розе всем актерам и членам съемочной группы, у нее остался еще один цветок. «Поэтому, когда Шон уходил, я сказала: „Постой, у меня для тебя кое-что есть“. Я взбежала по лестнице и взяла для него последнюю розу». В тот же вечер Шон был в гостях у приятеля, и хозяин, достав книгу цитат, наугад зачитал: «Она обладала нежностью ребенка и умом мужчины». "Я только посмотрел на приятеля, — вспоминает Пенн, — а она сказал: «Пойди и возьми ее». Если у Мадонны и были столь глубокие впечатления от первой встречи с Шоном Пенном, с друзьями она ими делиться не стала. «Она позвонила мне в Лос-Анджелес поздней ночью как какая-нибудь школьница и, хихикая, доложила о всех знаменитостях, с которыми встретилась за день, — вспоминает Эрика Белл. — „Ни за что не угадаешь! Сегодня я встретила Элизабет Тейлор, Шона Пенна и Фрэнка Пердю!“ Я никогда не забуду — она не выделила ни одного имени. Мадонна с равным трепетом говорила и о бройлерном магнате Пердю, и о Шоне Пенне». Мадонну больше волновало, как бы завязать дружбу с другой крупной фигурой в мире рока, Принсом, чье восшествие на вершину славы началось в 1984 году, как раз когда феноменальная слава джексоновского альбома «Триллер» начала клониться к закату. Однажды совпало так, что Принс Роджер Нельсон одновременно имел на своем счету лучший сингл страны — «Когда голуби плачут», лучший альбом — «Пурпурный дождь» и лучший фильм — «Пурпурный дождь», который принес свыше 70 миллионов прибыли. В 1985 году он получил «Оскара» за музыку к «Пурпурному дождю» и несколько призов «Грэмми». У Принса с Мадонной было больше общего, чем одна только фирма грамзаписи, выпускавшая пластинки того и другой. Принс тоже получил среднезападное воспитание (он родился и вырос в Миннеаполисе). Он боготворил Мэрилин Монро (его дом с пурпурными стенами в Миннеаполисе был обвешен плакатами с изображением Монро), и, трубя о своей застенчивости, тем не менее выламывался на подмостках — потный, в одних бикини и туфлях на шпильках.
Несмотря на низенький рост и малый вес (пять футов три дюйма, сто двадцать футов), а также двусмысленный в сексуальном отношении вид, Принс приобрел репутацию большого женолюба, чем даже Пенн. Он сыграл роль Свенгали в судьбе барабанщицы женского джаза, превратив ее из незатейливой Шилы Эсковедо в зажигательную певицу Шилу («Пленительная жизнь») И; Дэниз Метьюс, снимавшуюся в рекламе зубной пасты «Жемчужинки», он трансформировал в создательницу хитов Вэнити, а своей протеже и партнерше по «Пурпурному дождю» Аполлонии помог пробиться в звезды. Принс впервые увидел Мадонну за кулисами в Лос-Анджелесе на церемонии присуждения Американских Музыкальных премий 28 января 1985 года. Вместо того, чтобы представиться, он поручил своему менеджеру раздобыть после шоу ее телефон. Мадонна однако была слишком поглощена собой, чтобы что-либо заметить. «Она без умолку говорила о своей карьере, дисках, клипах», — вспоминает один из тех, кто обслуживал шоу. Она также проехалась по поводу Дарила Холла и Джона Оутса, известных как Холл и Оутс, в то время как самый удачный дуэт поп-певцов. Они тоже участвовали в программе, и Мадонна не думала скрывать, что они ей не нравятся, — отчасти потому, что из-за них урезали время ее выступления. «Она всем прожужжала уши, объясняя, как ненавидит Холла и Оутса, — рассказывает другое лицо из обслуживающего персонала. — Было очень неловко, ведь она ни о ком из них не могла ничего сказать, ни хорошего, ни дурного». На следующий день Принс позвонил Мадонне и предложил встретиться. Сначала она заподозрила розыгрыш со стороны Мартинеса, либо «Мармелада», либо кого-то еще из своих приятелей и уже открыла рот, чтобы обложить говорившего, как до нее дошло, что она действительно слышит голос Принса. Она планировала вернуться в Нью-Йорк для репетиций перед намеченным турне, однако приняла приглашение Принса на его концерт в лос-анжелесском «Форуме». Опустив трубку, Мадонна, как вспоминает один из ее приятелей, «завизжала от восторга».
