Голубинский объяснял поставление Алексия на Владимирскую кафедру таким образом: это будто бы было сделано на случай поставления какого-либо другого митрополита, который в таком случае, при наличии во Владимире своего архиерея, был бы принужден жить в Москве. Однако, подобная постановка вопроса представляется несколько упрощенной. Добиться союза митрополита и великого князя столь примитивной хитростью едва ли было возможно. Феогносту нужна было именно конкретная личность, способная продолжить его дело. И он сделал все для того, чтобы поднять авторитет Алексия в глазах Константинополя и убедить патриарха поставить в митрополиты именно его. Посольство Феогноста вернулось в Москву, привезя весть о согласии на поставление Алексия в митрополиты, в 1353 г., когда уже не было в живых ни самого Феогноста, ни великого князя Симеона, умерших от чумы. Великим князем стал Иоанн Иоаннович Красный (1353-1359 гг.). Он отправил Алексия в Царьград на поставление. Здесь его, однако, продержали около года, долго не решаясь поставить в митрополиты. Алексия испытывали. По официальной версии — в плане духовно-нравственном. Но скорее всего, на предмет лояльности по отношению к грекам. Кроме того, утвердив Алексия на митрополичьей кафедре, его поставили под весьма строгий контроль со стороны Патриархии. Ему вменялось в обязанность раз в два года являться в Константинополь для отчета о своей деятельности. На Русь был также отправлен экзарх — диакон Георгий Пердика, — который должен был также держать под контролем дела Русской Церкви.
Уже ощущалось, что церковная зависимость от Константинополя для Русской Церкви, вполне созревшей к середине XIV в. для своей автокефалии, становится фактором неблагоприятным. Если в период раздробленности независимые от русских князей греки-митрополиты много содействовали объединению Руси в смысле духовном, то теперь, когда начался процесс государственного объединения Руси, греческое влияние становилось его тормозом, так как в Константинополе стремились учитывать в первую очередь свои собственные интересы, а не русские. Если бы на кафедре оказался какой-либо архиерей, равнодушный, в отличие от Феогноста, к делам Руси, это могло бы привести к печальным для Руси последствиям. Очень скоро это ярко проявится в случае с митрополитом Исидором, который в интересах гибнущей Византии втянет Русскую Церковь в авантюру с Флорентийской унией. Поэтому вполне объяснимо стремление русских видеть на митрополичьей кафедре в столь ответственное время своего соотечественника. Однако и греки отчаянно пытаются сохранить свое влияние на Русскую Церковь, дабы извлечь максимум выгоды в годы, когда судьба Византии «висит на волоске». Отсюда обострение противоречий между русскими и греками при поставлении митрополитов на Киево-Московскую митрополию в XIV–XV вв. К этому примешивается и еще одна проблема — стремление Литовских князей к созданию независимой от Москвы митрополии на подвластных Литве землях Руси. И в этом направлении греки также действуют, прежде всего оценивая политическую выгоду от союза с Литовским князем.
По этой причине в Константинополе во время пребывания там св. Алексия произошел весьма неприятный для новопоставленного митрополита и опасный для Русской Церкви эпизод, связанный с появлением нового ставленника Ольгерда Литовского — Романа. Последний происходил из рода Тверских князей и был свояком Ольгерда, женатого на княжне-тверитянке Иулиании. Князь Литовский, который извлек полезный урок из неудачной аферы с Феодоритом, решил повторить попытку изъятия своих православных подданных из Московской юрисдикции. Ольгерд убеждал Царьград посвятить Романа в митрополиты для Литвы, обещая взамен принять Православие и крестить всех литовцев. Перспектива политического союза с могущественным князем и его щедрые подношения сделали в Константинополе свое дело. Роман был поставлен в митрополиты Литовские еще во время пребывания Алексия в Царьграде. Но к этому времени Алексий, к счастью, уже был поставлен на Киевскую кафедру. Иначе Ольгерд имел бы возможность интриговать в плане поставления Романа митрополитом Киевским и всея Руси. Это было вполне реально, учитывая сколь оппозиционно по отношению к Москве были тогда настроены некоторые княжества Северо-Восточной Руси, в первую очередь, Тверское. Новое разделение Русской Церкви оказалось также возможным и в силу продолжавшегося в Византии противостояния паламитов и варлаамитов. Последние активно поддерживали Романа. Он получил под свое начало те же епархии, которые входили в состав Литовской митрополии при Гедимине: Туров, Полоцк и Новогрудок. Тем не менее, Роман претендовал на Киев, рассчитывая утвердиться в нем с помощью Ольгерда. Но в Константинополе все же определили иначе: святитель Алексий сохранил за собой Киев и титул митрополита Киевского и всея Руси.
