Он отправился в путь через Пизу, Парму, Болонью, Сиену, как казалось, в Рим. В Сиене Джакомо пробыл несколько недель, где, в силу все более сильной привычки, разыскал местные городские библиотеки и архивы, а также некоторое время проработал с аббатом Киакери, библиотекарем университета Сиены. Он проводил время и обменивался книгами с анатомом Табаррини, общался с ученой маркизой Киджи и с графом Пикколомини, известным тем, что он не говорил по шесть месяцев в год, чтобы освободить свой ум для писательства. Кроме того, его развлекали две сестры, знаменитые своей способностью импровизировать с классическими стихами. В женщинах его все сильнее привлекал интеллект — гораздо больше, чем какие-либо их физические атрибуты, — хотя в то же самое время он с сожалением отмечал, что долгое время прожил без любовницы.

Анриетта была не единственным человеком, заметившим, что Казанова, теперь примерно сорока пяти лет от роду, постарел. Граф де ла Перуза в Турине и шевалье Райберти тоже сказали ему об этом, как и мадемуазель Кросен в Марселе. Он был тщеславный человек и в свое время — щеголь, и ему было больно такое услышать. Его кожа, смуглая в духе моды того времени, становится морщинистой, он уже не так силен — в сексуальном и ином плане, — как в предыдущие годы, и угасание либидо, которое было его единственным неизменным утешением в суровые времена, с течением лет становится для него основной психологической травмой.

По дороге в Рим в начале лета 1770 года с ним случился один эпизод. Как пишет Казанова, путешествие в небольшом транспортном средстве по дорогам Европы всегда было легким способом найти всевозможные приключения. Его попутчицей оказалась молодая англичанка. По случайному совпадению, она была из школы Хаммерсмит, где училась дочь Казановы, Софи Корнелис. Так он узнал новости о дочке, хотя опустил объяснение, почему ему это было важно. Бетти, английская девушка, не являлась женой человека, с которым ехала, как скоро догадался Казанова, начав ухаживать за ней по дороге в Рим. Их объединяла Софи, с которой Бетти сдружилась в школе. Казанова сознался только в дальнем родстве с Софи, говоря, что поразительное сходство между ними — случайность. В пользу Казановы сыграло и скверное поведение попутчика Бетти, которого посылали вперед позаботиться о питании и проживании, но тот чаще устраивал дебоши и драки с гостиничной обслугой. Когда Бетти призналась, что он также проявлял насильственные действия в ее адрес, Казанова был покорен — но ему еще было необходимо ее убедить в том, что прежний спутник ей больше не годится. Казанова сделал это, предложив мужчине пари, что тот никогда не позволит итальянцу переспать с Бетти. Мужчина принял условия, а затем попытался убедить девушку лечь спать с Казановой. Бетти была оскорблена и осталась в комнате венецианца из-за оскорбленной гордости. Негодяй же утром сбежал с ценным портфелем Казановы с документами и векселями.

Позже Джакомо заполучил девушку, но связь, какой бы удовлетворительной она ни была, преподала ему новые уроки искусства дорожного любовного приключения. Он с сожалением согласился играть на публике роль отца Бетти — из-за боязни, что другие люди могут посчитать его ее сутенером. Он не указывал прямо на явный разрыв поколений и ее связь со своей дочерью, но Бетти описывала Казанове своего бывшего защитника в Ливорно как «пожилого — вроде вас», что итальянец вспоминал с содроганием. Он отметил также, что ночь, проведенная в одной постели, была напоминанием ему о его исключительной страсти не к сексу как таковому — у него были короткие встречи в начале года, — но к отношениям. Еще в Испании помимо либидо его влекли к женщине сердце и ум.

