Однако, несмотря на это Печерский монастырь стал едва ли не первой обителью, которая стала принимать земельные пожертвования. Так на Руси закладываются основы традиции церковного землевладения, которая в XII–XIII вв. уже вполне оформляется. Монастыри и архиерейские кафедры становятся крупными вотчинниками. Это, тем не менее, никоим образом не мешало инокам вести подвижнический образ жизни, так как доходы от владения землей шли, главным образом, на нужды церковной благотворительности или дорогостоящее строительство и украшение храмов. Одним из наиболее щедрых покровителей Печерской Лавры был князь Изяслав Ярославич, который поначалу был настроен весьма враждебно к начинанию преп. Антония, постригшего его царедворцев Ефрема и Варлаама без согласия князя. Однако, впоследствии Изяслав благоволил к монастырю, особенно почитая преп. Феодосия. Киевский князь даже безропотно терпел от игумена то, чего не простил бы другим: иногда его заставляли ждать у ворот монастыря, пока не закончится послеобеденный сон братии. Изяслав подарил обители холм, расположенный над пещерами. Здесь были выстроены надземный монастырь и Великая Лаврская церковь — Успенский собор. Освященный в 1089 г., уже после смерти преп. Феодосия (ум. в 1074 г.), он надолго стал образцом для подражания на Руси. Строили и украшали храм греческие зодчие и иконописцы. Их имена неизвестны, но они почитаются в Лавре как святые. Здесь, в пещерах, доныне почивают их мощи. У этих мастеров учились и первые русские архитекторы и художники. От начала XII в. дошло до нас имя преп. Алипия Печерского, которого по традиции почитают первым русским иконописцем. Известно и имя преп. Григория, также иконного мастера. С Киево-Печерским монастырем также связано имя преп. Агапита, первого русского врача. В монастыре в 1070-х гг. было положено начало летописанию. К концу XI в. здесь уже оформился Киево-Печерский летописный свод, послуживший основой для знаменитой «Повести временных лет», написанной другим печерским постриженником — преп. Нестором Летописцем. Она была завершена в 1110-х гг.
Киево-Печерский монастырь стал крупнейшим центром духовного просвещения и христианской культуры. Это была своего рода духовная академия для всей Киевской Руси. Отсюда брали себе игуменов другие русские монастыри. Здесь воспитывали и будущих епископов Русской Церкви. Среди печерских постриженников можно вспомнить имена святителей Стефана Владимиро-Волынского, Никиты и Нифонта Новгородских, Симона Владимиро-Суздальского. Перу последнего совместно с Поликарпом Печерским принадлежит окончательная редация «Киево-Печерского Патерика» — сборника житий преподобных Киево-Печерских, составленного по типу древних восточных отечников. Начало Патерику положили повествование о создании Киево-Печерской Лавры и житие преп. Феодосия, написанные Нестором Летописцем.
Авторитет монастыря и его влияние на жизнь Киевской Руси было огромны. В этом плане показателен следующий факт: когда Святослав Черниговский изгнал из Киева своего брата Изяслава и занял великокняжеский престол, игумен Феодосий распорядился по-прежнему поминать в качестве государя Изяслава, а не узурпатора Святослава. Всесильный князь, тем не менее, безропотно терпел подобное обличение от святого старца.
Киево-Печерская Лавра, безусловно, была ведущим центром монашеской жизни на Руси в Домонгольский период. И даже пережив разгром Руси полчищами Батыя, монастырь сумел сохранить многое от наследия преп. Антония и Феодосия: вплоть до XV столетия он давал Русской Церкви святых. Начало почитанию собора преподобных Киево-Печерских положило прославление св. Феодосия в 1108 г. Большинство же других иноков было канонизировано соборно в XVII в. при митрополите Киевском Петре Могиле (также в конце 1996 г. местно прославленном в лике святых). Всего же Лавра дала Русской Церкви свыше ста преподобных. Святые мощи большинства из них и доныне почивают в монастырских пещерах совершенно нетленными, пережив все лихолетья древнего времени и коллизии страшного ХХ века. Киево-Печерская Лавра вновь была открыта в 1988 г. и несмотря на расколы и нестроения, сотрясающие сегодня церковную жизнь Украины, является незыблемым форпостом канонического Православия.