Принс, со своей стороны, был не меньше взволнован. Все три недели перед назначенной встречей он только и говорил о Меркантильной Девице. В день концерта Принс отправил за Мадонной в гостиницу длинный белый лимузин, который и доставил ее в «Форум». В конце концерта он пригласил ее подняться к нему на сцену, и она не заставила себя упрашивать. После концерта они втиснулись в личный лимузин Принса пурпурного цвета и понеслись в отель «Уэствуд Маркиз», где Принс и его команда занимали весь девятый этаж. Мадонну сразу поразило, как от Принса пахнет лавандой. («От него просто разит», — рассказывала она потом Эрике Белл.) Ужин оказался шумным — в какой-то момент Принс сорвал рубашку и предложил Мадонне станцевать с ним на столе, — разошлись только в пять часов утра. Мадонна и Принс снова встретились на его заключительном шоу и договорились через два дня поужинать после церемонии вручения призов «Грэмми», на которой оба должны были выступить. На этот раз пурпурный лимузин Принса доставил их в «Ямаширо», элегантный японский ресторан с видом на Лос-Анджелес. Мадонна и Принс отужинали вдвоем в пустом «Небесном Зале», рассчитанном на семьдесят пять мест. Они просидели там три часа, а остаток вечера провели в новой шикарной дискотеке «Фасад». На Мадонну произвело впечатление то, что она позже назвала «одухотворенностью» Принса. «Он словно читает мои мысли еще до того, как я открываю рот», — утверждала она. Он также удивил ее тем, что в личном общении оказался столь же скромным и чуть ли до самоуничтожения робким, сколь раскованным был на эстраде. Принс же, в свою очередь, поведал друзьям, что в Мадонне его поразил острый ум. «В ней есть то, что я искал, — красота и ум», — как говорили, заявил он. Они, разумеется, были достаточно проницательны, чтобы оценить, какой выигрыш с рекламной точки зрения может принести их знакомство. В последующие несколько месяцев Принс сопровождал Мадонну по Лос-Анджелесу, когда она была в городе. Они обедали в «Спаго», совершали вылазки в самые модные клубы — и не опровергали домыслы бульварных газет, трубивших о «пламенном романе». На всем протяжении этого искусственно раздутого «романа» Мадонна основательно занималась Шоном Пенном. Себе она позволяла любовников, но не желала делить Пенна с другими женщинами. В конце февраля, когда они обедали в нью-йоркском «Кафе Сентрал», к ним неожиданно присоединилась бывшая невеста Пенна Элизабет МакГоверн. Она уселась рядом с Пенном и принялась болтать; после нескольких, как показалось Мадонне, нежностей Мадонна взорвалась, выложила все, что думает о сопернице, и демонстративно вылетела из ресторана вне себя от ревности. Спустя неделю, 2 марта, у Мадонны с Пенном опять был грандиозный скандал, на этот раз в ее лос-анжелесской квартире. Пенн пришел в ярость из-за сообщений в прессе о романе между Мадонной и Принсом. В разгар спора он выбежал вон, а она захлопнула за ним дверь. Клокотавший от бешенства, Пенн развернулся и проломил кулаком стену. На другой день довольная Мадонна горделиво показывала дыру Мелинде Купер. «Она сочла его выходку потрясающей, — говорит Купер. — Необузданность Шона тогда находила у нее горячий отклик, она вообще любит дразнить мужиков».
Через несколько дней Принс принес штукатурки и вместе с Мадонной починил стену. «Им казалось, что во всем этом довольно много истерики», — замечает Эрика Белл. Белл с самого начала поняла, что именно в Пенне очаровывало Мадонну. «Он играл роль эдакого паршивца в духе Джеймса Дина, она же, в свой черед, разыгрывала уличную хулиганку. Пенн говорил как бунтарь, но он был просто богатым мальчиком с Биверли-Хиллз. И, разумеется, он был кинозвездой, а она собиралась ею стать, так что их, понятно, тянуло друг к другу». То, что, в глазах Мадонны, составляло интеллектуальный багаж Пенна, произвело на нее достаточно сильное впечатление, чтобы заставить одну за другой проглотить книги Райнера, Марии Рильке, Джеймса Эйджи, Джека Керуака, Чарлза Буковски, Милана Кундеры, Бальзака, Мопассана, Д.Д.Сэлинджера и В.С.Найпола. «Вчера она и слыхом не слыхивала об этих писателях, а сегодня походя упоминает о Рильке в интервью, словно изучала его много лет. Мадонне хотелось, чтобы ее воспринимали всерьез», — вспоминает Белл. При всех претензиях Пенна и Мадонны на интеллектуальность, друзья этой пары понимали, что она и он органически не подходят друг другу. «Нам казалось, что их взаимное влечение не так уж серьезно», — говорит Белл. Вопреки своим предыдущим предсказаниям о любви с первого взгляда, Мадонна не была околдована Пенном в полном смысле слова, хотя именно он предложил им встретиться у могилы Мэрилин Монро. «Шон — человек, чьей игрой я восхищалась долгое время, — сказала Мадонна журналисту Карлу Аррингтону. — Правда, он совсем бешеный. Он, вероятно, умрет молодым». Мадонна настаивала, что Пенн подкупил ее сходством с ее отцом, когда тот был молодым". Кроме того, она усмотрела некий смысл в том, что ее день рождения и день рождения Пенна не совпадают только на один день. Вернувшись в Нью-Йорк, Мадонна сосредоточилась на подготовке своего первого, сверхважного турне. Но скоро ее отвлекла Сюзен Сейдельман, сообщив, что фирма «Орион», продюсер «Безнадежных поисков Сюзен», намерена воспользоваться растущей славой Мадонны. Сроки выпуска фильма в прокат были отодвинуты на два месяца — чтобы выход картины совпал с турне Мадонны. «Я снимала эпизод, для которого мне нужна была песня с крепким танцевальным ритмом», — говорит Сейдельман, попросившая Мадонну принести пленку с новой песней, над которой та работала со Стивом Брэем.
