Когда старая синьора Орио уехала к мессе, молодой аббат выскользнул из ее дома после второй из многих будущих проведенных там ночей. Он, Марта и Нанетта поддерживали сексуальную близость в течение ряда лет, и потому первый половой контакт наложил на него глубокий отпечаток. Он доказал, что способен научиться ars veneris, как он обычно называл искусство и науку любви и секса, которой так надолго посвятил себя. Втроем они провели целую ночь, неоднократно занимаясь любовью, но он признавался: «Эта любовь, которая была первой в моей жизни, не научила меня почти ничему о мире, поскольку она была совершенно счастливой, никогда не нарушалась какими-либо разногласиями и не затемнялась никаким корыстным интересом».

Из этих отношений Казанова извлек выгоду гораздо большую, чем девушки. Они удвоили его растущую сексуальную уверенность, убедили его, что женщины могут быть заинтересованы в простом сексе точно так же, как и он сам, и предоставили ему удобную возможность исследовать собственную и чужую физиологию. Вероятно, Марта воспринимала их связь не так, как Нанетта. Вскоре после ночи любви Нанетта вышла замуж, тогда как Марта удалилась в монастырь на Мурано, Санта-Мария-дельи-Анджели, и отвергла ухаживания Джакомо Казановы. В конце концов она приняла имя матушка Мария Кончитта, но сказала, что простила Казанове участие в их сексуальных экспериментах, ведь ее бессмертная душа будет спасена, потому что она провела остаток жизни в покаянии. Ее последние слова, обращенные к Казанове, были о том, что она будет молиться, чтобы он тоже смог однажды раскаяться в собственном сладострастии.

Но у молодого аббата были другие планы.

Казанова дает нам три кратких примера изменения своих взглядов в этом возрасте, готовности пойти на риск осуждения со стороны церкви и старших ради безрассудных порывов и сексуальной предприимчивости. Два случая произошли с профессиональными куртизанками, третий — с ходившей в невестах сельчанкой. Тереза Имер затеяла с ним профессиональный флирт из окна своей спальни на корте дель Дука Сфорца, что обернулось довольно регулярными приглашениями в салон Малипьеро. Здесь она убивала время, сидя вечерами и глядя с длинного балкона на Большой канал, пока сенатор спит. В один из вечеров они с Казановой оказались наедине, и кто-то из них, вероятно он, придумал «сравнить различия в наших формах с невинной веселостью». Может быть, именно их детские смешки привели к тому, что Малипьеро неожиданно проснулся, избил Джакомо палкой за дерзость и вышвырнул прочь из дворца. Это привело к временному прекращению отношений Джакомо со своим первым покровителем из аристократов и положило начало длившимся всю жизнь до некоторой степени братским отношениям с Терезой Имер.

Между тем он познакомился с еще одной профессиональной обольстительницей, Джульеттой Преати, характерной представительницей особого типа венецианок — актрисой, куртизанкой и музыкантшей. Она была утонченной и красивой молодой женщиной, которую в возрасте четырнадцати лет «купил» у ее отца дворянин Марко Муаццо. В обмен на благосклонность как любовницы она получила образование, научилась музыке и несколько лет спустя оказалась в Вене, где играла в опере Метастазио роль castrato. Она была опытной профессиональной красоткой восемнадцати лет от роду, когда в 1741 году познакомилась с Казановой через круг друзей Малипьеро, пользовавшихся дурной славой. Они мгновенно прониклись неприязнью друг к другу. Через год, однако, после его встречи с Мартой и Нанеттой, то ли она почувствовала, то ли он сам заявил, что она больше не может быть с ним надменной и что Казанова должен устроить для нее праздничный вечер. Он согласился — с тем условием, чтобы некоторые расходы оплатила она, и пригласил, в частности, синьору Орио с ее племянницами. Большинство гостей были друзьями Джульетты и, следовательно, скорее всего, не принадлежали высшему обществу Венеции.