После поставления на Русь двух митрополитов оба они какое-то время еще пребывали в Константинополе. Здесь Алексий и Роман весьма поиздержались, давая взятки сребролюбивым грекам. В связи с этим произошел любопытный эпизод: оба митрополита обратились за деньгами в Тверь. Очевидно, Роман, будучи выходцем из Тверского княжеского дома, надеялся на положительный ответ земляков. Это могло быть впоследствии использовано им в плане утверждения своей юрисдикции над Тверью. Но тверичи политическую борьбу между Тверью и Москвой не смешивали с вопросами церковной жизни. Деньги они послали Алексию, которого и признали своим законным митрополитом. Роман не оставил попыток выйти за пределы очерченных ему узких рамок Литовской митрополии. Вскоре он предпринял попытку явочным порядком утвердиться в Киеве. Резидируя здесь, он мог претендовать на преемство от митрополитов всея Руси, а заодно и на все епархии Русской Церкви, которые находились на территории Литовского княжества, но были отнесены к юрисдикции св. Алексия. Однако, «не прiяша его кiяне». Но домогательства Романа продолжались. Этому благоприятствовало то, что в 1355 г. в Константинополе императором вместо низложенного Иоанна VI Кантакузена вновь стал Иоанн V Палеолог. Патриарха Филофея сменил Каллист. Роман, надеясь на пересмотр своего статуса, в 1356 г. снова прибыл в Царьград. Сюда же был вызван и Алексий. Однако, у Алексия была грамота на Киевскую и всея Руси митрополию, поэтому его статус был не оспорим. Но все же Роману удалось оттягать у Алексия епархии Галицко-Волынской земли: Владимирскую, Луцкую, Холмскую, Перемышльскую и Галицкую. Это, тем не менее, не удовлетворило Романа. Он уехал из Константинополя обиженный, не простившись с патриархом. В 1356 г. Роман самовольно прибыл в Киев и утвердился здесь, очевидно, не без помощи Ольгерда. Роман совершал здесь богослужения и хиротонии. А когда Ольгерд завоевал Черниговское княжество и подчинил своей власти Брянск, Роман присвоил себе главенство и над Брянско-Черниговской епархией. Ненависть Романа к святителю Алексию была столь велика, что по его наущению литовцами была разорена митрополичья вотчина св. Алексия — город Алексин на Оке (ныне в Тульской области).
Св. Алексий жаловался на Романа в Константинополь, но особого успеха это не возымело. Когда же Алексий в 1358 г. лично приехал в Киев, он был арестован по приказу Ольгерда, его казна разграблена, а сам святитель едва сумел спастись бегством. По этой причине Алексий более не посещал православных епархий на территории Литовского княжества. Это позднее дало повод Ольгерду выставлять в качестве аргумента в пользу независимой от Москвы митрополии мнимое нерадение св. Алексия о западных епископиях.
Вскоре, в 1360 г., Роман предпринял ответный демарш, прибыв в родную Тверь. Однако, Тверской епископ Феодор не принял его, хотя Тверские князья, враждебные Москве выказали Роману дружественные чувства. Распря между Алексием и Романом превращалась в продолжительную церковную смуту. Увы, она постепенно, но неуклонно приучала русских людей к мысли о возможности разделения единой Русской Церкви и последующего бытия двух независимых друг от друга митрополий — Московской и Литовской. Наконец, в дела Русской Церкви решил вмешаться патриарх Каллист, который послал на Русь двух своих клириков для расследования причин конфликта. Но их помощь не понадобилась: в 1361 г. распря двух иерархов закончилась со смертью Романа.
