Часто казалось, что Мадонна ничего не воспринимает всерьез и ее игривость может принимать совершенно неожиданный оборот. Однажды Барбоун, уезжая на несколько дней, попросила Мадонну посмотреть за ее двумя пуделями, Норманом и Моной. По возвращении Барбоун обнаружила, что Норман выкрашен в оранжевый цвет, а Мона в розовый. В добавок Мадонна написала краской на одной собаке FUCK, а на другой SEX. «Мне было тоскливо, — сказала она Барбоун. — Хоть чем-то надо было заняться». Некоторое время Барбоун подпитывала Мадонну «маленькими радостями». Они обе были заядлыми киношницами, «особенно Мадонна. В кино ходили почти ежедневно». Еще им нравилось мотаться по магазинам подержанной одежды, где они искали всякие экстравагантные штучки для уже самобытного гардероба Мадонны. «Она могла нацепить на себя что-нибудь кошмарное — и выглядеть сногсшибательно, — говорит Барбоун. — Могла купить рубашку за полдоллара и сделать в ней разрезы. Обычно она носила вещи, которые были ей велики, заляпанные краской мужские штаны, туфли на высоком каблуке, какой-нибудь лоскут в спутанных волосах». Любимая драгоценность Мадонны: бирюзовые четки, принадлежавшие еще ее бабушке.
Выходные они проводили в художественных музеях, бродили по Центральному парку или ходили в кино. Пока за нее оплачивали счета другие, Мадонна казалась довольной всем, что ей предлагала Барбоун, но за одним немаловажным исключением. Камилла Барбоун, мысли которой были заняты не только музыкальной карьерой Мадонны, предвидела, что ее юная протеже пожелает податься в актрисы. По этой причине Барбоун записала ее в студию знаменитой актрисы и педагога Миры Ростовой. Мадонна сбежала оттуда через день, потому что сочла учебу «слишком тяжелой», а педагога «стервой» По свидетельству Барбоун, Ростова была рада от нее избавиться. «Эта девица никогда не станет актрисой, — сказала Ростова Камилле. — Она слишком вульгарна и думает, что уже все знает. Кроме того, она мне не нравится». «Актерское мастерство всегда было у нас камнем преткновения, — говорит Барбоун. — Я хотела, чтобы она развивалась. Но ей совсем не светило потеть, чтобы стать настоящей актрисой». Мадонне больше нравилось валяться на полу в своей комнате и фотографировать себя «Поляроидом». «Кого она в последствии сыграла в „Безнадежных поисках Сюзен“, так это Мадонну, — говорит Бароун. — То, что она делает в фильме, она сотни раз делала на моих глазах».
В середине 1981 года Мадонне пришло время выступить в новом своем амплуа. Первое ее появление состоялось в клубе рокеров под названием «Ю.С.Блюз» на Лонг-Айленде. За несколько дней до концерта Барбоун шла через Таймс-Сквер, когда заметила толпу, собравшуюся вокруг молодых танцоров-брейкеров. Она положила в их сигарную коробку банкноту в двадцать долларов и свою визитную карточку. В тот вечер Мадонна совершила свой первый выход под эгидой Барбоун: она появилась на сцене в мужском смокинге и в золотистом свитере с бисером и огромной красной буквой "М" на груди" точь в точь девица-тамбурмажор". Под аккомпанемент классных музыкантов и в сопровождении трех брейкеров она вертелась, прохаживалась и прыгала, исполняя свою песню «Разговор на тротуаре» ('Sidewalk Talk') (эта вещь позже появилась в дебютном альбоме ее будущего друга «Мармелада» Бенитеса).
«Она потела так, что зрители в первом ряду промокли», — заметила Барбоун об этом первом незабываемом выходе. В одном эпизоде Мадонна подошла к самому краю сцены и выудила из зала маленького мальчика, чтобы спеть лично ему. «После этого я велела ей приласкать мальчишку, когда она будет ему петь», — вспоминает Барбоун. Начиная с этого случая в «сценарии» выступления Мадонны всегда предусматривался мальчонка в первом ряду — не старше тринадцати — четырнадцати лет, — с тем, чтобы она могла его ласково поглаживать во время пения. «Ей действительно нравился этот трюк с мальчиком, — говорит Барбоун, — но вне сцены она совсем не любила детей. Ее интересы были направлены в сторону взрослых». Наркотики в эти интересы не входили. В то время, как почти все вокруг пристрастились к тому или иному зелью, Мадонна от этого в основном воздерживалась. По свидетельствам Барбоун и других, она от случая к случаю баловалась марихуаной. "Однажды она нюхнула кокаина, скривилась и сказала: «Уберите от меня это мерзкое дерьмо!»
