Когда царь Михаил Федорович занял трон, Трубецкой получил щедрые пожалования. Как и Пожарский, он участвовал в церемонии царского венчания и держал в руках царский скипетр.
Молодой царь Михаил Федорович поспешил удалить честолюбивого боярина из столицы. В сентябре 1613 г. его отправили в Новгород, с задачей отбить этот город у шведов. В войске Трубецкого было «нестроение» – казаки не слушались воевод, грабили местное население. Рать зимовала в Торжке, а весной подошла к Новгороду. Шведы напали на русское войско и нанесли ему тяжелое поражение. Летопись говорит, что воеводы ушли пешими, едва уцелев после схватки. Попытка отбить Новгород провалилась.
После возвращения из польского плена патриарха Филарета, положение Трубецкого ухудшилось. Царь и раньше не жаловал бывшего тушинца, а при всесильном патриархе князь Дмитрий Тимофеевич попал в опалу. Он отправился воеводой в далекий Тобольск, где и умер в 1625 г.
Двоюродный брат князя Дмитрия Тимофеевича – князь Алексей Никитич Трубецкой – проявил себя как один из видных воевод при царе Алексее Михайловиче. Впервые он упоминается в документах в 1618 г. На царском пиру князь «смотрел в большой стол», т. е. распоряжался подачей кушаний и «наряжал вина» на царском столе – исполнял обычные обязанности стольника. Служба при дворе продолжалась десять лет, когда в 1629 г. Трубецкой получил назначение на воеводство в Тобольск, где ранее служил его знаменитый родич. Но если для боярина тобольское воеводство было ссылкой, то для стольника оно являлось весьма почетным назначением. Трубецкой пробыл в Тобольске три года, а после возвращения в 1633 г. отправился на новое воеводство в Астрахань. Вероятно, князь Алексей Никитич показал себя толковым администратором, в 1640 г. царь поручил ему ответственную должность тульского воеводы. Под командованием Трубецкого находились также и воеводы соседних городов, которым в случае нападения крымцев предписывалось действовать согласно распоряжениям князя.
При царе Алексее Михайловиче Трубецкой занял одно из первых мест – вторично воеводствовал в Туле, где командовал не только местными военными силами, но и специально посланным туда «государевым двором» (1646), привлекался к посольским переговорам, участвовал в дворцовых церемониях. В 1650 г. царь пожаловал князя Алексея Никитича в ближние бояре. И все же основные заслуги и свершения в жизни Трубецкого были еще впереди.
С началом Русско-польской войны 1654–1667 гг. князь был назначен командовать войсками, посланными из Брянска на Рославль, Мстиславль и Борисов. Войску Трубецкого царь поручил прикрывать с юга наступление основных сил на Смоленск, начатое в мае 1654 г. Действия воеводы были успешными. Он без боя взял город Копысь и, взаимодействуя с основной ратью князя Я. К. Черкасского, заставил литовского гетмана Я. Радзивилла отступить к Борисову. Теперь гетман не мог оказать никакой помощи осажденному царским войском Смоленску. В дальнейшем продвижении на запад Трубецкой развил эти успехи. Он взял города Рославль, Мстиславль, Шклов, Горы, нанес поражение Радзивиллу на реке Шкловке, совместно с Черкасским заставил капитулировать крепость Дубровну.
Поход 1655 г. стал не менее успешным – армия Трубецкого, действовавшая уже в польских владениях, взяла города Клецк, Мышь, Ляховичи, Столбовичи, Миргородок, повсюду одерживая победы над польско-литовскими отрядами. Но неожиданно в войну с Россией вступила Швеция, обеспокоенная усилением позиций России в Прибалтике. Царь приказал заключить временное перемирие с Речью Посполитой и готовить поход на Ригу. Основные силы под командованием князя Я. К. Черкасского двигались к оплоту шведского владычества в Прибалтике по Двине, а князю А. Н. Трубецкому и его товарищу князю Ю. А. Долгорукову поручалось наступать на запад из Пскова. В отличие от главных сил, которые так и не сумели взять Ригу, Трубецкой и Долгоруков действовали успешнее. Воеводы захватили мощную крепость Юрьев Ливонский (Дерпт), а также менее значительные города – Кастер, Мариенбург, Нейгаузен – и нанесли поражение отрядам шведов. Шведы вступили в переговоры о мире, а центр военных действий вновь перенесся в Белоруссию и на Украину.
