Дальнейшее развитие К. М. тесно связано с ростом значения Москвы как стольного города княжества, а затем столицы централизованного Русского государства. К концу 13 в. относится возведение первых каменных храмов — предшественников Успенского, Благовещенского, Архангельского соборов. Постройкой этих храмов было положено начало монументальному оформлению главной Соборной площади К. М. При Иване I Даниловиче (Калите) возводится Успенский собор (1327) с приделом Поклонения веригам апостола Петра (1329), церковь Иоанна Лествичника (1329), собор Спаса на Бору (1330) с монастырём при нём и Архангельский собор (1333). С конца 1339 началась постройка стен и башен, рубленных из дуба. Позднее, во 2-й половине 14 в., были основаны Чудов и Вознесенский монастыри. Готовясь к решительной борьбе с татарами, Дмитрий Донской в 1367 приказал построить белокаменные стены и башни К. М. (отсюда «Москва белокаменная»), значительно расширив его площадь. В конце 14 — начале 15 вв. продолжается каменное строительство (в т. ч. церкви Рождества и Благовещения на государевом дворе), реставрируются белокаменные стены и башни, устанавливаются первые башенные часы (1404). В это время в К. М. работают знаменитые русские живописцы Андрей Рублёв, Феофан Грек и Прохор с Городца, создавшие в 1405 иконостас Благовещенского собора. Во 2-й половине 15 в., когда Москва стала политическим и культурным центром единого Русского государства, осуществилась перестройка К. М. с участием итальянских зодчих. К. М. превратился в монументальный ансамбль, величественным центром которого была Соборная площадь с Успенским собором. Его построил итальянский архитектор Аристотель Фьораванти с русскими мастерами в 1475—79 (четвёртое здание на данном месте). Используя достижения русского зодчества предшествующих времён, строители придали традиционному, трёхнефному пятиглавому храму монументальные и величественные формы. Храм расписывали в 15—16 и 17 вв. художники Дионисий, Иван и Борис Паисеины и др. Собор являлся усыпальницей московских митрополитов и патриархов, местом совершения торжественных актов (коронации, венчания князей и царей и др.). В нём сохранилась уникальная коллекция икон 11— 17 вв. Псковские мастера построили новую церковь Ризположения (1486) и Благовещенский собор (1484—89) — домовую церковь московских государей. В нижней части последнего сохранились остатки нижнего этажа ранее существовавшего на том же месте каменного собора (конец 14 в. и перестроенного в 1416). В собор перенесли иконостас работы Андрея Рублёва и др. (1405). В 1508 собор был расписан под руководством живописца Феодосия. В 1505—08 итальянский архитектор Алевиз Фрязин Новый возвёл Архангельский собор, применив к типично русскому храму архитектурно-декоративные приёмы итальянского Возрождения (членение на этажи, капители пилястр, «раковины»). От росписи 16 в. сохранились лишь фрагменты; основные росписи 1652—1666 (мастера Я. Т. Казанец, С. Г. Рязанец, И. Владимиров и др.). Собор служил усыпальницей русских князей, а затем царей (до Ивана V Алексеевича). Постройкой каменного государева дворца (на месте ныне существующего Большого Кремлёвского дворца) с Грановитой палатой (1487—91, архитектор Марк Фрязин и Пьетро Антонио Солари) было завершено оформление западной стороны Соборной площади. Грановитая палата—парадный приёмный зал, площадью около 500 м2, перекрытый крестовыми сводами, опирающимися на центральный столб; названа по отделке восточного фасада гранёным рустом. Центром ансамбля К. М. стал высокий столп — колокольня «Иван Великий»(1505—08, архитектор Бон Фрязин). Восточнее его находилась Ивановская площадь с зданием Приказов (конец 16 в.). В 1485—1495 вокруг К. М. были построены новые кирпичные стены и башни (итальянские архитеторы Марк Фрязин, П. А. Солари, Алевиз Фрязин Миланец, Антон Фрязин), существующие и теперь. В плане К. М. представляет неправильный треугольник площадью 27,5 га; длина его стен 2,25 км, толщина 3,5—6,5 м, высота от 5 до 19 м, в зависимости от рельефа местности. Он имел 18 башен, в том числе 6 проездных (из них 3 — с отводными башнями-стрельницами). Угловые башни круглые, остальные — прямоугольные. В современном К. М. насчитывается 20 башен, включая одну сохранившуюся отводную (Кутафью) и выстроенный (2-я половина 17 в.) над стеной шатёр — «Царскую башню». Со стороны Красной площади К. М. защищал ров, наполненный водой из р. Неглинной и Москвы-реки. Ров был облицован камнем и укреплен дополнительными невысокими стенами. Все работы были закончены к 1516. В начале 16 в. К. М. был одной из самых мощных крепостей Европы. С 90-х гг. 15 в. характерной особенностью К. М. как ядра столицы было отделение его (по указам Ивана III) свободной от городской застройки зоной.
