Возможно, зная, что за ним внимательно следят, в январе 1748 года Казанова покинул Венецию и отправился через всю Северную Италию в Милан, выбрав город за то, что там на него «никто не обращал никакого внимания». Продлилось это недолго. Он занял четыреста цехинов, скорее всего у Брагадина, принарядился и в расцвете своих двадцати трех лет отправился в театр.

Представление, опера, было ничем не примечательным, за исключением появления под «общие аплодисменты» младшей сестры Терезы Ланти, Марины, — теперь «взрослой, расцветшей и, коротко говоря, обладавшей всей прелестью, положенной девушке в семнадцать лет». Она была такой, какой следовало быть девушке из семьи Ланти, и пользовалась покровительством самозваного римского графа, Чели, подкладывавшего ее в постель мужчинам, которых потом намеревался обмануть в карты. Когда Казанова назвался родственником Марины, Чели сказал «она шлюха», на что Марина добавила, что это именно так и графу можно верить, поскольку он ее сутенер. Смешанные мотивы галантности и личной выгоды привели Казанову к решению «спасти» девушку от графа, Джакомо предложил ей вместе отправиться в Мантую, где она могла бы выступать как прима-балерина. Вытаскивая ее из трудной ситуации, он снова нарвался на дуэль. Секундант с его стороны стал ему затем другом на всю жизнь. Это был французский актер, певец и танцор Антонио Стефано Балетти, на год старше Казановы, он должен был танцевать с Мариной в Мантуе.

На этом этапе своей жизни Казанова неоднократно попадал в круг профессионального театра — он даже путешествовал под девичьей фамилией своей матери, Фарусси, — и, видимо, полагал, что компания музыкантов и актеров соответствует его взглядам на мир и его происхождению. Марина же выбрала не Джакомо, а Антонио, когда втроем они отправились в Мантую по виа Кремона. Привычка Казановы искать театральную толпу делала ночной город особенно привлекательным для него. Поэтому вскоре после того, как Марина и Антонио занялись репетициями и все вместе они переехали в отдельную квартиру, Казанова снова попал в беду.

В Мантуе действовал частичный комендантский час. Город патрулировала милиция из состава австрийской армии, но офицер, который за позднюю прогулку остановил Казанову, был ирландского происхождения и служил в императорской пехоте. Звали его Франц О’Нейлен, и они с Казановой сразу признали друг друга как родственные души и вскоре после «ареста» Казановы уже пили вместе. О’Нейлен тем не менее был развратником более мрачного толка. Он хвастался, что бросил попытки вылечиться от гонореи, ввязывался в драки и ссоры, ему ничего не стоило сбить, проезжая по городу на полном скаку, пожилых женщин, но особенно отталкивающим был его интерес к сексуальному садизму, он даже носил кольцо с острым выступом, чтобы причинять партнеру наибольшую боль в момент максимального удовольствия. Это было слишком даже для Казановы. Джакомо хотя и имел отчасти схожие вкусы, но никогда не испытывал тяги к сексуальному насилию и не проявлял его.

В конце концов они поссорились из-за различных взглядов на отношения с женщинами. Казанова утверждал, что любовь без любви ничего не стоит, а О’Нейлен дразнил его тем, что подловил Джакомо, когда тот снял себе на пятнадцать минут шлюху, которую даже не считал привлекательной.

Понимание Казановой собственной сексуальности развивалось. Он признается в мемуарах, что его тяга к сексуальным приключениям была не совсем или даже вовсе не физической, но возникала из радости доставлять удовольствие, от желания игры и из-за патологической потребности дарить эротическое или иное удовольствие, чтобы затем — двигаться дальше. Идея погони за сексом, чтобы причинять скорее вред (или даже реальную боль в случае О’Нейлена), чем удовольствие, была для Казановы неприемлемой.

Он провел два месяца в Мантуе, лечась от гонореи обычными для себя дозами eau de nitre (селитры) и спартанской диетой и часто приходя в театр посмотреть, как его друзья Балетти и Марина выражают в танце свою страсть.

В последнюю ночь в Мантуе он снова пошел в театр, где увидел синьора Мандзони, в чьей юридической конторе в Венеции работал спустя рукава. Мандзони был с Джульеттой, знаменитой куртизанкой, которую Казанова встречал несколько лет назад в палаццо Малипьеро. С их помощью он познакомился с местным главным австрийским военным чиновником, генералом Спада. Это мог бы оказаться ничем не примечательный вечер встречи старых и новых знакомых, который не стоило бы слишком подробно описывать в воспоминаниях, если бы позже в ту ночь Казанова не встретил женщину, которую можно назвать любовью всей его жизни.

В коридоре дома, где остановился Казанова, можно было увидеть и фарс, и романтику, и драму. Здесь смешивалось все. Венгерский, как Джакомо понял по униформе, офицер спорил с хозяином итальянцем, пытаясь говорить с ним на латыни. В комнате венгра в кровати спал еще один мужчина, и итальянец угрожал венгру инквизицией, поскольку подозревал в незнакомце женщину и потому даже уже призвал sbirri — констеблей от инквизиции, которые составляли отчет для местного епископа.

Казанова, привлеченный любопытством, соображениями учтивости или же присущим ему инстинктивным интересом к действу и неудачникам, решил взять сторону иностранца и выступить переводчиком.

«Пыл, с которым я вмешался в дело, — утверждал он, — проистекал от моего врожденного чувства учтивости, которое не смогло смолчать, видя, что с иностранцем обращаются подобным образом». Кроме того, разумеется, он был заинтригован тем, кто же на самом деле лежал в постели венгра. Казанова попросил генерала Спада, с которым свел театральное знакомство, помочь со sbirri, которых, как верно полагал венецианец, хозяин дома использовал как средство выбить деньги из венгра. Все было сделано в добрых старых венецианских традициях: немного обаяния, несколько встреч, поднятые в изумлении брови… И проблема разрешилась.

Затем в гостинице венгр открыл Казанове тайну своего спутника: им оказалась коротко стриженная, со взъерошенными пшеничными волосами француженка, переодетая в солдатскую форму и назвавшаяся Анриеттой. Она не говорила ни по-итальянски, ни на латыни, а венгр не знал французского. Тем не менее они вместе путешествовали и спали, что было странно и опасно. Дело было не в том, что она переодевалась в солдата, так поступал и сам Казанова. Но вот спать с женщиной, которая одевается как мужчина, — это означало стать объектом внимания со стороны инквизиции, поскольку — в отличие от Беллино — Анриетта не очень-то пыталась скрыть свою женственную природу. Ее внешний вид был знаком сексуальной и социальной эмансипации; она ожидала, что к ней будут относиться как к мужчине, и открыто путешествовала в качестве любовницы с пожилым иностранцем, с которым не могла общаться. Они направлялись в Парму, и Казанова немедленно решил переменить свой собственный маршрут.

Если компаньонка венгра и спровоцировала воспоминания о трансвестите Беллино, Казанова об этом не упоминает. Однако в «Истории моей жизни» он довольно скоро пишет о блестящей, своенравной «ряженой» Анриетте. Именно ее почти сценическое остроумие пробудило его интерес к ее происхождению и образованию и придало ей особую привлекательность в его глазах. На следующий день Анриетта парировала серию насмешек Джульетты, которая считала ее сбежавшей откуда-то куртизанкой либо, как писал Казанова, «искательницей приключений».