О первом подлинном литературном успехе в мемуарах Казановы говорится скупо. Комедия, в которой Казанова преуспел в диалогах, была не тем, куда он устремлял свои амбиции как писателя — это было слишком семейное дело, как и музыка, которая также, о чем он позднее заявил Екатерине Великой, не представляла для него никакого интереса. Вероятно, это объясняет, почему другой небольшой триумф тоже лишь вскользь упоминается в мемуарах: прежде чем Джакомо покинул Париж, аббат де Вуазенон, коллега Кребийона, предложил ему попробовать силы в оратории в стихах в венецианском стиле на концерте в Тюильри. Эти оратории должны были впервые исполняться во Франции, и поэтому имя Казановы стало бы значимой вехой в истории французской музыки. Казанова, однако, решил, что его судьба в другом месте, а не при саксонском дворе и не в его музыкальных и театральных сценических кругах. Он решил вернуться в Венецию.

День Вознесения, когда в 1753 году Казанова вернулся домой, считался главным праздником венецианского календаря. На воду спускали «Бучинторо», гигантскую государственную гондолу — для торжественной церемонии венчания Венеции с морем, совершаемой дожем при всем сенате и в присутствии венецианских послов и папского нунция. Обильно украшенная лодка подплывала к краю Лидо, дабы дож мог бросить золотое кольцо в волны. Чтобы увидеть красочное действие, с площади Сан-Марко отправлялась целая флотилия гондол.

Казанова вновь погрузился в венецианскую жизнь и встретил новую большую любовь. После двух лет игры в парижского развратника, он вдруг — по иронии судьбы, вероятно — влюбился в невинную венецианскую девушку, причем отвергал все попытки ее брата выступить в качестве сутенера или же предложить брак с ней.

Он нашел свои книги и бумаги так, как оставил их летом 1750 года в своей комнате в палаццо Брагадина. Сенатор уехал из города, чтобы избежать суеты вдень праздника Вознесения, и Казанова поэтому ненадолго отправился к нему в гости. Джакомо уже был на обратном пути в Венецию (поздно вечером в субботу до задерживавшейся церемонии с «Бучинторо» — в сам день Вознесения погода оказалась слишком скверной), когда его жизнь сделала еще один неожиданный поворот. Как он отмечал, если бы он оставил Брагадина на несколько секунд раньше или позже, события бы развивались совершенно иначе. По дороге к каналу Брента перед экипажем Казановы внезапно перевернулся кабриолет. Казанова помог потрясенным пассажирам подняться на ноги, никто из них не пострадал, за исключением дамы, чьи юбки оказались на голове у Казановы — спустя десятилетия он с удовольствием вспоминал открывшееся ему зрелище, — и все продолжили путь. На следующий день он пошел пить кофе на площади Сан-Марко — в кафе, сохранившее и по сей день имя своего первого владельца, синьора Флориана. Казанова был в маске, как и женщина, которая прошла мимо него и коснулась его плеча. Позже, когда он прибыл на мост Рива Сеполеро, где его ожидал гондольер Брагадина, та же дама появилась вновь и упрекнула его, что он все еще не узнает ее. Но, конечно, в первый раз он видел ее в перевернутой карете, по-видимому, в совсем ином ракурсе.

Он подозревал, что находится на пороге какого-то приключения, но не мог определить характер отношений дамы с ее спутником, венецианцем в немецкой форме, который тоже принял приглашение присоединиться для поездки в Лидо к Казанове в его впечатляющей гондоле сенатора. Человек принадлежал хорошо обеспеченной семье, но набрал кучу долгов. Его личность, под инициалами «П. К.» в мемуарах, считается срисованной с Пьетро Антонио Капретта, тридцатидвухлетнего сына венецианского купца Христофоро Капретта. На самом деле, Казанова имел финансовые отношения с ним еще в 1748 году, а в 1753 году попал в историю с младшей сестрой Капретта, Катариной, — «чудом нетронутой природы, переполненной искренностью и непосредственностью». Казанова немедленно очаровался ею и даже позволил Пьетро обмануть себя и дал ему взаймы в надежде проводить больше времени с девушкой.

Во время карнавального сезона 1753 года Казанова, холеный двадцативосьмилетний мужчина, взял Катарину в ее первое турне по Венеции и ее достопримечательностям и заново открыл для себя эти места, увидев их глазами милой девушки. Он выкупил ложу в театре «Сан-Самуэле», где когда-то играл в оркестре, отвел ее в сады Джудекки, вместе с ней любовался игрой света в teatro del mundo. Неожиданно, но с радостью парижский светский повеса открыл для себя любовь. Он пытался защитить Катарину от покушений ее брата, пытавшегося продать невинность сестры, Пьетро так хотелось получить денежную поддержку, что он даже снял квартиру для Катарины, Казановы, себя самого и своей любовницы и занимался сексом в присутствии шокированной сестры и Казановы, по-видимому, в надежде распалить венецианца. Казанова сначала счел, как и в случае с Везиан в Париже, что не может поступить с Катариной «ни как честный человек, ни как развратник», он знал, что «неизлечимо» в нее влюблен, и чувствовал, что не может позволить себе брак с ней, но и не желал просто воспользоваться ею. Это было непредвиденное затруднение. Катарина в начале их отношений настаивала на решении вопроса, подразумевая брак, и полагала, что любит его.

Казанова, уже опытный повеса, в рассказе об их связи показывает нам упоенного любовью молодого человека, который бегает с любимой наперегонки в садах Джудекки, покупает ей перчатки, чулки и подвязки с пряжками на Риальто, ест с ней мороженое на набережной Сан-Марко. Он был «болен любовью и возбужден… так не могло долго продолжаться».

Любовь всегда означала для него проблемы. Его фатально влекло к невинности и юности, и он прекрасно понимал иронию своей неизбежной роли в деле уничтожения того, что он сам обожал. «Чем более невинной я ее считал, — писал Джакомо о Катарине, — тем менее я мог решиться овладеть ею». Он знал, кто он такой и что ему нужно, и он также знал, что прав. Его «душа», как он пишет, «разрывалась между преступлением и добродетелью, хотела защитить ее от себя». С его борьбой покончила сама Катарина. В садах Джудекки, где можно было снять частные и укромные номера, она сказала ему, что готова стать его женой, «перед Богом, в Его присутствии, у нас не может быть истинного и более достойного свидетеля, чем наш Создатель». Казанова не смог и далее противостоять «непреодолимой силе природы» и занялся любовью с девушкой, назвав ее своей «женой». Он понимал, что делает, и почти сразу же пожалел о содеянном. Они провели вместе всю ночь, и в конечном итоге Джакомо отвел ее назад домой с «темными кругами под глазами, словно ее избили… пережившую битву, которая изменила ее [как женщину]».

Естественно, ее брат-развратник догадался о том, что случилось, и попытался шантажировать Казанову, но безуспешно. Возможно, на данном этапе Казанова снова всерьез рассматривал возможность брака с Катариной и планировал сделать ее беременной и, следовательно, принудить ее родителей дать за дочерью щедрое приданое. Усердно и часто, как он пишет, вдвоем они работали над доказательством их близости, «общего мига блаженства».