После взятия Витебска удача изменила русской армии — грабежи ее союзников-казаков повернули симпатии местного населения к полякам. В самом начале нового, 1655 года жители Орши сдали город польской армии. Так же поступили обласканные царем шляхтичи в Могилеве, открывшие ночью ворота гетману Радзивиллу. Однако командир русского гарнизона Воейков заперся в цитадели и сумел отразить четыре польских приступа. В конце концов, опасаясь подхода к русским подкрепления, Радзивилл приказал своему войску отступать на запад. В Москве тем временем свирепствовала «моровая язва», что помешало вовремя снарядить и отправить на фронт новое войско. Только в конце апреля Алексей Михайлович во главе двадцатитысячного войска добрался до Смоленска, где продолжилось формирование русской армии. К ней, в частности, присоединился корпус князя Шереметева вместе с Ординым-Нащокиным, который принял участие в дальнейших боях. Правда, недолго — осенью его назначили воеводой в городок Друя близ Витебска, где он пробыл до начала следующего года.

В апреле он во главе отряда из семисот человек предпринял осаду Динабурга (ныне Даугавпилс), но взять его не смог — обещанные резервы из Пскова так и не подошли: боярин Салтыков не пожелал послать войско на помощь безродному дворянину. Тем временем к осажденному городу подошел четырехтысячный полк литовского шляхтича Комаровского, и Ордину-Нащокину пришлось отступить к Резице (ныне Резекне). Далее он присоединился к царской армии, которая 24 мая выступила из Смоленска на запад, направляясь к литовской столице Вильно. 29 июля русские войска ударили в тыл армии гетманов Радзивилла и Гонсевского в окрестностях города. После длительного боя гетманы бежали, а русские войска заняли Вильно. В августе были взяты Ковно (Каунас) и Гродно, после чего почти вся Белоруссия и Литва оказались в руках русских. На Украине тем временем разворачивалось наступление соединенного войска Богдана Хмельницкого и боярина Бутурлина на Галицию, где была разгромлена армия коронного гетмана Потоцкого. Объединенные силы русских и казаков подошли к Львову, но не решились штурмовать его стены и отступили, взяв большой выкуп. Удачливее оказался воевода Петр Потемкин, который осадил Люблин и добился его сдачи.

Тяжелые поражения вызвали у польских магнатов настоящую панику. В поисках защиты от русской армии одни из них обратились за помощью к шведскому королю Карлу X Густаву, другие — к курфюрсту Бранденбурга Фридриху Вильгельму III. Шведы были сильнее, к тому же их правящая династия Ваза имела теоретические права на Польшу. Только что вступивший на престол Карл X мечтал затмить славу своего двоюродного дяди Густава II Адольфа, чьи армии в годы Тридцатилетней войны наводили страх на всю Европу. Необходимо напомнить, что после Ливонской войны Прибалтика была разделена между Швецией и Речью Посполитой. Шведское правительство понимало, что в случае победы Руси над Польшей прибалтийские владения Швеции тоже окажутся под ударом. Но польский король Ян Казимир выступил против совместных действий со шведами, опасаясь предательства их сторонников среди шляхты. Его опасения были не напрасны: в июле 1655 года Карл X ввел войска в Польшу, разбил польскую армию, при Чернове и быстро захватил Варшаву и Краков, где часть магнатов провозгласила его королем. Другая часть знати продолжала сопротивляться захватчикам, что еще больше ослабило силы поляков.

В сентябре войско князя Дмитрия Волконского на весельных судах отправилось из Киева вверх по Днепру и Припяти. По пути русские захватили ряд городов и крепостей, после чего благополучно вернулись в Киев. Другое войско под командованием князей Семена Урусова и Юрия Борятинского двинулось на Брест, но там его в ноябре разбил новый литовский гетман Павел Сапега. У соседней деревни Верховичи русские взяли реванш, отбив у врага четыре пушки и 28 знамен. Однако воеводы не решились снова наступать на Брест и приказали войскам отойти к Вильно. В октябре литовский гетман Ян Радзивилл, перешедший на сторону шведов, подписал с ними Кейданский договор, по которому Литва и все захваченные у нее русскими территории переходили под власть Шведского королевства. Это создавало почву для новой войны между Швецией и Русью.