Казанова вернул свой драгоценный портфель, а Бетти воссоединилась со своим английским баронетом, сэром Миллером, который простил ей одну измену и остался в неведении по поводу второй (с Казановой), и они всей компанией отправились в Рим. У Миллера и Казановы оказался общий друг — лорд Балтимор, которого итальянец не видел со времени отъезда из Лондона в 1763 году. Балтимор находился в Риме и собирался оттуда ехать в Неаполь, когда Миллер, Бетти и Казанова прибыли в город. Казанова, будучи всегда отзывчивым на приглашение и всегда охотно ездивший в Неаполь, согласился поехать с тремя британцами на юг, хотя его связь с Бетти закончилась и, что необычно, он был не в состоянии руководить разговором, несмотря на год пребывания в Лондоне. Джакомо никогда не утруждал себя изучением английского языка.

Неаполитанское общество всегда было к Казанове милостивым, в особенности — летом 1770 года. Половина гостей каждого салона, куда он приходил, уже сталкивалась с ним где-либо в Европе. Аббат де Гама знал его по Турину, здесь же была и Агата — бывшая любовница лорда Хью Перси, а ныне — жена неаполитанского адвоката. Здесь был и Анджи Годар, лондонский знакомый, который позже представил лорда Балтимора куртизанке Шарпийон. Лорд Балтимор, как в свое время и Джон Уилкс, получил от Шарпийон то, чего не удалось добиться Казанове.

Годар был женат на Саре, ирландке, с которой познакомился в лондонском баре, теперь она старалась представить себя как музыкальное дарование. В этом у нее и Казановы было нечто общее, и они стали друзьями. Джакомо немного поиграл в карты с Годаром, оплатившим и проигрыш собственной жены. Вероятно, выиграл Джакомо — он смог заплатить двадцать неаполитанских дукатов (восемьдесят французских франков) за аренду жилья для студентки-певицы по имени Агата Каррара (известной как Каллимена) и ее тети. Такой поступок был вполне в его духе.

Тем временем через многочисленных друзей по Лондону, перебравшихся потом в Неаполь, Джакомо стал частью британского сообщества экспатриантов. Он часто обедал за элегантным столом с сэром Уильямом Гамильтоном — еще не женившимся на более известной Эмме, — к которому на вечера приходили знакомые Казановы из прошлого, среди них Элизабет Чадлей, бывшая леди Херви, а теперь герцогиня Кингстон. Микеле Империали, князь Монтены и Фанкавиллы, пригласил их в имение неаполитанского короля у подножья Везувия. Князь по-королевски развлекал их, в том числе купанием вместе с лебедями. Герцогиню Кингстон, как утверждалось, затея напугала. Чтобы не отстать, Казанова вместе с другими плавал в бассейне, когда внезапно почувствовал дурноту. «Это чуть не убило меня», — позже написал он.

Остатки благосостояния Казановы — или денег маркизы д’Юрфе — испарились в округе Неаполя в 1770 году, и были истрачены в основном на Агату Каррару и ее семью. В отличие от многих предыдущих танцовщиц и певиц Казановы, она, кажется, была настоящим талантом, который он стремился всемерно развивать, хотя ей это стоило собственной девственности, а ему — урегулирования долгов всей ее семьи. Это был классический договор эпохи между женщиной-исполнительницей и спонсором-аристократом. За исключением того, что Казанова не был ни богатым, ни аристократом. Драгоценности, которые он когда-то отдал другой Агате (бывшей одно время — любовницей лорда Хью Перси, а ныне — синьорой Орчиволо), снова вернулись к нему. Она и ее муж догадались о его безденежье, и она, похоже, пыталась создать у итальянца впечатление, будто он был ее крестным отцом. С помощью этих драгоценных камней, которые оценивалось в сумму свыше 15 000 ливров, Казанова намеревался ехать на север в Рим. Но до отъезда он отправился к прежней своей любимой Анне Марии и их общей дочери Леонильде.

С тех пор как он последний раз видел их и написал пьесу для Леонильды, еще не зная, что она его дочь, Леонильда обрела финансовое благополучие. Она вышла замуж за маркиза и вместе с матерью с комфортом жила в большом доме, напомнившим Казанове сады Фраскати, где была зачата Леонильда. Когда Анна Мария обнаружила, что Джакомо находился в Неаполе, она пригласила его посетить ее и их дочь с мужем.