На вечеринке Джульетте пришла в голову идея обменяться с Казановой для одного из танцев одеждой, она бы надела его рясу аббата и бриджи, он — ее платье и сделал бы женский макияж. Его волосы были достаточно длинными сзади, чтобы, как он пишет, сделать шиньон. Но если она думала, что сможет победить в этом венецианском маскараде и подсмеяться над ним, то ошиблась. Молодой человек снял штаны, чтобы позволить ей увидеть «слишком заметное действие ее прелестей» на него. Они вместе пошли вниз, хотя его одежда была «очевидным образом запачкана результатам его несдержанности», и хотя впоследствии Джульетта ударила его, когда он вновь попытался заставить ее почувствовать его эрекцию, она была явно застигнута врасплох тем, что юный аббат ведет себя как опытный повеса.

Аналогичным образом в поездке в загородное имение в Пазиано, где у него ранее была связь с Лючией, Казанова встретил молодую невесту, отличавшуюся несколько деревенской простотой. Выезжая во время грозы на карете из имения, он безжалостно воспользовался ее боязнью молний для того, чтобы убедить ее сесть к нему на колени и прикрыться плащом, и в конечном итоге одержал «наиболее полную победу, которую когда-либо получал искусный фехтовальщик». Ему было семнадцать лет. Хотя он и пишет в своих мемуарах о ней как о глуповатой и претенциозной молодой женщине, которая с самого начала между ними флирта была в курсе его намерений, этот эпизод вряд ли показывает его кем-то иным, кроме как искателем сексуальных удовольствий. Человека, который позднее заявлял, что хотел спать только с женщинами, в которых был влюблен, разоблачает его собственное перо. Молодая невеста отшучивалась, что поклялась не садиться в карету ни с кем, кроме будущего мужа. Когда она выбежала оттуда, возница расхохотался. «Почему ты смеешься?» — спросил Казанова, который учел возможность того, что кучер при случае будет очевидцем ненасильственного бесчестия невесты.

«Вы знаете почему», — записывает Казанова ответ ухмыляющегося свидетеля.

Хотя Джакомо Казанова начал карьеру как «серийный бабник» и позднее это создало ему славу, мать — выступавшая на сцене в Польше — по-прежнему хотела в будущем видеть его в лоне церкви. В духе церковной политики восемнадцатого века Дзанетте Фарусси, не слишком благочестивой звезде комедии дель арте, тем не менее удалось убедить королеву Польши, свою поклонницу, написать ее дочери и королеве Неаполя с предложением другого поклонника итальянской сцены, Бернардо де Бернадиса, на должность главного викария Польши в епископство в Калабрии, которая была подарком неаполитанской короне. Иными словами, мать Казановы оказалась в состоянии помочь карьере своего приятеля-итальянца, будучи в Польше. В ответ он должен был найти местечко для ее сына. «Он направит тебя на путь к высшим кругам Церкви, — писала она взволнованно Казанове в начале 1743 года. — Представь мое счастье, когда, двадцать или тридцать лет спустя, я наконец увижу тебя епископом!»

Казанова писал, что, казалось, смирился. Ради своего будущего он должен был оставить Венецию во имя трудов на ниве Римской католической церкви в Риме и на юге Италии. «Прощай, Венеция, говорил я себе. Я тратил время на пустяки, а в будущем меня станут волновать только великие и важные вопросы».

Как всякий молодой человек, оказавшийся перед сложным жизненным выбором — если мы верим писавшему про себя взрослому мужчине, — Джакомо Казанова одновременно ощущал прилив самоуверенности и едва подавляемого страха. Без сомнения, он знал, даже в восемнадцать лет, что принятие полных священнических обетов отвечало венецианской традиции, но вряд ли — действиям честного человека, если даже невеста в Пазиано вырвала у него признание в том, что он грешный служитель Божий. Но и амбиции, и связанные с ними проблемы уже стали для Казановы наркотиком.