Пример киево-печерских иноков воодушевлял многих на монашеский подвиг. Нужно отметить, что наряду с Киево-Печерским на Руси возникает множество других пещерных обителей. Так, например, сам преп. Антоний основал в Чернигове Болдинский-Елецкий Успенский монастырь, ископав там пещеры по образцу киевских. Подобный же монастырь возник в XI в. вблизи Владимира Волынского — Зимненский Святогорский Успенский. Даже сами посвящения этих обителей Успению Пресвятой Богородицы свидетельствуют об их связи с Киево-Печерской Успенской Лаврой. В Зимненском монастыре скончался по пути из Константинополя в Киев первый печерский игумен Варлаам.
В самом Киеве известно еще несколько пещерных комплексов. Как правило, это небольшие естественные пещеры в лессовых породах. Многие из них использовались для жилища еще первобытным человеком. Другие служили убежищем варягам, спускавшимся вниз по Днепру. Монахи расширяли и углубляли их, что было сделать несложно, так как лесс податлив и мягок. Кроме Киево-Печерского видным монастырем в Киеве был Зверинецкий Михайло-Архангельский. На его территории археологами были открыты погребения монахов, совершенно аналогичные киево-печерским. Здесь обнаружены такие-же коридоры, такая же пещерная система. При раскопках в зверинецких пещерах было найдено огромное количество костных останков киевлян, которые, вероятно, пытались здесь спрятаться от монгольского погрома, но были уморены дымом, когда воины Батыя развели костры у входа в пещеры, либо стали жертвой обрушения части пещер (существует и другое предположение о судьбе Зверинецкого монастыря, в соответствии с которым причиной гибели обители считают набег половцев на рубеже XI–XII вв.).
Подобные же пещеры были найдены даже неподалеку от Десятинной Церкви. Вообще небольшие монастырьки при приходских церквах были нередки на Руси. Пещеры найдены были и вблизи сохранившегося от XII в. храма Кирилловского монастыря в Киеве. Интересно отметить, что в связи с пещерами Киева возникла масса легенд, которые мало соответствуют действительности. Иностранные путешественники писали, что будто бы под Киевом существуют обширнейшие пещеры, прокопанные до Новгорода Великого или даже до Москвы. Это, конечно же, фантазии. В действительности пещеры не очень велики. Но в этих киевских преданиях отразился реальный факт: вокруг было очень много отдельных пещер и целых пещерных систем, где совершали монашеский подвиг сотни и тысячи иноков. Об этих малых монастырях у нас почти нет сведений. Лишь благодаря археологическим находкам XIX–XX вв. мы получили хоть какие-то данные об этих отшельниках и монастырьках.
Монашеский подвиг в Киевской Руси быстро распространялся. Хотя мы гораздо чаще узнаем об этом из результатов раскопок, чем из источников того времени. Почти все документы погибли в огне пожарищ при монгольском нашествии и в последующие годы польско-литовского владычества на землях Западной Руси. Да и большинство самих древнейших монастырей не дошло до наших дней. Среди уцелевших обителей домонгольского периода можно назвать, помимо уже упомянутых, такие крупнейшие, как киевский Михайловский Выдубицкий (основан около 1070 г.), муромский Спасский (кон.XI в.), новгородские Антониев (1117 г.), Юрьев (1119 г.) и Хутынский преподобного Варлаама (1192 г.) монастыри. Недавно монашеская жизнь возрождена в полоцком Спасо-Евфросиньевском монастыре, основанном около 1125 г. преп. княжной Евфросиньей Полоцокой. Возобновляется ныне и Спасо-Мирожский монастырь в Пскове (ок. 1188 г.). Близ Владимира на Клязьме сохранился и теперь возрождается Богородице-Рождественский Боголюбовский монастырь, основанный св. князем Андреем Боголюбским (1160-е гг.). Вновь открыта и обитель с тем же названием в самом Владимире, построенная Всеволодом Большое Гнездо в 1190-х гг. и некогда служившая усыпальницей святого Александра Невского.