В 17 в. в К. М., сильно пострадавшем в период крестьянских войн и польской и шведской интервенции, началось интенсивное строительство. Росла высота зданий, усложнялся декор фасадов, формировался многоцветный, торжественный колорит застройки. В 1600 надстроена колокольня Ивана Великого (81 м). Над Спасской башней в 1625 был сооружен высокий каменный шатёр с разнообразными украшениями и новыми городскими часами. В 1635—1636 над 2-м этажом в северо-восточной части старого дворца (16 в.) построено трёхэтажное здание Теремного дворца с Верхоспасским собором (архитекторы А. Константинов, Т. Шарутин, Л. Ушаков, Б. Огурцов) — типичные парадные, богато декорированные, жилые палаты феодальной знати (до конца 18 в. Теремной дворец являлся самой высокой гражданской постройкой К. М.). К дворцу были пристроены деревянные палаты для царицы Натальи Кирилловны и для царевен. В 1651—52 к С.—З. от дворца, у Троицких ворот, построили палаты для царского тестя И. Милославского, вошедшие после его смерти в число дворцовых помещений под названием Потешного дворца, т. к. в них устраивались первые театральные представления. Патриарх Никон осуществил (1642—56) перестройку своей резиденции (жилые и служебные помещения с Крестовой — приемной — палатой и придворными церквами). Этот комплекс по архитектурно-художественному замыслу и размерам не уступал государеву дворцу.
С возведением над всеми башнями шатровых завершении из камня (1680-е годы) закончилось формирование К. М. как одного из лучших средневековых русских городских ансамблей. При Петре I из К. М. были выведены правительственные учреждения и построено большое здание Арсенала (1702—36, архитекторы Д. Иванов, Х. Конрад при участии И. М. Чоглокова). В 1707 стены и башни К. М. укрепляются земляными бастионами. Строительство в К. М. продолжалось и после перенесения столицы (1712) в Петербург. В 1773 в К. М. был заложен огромный дворец (по проекту В. И. Баженова; строительство дворца было прекращено из-за отсутствия средств), в связи с чем снесли несколько старых зданий и часть кремлёвской стены (впоследствии восстановлена).
В 1776—87 архитектор М. Ф. Казаков построил в стиле классицизма здание Сената. Оно органически связано с ансамблями К. М. и Красной площади. После Отечественной войны 1812 развернулись работы (1816—19, архитекторы О. И. Бове и Ф. Соколов) по восстановлению сооружений К. М., поврежденных войсками Наполеона (звонница колокольни Ивана Великого, Арсенал, некоторые башни и участки стен). К. М. оставался историко-художественным центром Москвы. Несколько позднее (в 30—40-х гг. 19 в.) изменили планировку территории и рельеф, снесли некоторые древние постройки, выстроили по проекту архитектору К. А. Тона Большой Кремлёвский дворец (1839—49) и новое здание Оружейной палаты (1844—51). Оба здания объединили старые постройки государевой резиденции в своеобразный ансамбль с парадными дворами, с личными комнатами для царской семьи и парадными залами: Георгиевским, Владимирским, Екатерининским, Андреевским и Александровским; последние два зала были перестроены в 1933—34 в Зал заседаний по проекту архитектора И. А. Иванова-Шица.
После Великой Октябрьской социалистической революции начался новый период в истории К. М. 3(16) ноября 1917 К. М. был взят революционными отрядами. Этим завершилась борьба за установление Советской власти в Москве. 12 марта 1918 Советское правительство переехало из Петрограда в Москву и разместилось в К. М. В здании Сената, где ныне находится Совет Министров СССР, сохраняются мемориальные кабинет председателя СНК РСФСР В. И. Ленина и его квартира (к 1973 посетило более 700 тыс. человек). По распоряжению Ленина (от 17 мая 1918) началось научное исследование и реставрация К. М.