К такой войне вели дело и власти Священной Римской империи, Бранденбурга, Дании и Голландии — все эти страны боялись усиления Швеции. Весной 1656 года Дания дала обязательство выступить против шведов совместно с русской армией. 17 мая Алексей Михайлович объявил Швеции войну, а патриарх Никон на торжественном богослужении благословил войско преследовать неприятеля до самого Стокгольма. Пока армия Петра Потемкина, усиленная донскими казаками, двигалась на север, царские дипломаты пригласили в Вильно польскую делегацию, чтобы поскорее подписать мир. Но дело затянулось: ни та ни другая сторона не желали отказываться от Украины. При этом представителей Богдана Хмельницкого на переговоры не позвали, что оставило глубокий след, усилив недоверие украинской элиты к московитам.

В октябре было, наконец, заключено перемирие между Русью и Речью Посполитой. По этому соглашению русские войска сохранили за собой все занятые ими территории. Война в Прибалтике тем временем уже шла полным ходом. Летом главные силы русской армии во главе с царем вторглись в Ливонию; в их рядах был и Ордин-Нащокин. Пользуясь своими связями, он накануне вторжения организовал детальную разведку вражеских сил, составил описание состояния дорог и укреплений. Далее он принял участие во взятии Динабурга, а затем Кокенгаузена (Кокнесе). 21 августа началась осада Риги; взятие этого крупного города неминуемо привело бы к потере шведами всей Ливонии. Понимая это, шведы в ходе тайных контактов с союзниками Руси — Данией и Бранденбургом — обещали им за выход из войны всевозможные уступки. Под влиянием этого датский флот, собиравшийся по соглашению с Москвой блокировать Ригу с моря, всячески затягивал отплытие к ливонским берегам. Тем временем к шведам подошли подкрепления — отряды фельдмаршала Кёнигсмарка и генерала Дугласа. Тогда же шведские агенты распространили слухи о начале в Риге эпидемии чумы, что создавало опасность распространения болезни в русской армии. В сентябре Алексей Михайлович приказал снять осаду. Шведский губернатор Ливонии Магнус Делагарди ударил в тыл отступающему войску противника, чем нанес ему серьезный урон.

Во всех этих событиях принимал участие Ордин-Нащокин, назначенный в октябре 1656 года воеводой Кокенга-узена, переименованного русскими в Царевич-Дмитриев. Тогда же при его участии был заключен договор о дружбе и союзе русского царя с герцогом Курляндии Якобом Кет-лером. Курляндское герцогство, образованное в XVI веке из владений Ливонского ордена, находилось в зависимости от Речи Посполитой, но с приближением к его границам русских войск решило перейти под покровительство более сильной державы. Ставка герцога Якоба на Москву оказалась несостоятельной. После неудачного для русских окончания войны шведы оккупировали Курляндию, а самого Якоба взяли под арест, но полякам, заявившим свои права на герцогство, удалось восстановить его у власти. Тем временем Ордин-Нащокин пытался наладить связи с новым союзником, устроив между Кокенгаузеном и Митавой почтовые станции, где гонцы со срочными донесениями могли сменить лошадей. Это был первый в Русском государстве опыт организации регулярной почтовой связи, основателем которой с полным правом можно считать Афанасия Лаврентьевича. Через два года — скорее всего, по его предложению, — такая связь была налажена между Москвой и Вильно; ответственным за нее назначили датчанина Леонтия Марселиуса.

Должность воеводы Царевича-Дмитриева Ордин-Нащокин занимал до 1661 года, причем фактически в его ведении находились все занятые русскими в Ливонии города. Там он содействовал развитию экономики, добивался гуманного обращения с местным населением со стороны русских войск и администрации. Пребыванием в Прибалтике он воспользовался, чтобы внимательно изучить экономическую и политическую жизнь соседних стран. Впоследствии на основе этого он выстраивал свой план преобразования Руси. Близкое знакомство с царем, высоко оценившим усердие и компетентность псковского дворянина, позволяло надеяться на осуществление его проектов. В городах он приказал вернуть жителям незаконно отнятое имущество, сохранил их самоуправление. Благодаря его умелому управлению в 1658 году Ливония стала снабжать хлебом и другими видами продовольствия не только себя, но и сопредельные районы Руси, разоренные войной. В перспективе воевода планировал превратить Ливонию в маршрут для экспорта в Европу местных и русских товаров. С санкции царя он построил в Царевиче-Дмитриеве монетный двор, чеканивший медные деньги.