Решительное «нет» Мадонны наркотикам в меньшей степени объяснялось заботой о сохранении здоровья или страхом перед законом, чем стремлением в любую минуту быть хозяйкой самой себе. Один из ее тогдашних знакомых сказал: «Она могла смотреть на это людское море и знать, что она здесь практически единственная, кто полностью не принадлежит толпе. Уверен, она чувствовала себя богиней». За десять лет работы в музыкальном бизнесе Барбоун навидалась всяческих отклонений и извращений человеческой природы, по крайней мере считала, что ее мало чем удивишь. Но она утверждала, что сексуальными играми Мадонны была ошарашена. Когда к Мадонне приезжала ее близкая подруга из Мичиганского университета. Барбоун порой чувствовала себя мамашей двух расшалившихся подростков. Она вспоминает:" Они вели себя как маленькие девочки — менялись одеждой и играли друг с другом. У них была привычка садиться на заднее сиденье моей машины и просто целоваться". Проявив интерес к мужчине, Мадонна и ее подруга подвергали того своеобразному испытанию: начинали целоваться у него на глазах и смотрели, как он на это отреагирует. «Если его это не смущало, — рассказывает Барбоун, — они решали, что с ним все в порядке. В этом случае он доставался той, которая его хотела». Была ли она бисексуальна? «Мадонна любит красивых женщин, — утверждает Барбоун, — и испытывает сексуальное влечение к любому красивому человеку, будь то мужчина или женщина». Мадонна не пыталась скрыть свою сексуальную двойственность. Барбоун вспоминает, что Мадонна, которая «обильно потеет на сцене», по окончании каждого концерта вбегала в свою гримерную, сдирая на ходу промокшую одежду, и требовала, чтобы Барбоун «вытирала ее. Конечно, она меня дразнила».
Еще меньше Мадонна пыталась скрыть свою бисексуальность, когда ходила на концерты одной из своих кумиров -Тины Тернер. По утверждению Барбоун, Мадонна упорно держалась ближе к самой сцене — «чтобы разглядывать снизу ноги Тины». Когда речь заходила о противоположном поле, Мадонна большей частью использовала все тот же обезоруживающе прямой подход, который еще в юности весьма успешно применяла по отношению к мальчикам из Сент-Эндрюс. «Она любит секс, — замечает Барбоун, — и будет преследовать любого мужчину, кого захочет. В Мадонне сильно мужское начало. Она соблазняет мужчин подобно тому, как мужчины соблазняют женщин». По свидетельству Барбоун, даже тогда, когда Мадонна боролась за признание, выступая в самых паршивых клубах нижнего Манхеттена, «она всегда поражала мужчин. Она очаровательна и соблазнительна. Она часто гладит мужчин по плечам, шее и лицу, если те ей нравятся». В результате, заключает Барбоун, «она обладает поразительной способностью манипулировать мужчинами, основанной на ее чувственности и потенциальной склонности к соискателям. Молодые люди из ее окружения просто ждали своей очереди улечься с нею в постель. Но она была большой кокеткой — держала их на расстоянии, не позволяя однако, угаснуть их интересу и любопытству. Она никогда не была вынуждена с кем-то там переспать».
Обычной стратегией Мадонны было — выводить мужчин из равновесия. «Она умела приручать мужчин, подходя к ним вплотную, — рассказывал Барбоун. — Выбирает кого-то одного и говорит нечто вроде „Не хочешь остаться после репетиции немного поиграть?“ И вот, они играют, а потом она говорит: „Почему ты не пригласишь меня куда-нибудь выпить?“ Потом она смотрит парню прямо в глаза и говорит: „У тебя роскошные губы, почему ты меня не поцелуешь?“ Как-то Барбоун привела на концерт Мадонны своего шестнадцатилетнего двоюродного брата, красивого брюнета, и та весь вечер пыталсь его соблазнить. „Встань так, чтобы я тебя видела“, — сказала она ему. Уже во время концерта она схватила его за шиворот и пела только ему. Потом Барбоун застала их обнимающимися в гримерной Мадонны и растащила в стороны. „Ты что, на видишь — он совсем еще мальчик?“ — воскликнула Барбоун. „Верно, — ответила Мадонна, пожав плечами, — но чертовски миленький“. Барбоун не сомневалась в том, что если бы она не отвезла его домой, к родителям, то эту ночь он провел бы в постели с Мадонной. Но даже при этом она утверждает: „Ни один мужчина, находившийся рядом с ней, на мог в нее не влюбиться“. Но никто лучше самой Мадонны не мог оценить ее совершенство. Однажды во время фотосъемок с ее шеи соскользнули любимые бабушкины бирюзовые четки с распятием и упали прямо в джинсы, которые она застегивала. „Смотрите“ — радостно завопила она. — Даже Бог лезет ко мне в штаны!»