Преемник Богдана Хмельницкого Иван Выговский изменил России и перешел на сторону польского короля. В союзе с крымским ханом Выговский начал войну против русских на Украине. Против гетмана был послан князь А. Н. Трубецкой. Ему поручалось стремиться к мирному решению конфликта и, прежде всего, уговорить казаков Выговского «в винах своих государю добить челом».
Переговоры с Выговским ни к чему не привели. Гетман затягивал время, ожидая помощи от поляков и татар. Трубецкой начал боевые действия и осадил город Конотоп, где оборонялся сторонник Выговского – полковник Гуляницкий. Тем временем к Конотопу подступил Выговский с крымским ханом. После первого столкновения казаки отступили, заманивая русских в ловушку. Отправленный Трубецким преследовать казаков воевода князь С. Р. Пожарский не заметил этого и попал в плен. Большая часть его войска погибла. Князь Алексей Никитич был вынужден отступать под давлением превосходящих сил противника. Огородившись телегами, русские отошли к реке Сейм. Казакам и татарам не удалось прорвать эту оборону, и войско Трубецкого, переправившись через Сейм, смогло укрыться в Путивле.
Тем временем на Украину были отправлены новые полки. Русские перешли в наступление, и Выговский бежал с Украины. 1 ноября 1659 г. в присутствии царских воевод, князей А. Н. Трубецкого и Г. Г. Ромодановского, в Переяславле новым гетманом избрали Юрия Хмельницкого. Он обещал верно служить России, как ранее его отец – знаменитый Богдан Хмельницкий. Правда, дальнейшие события показали, что надеяться на Хмельницкого преждевременно, но тогда об этом и не подозревали. Избрание Хмельницкого рассматривалось как большой успех. Князь Алексей Никитич в честь этого получил щедрые пожалования: шубу на золотом бархате ценой 360 рублей, золотой кубок, прибавку к денежному окладу, и – самое главное – в полное владение свою прародительскую вотчину – город Трубчевск с уездом. Кажется, со времен царя Ивана Грозного никто из московских служилых людей не получал в вотчину целое удельное княжество.
Кампанией 1659 г. завершилась славная боевая служба князя А. Н. Трубецкого. В дальнейшем он не выезжал из Москвы – первенствовал в Боярской думе, вел переговоры с иностранными послами, управлял Сибирским приказом. В 1672 г. престарелый воевода стал крестным отцом царевича Петра Алексеевича – будущего знаменитого преобразователя России. Ему же завещал Трубецкой и свое родовое Трубчевское княжество. Сам князь Алексей Никитич потомства не оставил. Скончался знаменитый воевода в глубокой старости, в 1680 г., приняв перед смертью монашеский постриг с именем Афанасия.
Со смертью Алексея Никитича род не пресекся. Еще в Смутное время старший брат боярина, князь Юрий Никитич (сторонник Владислава и Сигизмунда III), уехал в Польшу и принял там католичество. Его внук, князь Юрий Петрович, возвратился в Россию, получил сан боярина и женился на сестре знаменитого фаворита царевны Софьи князя Василия Васильевича Голицына.
Старший сын Юрия Юрьевича – князь Иван Юрьевич (1667–1750) – был последним русским боярином. И. Ю. Трубецкой получил боярство от Петра I. Согласно легенде, царь всецело доверял князю и поручил ему стеречь царевну Софью, заточенную в Новодевичьем монастыре. Однажды стрельцы, сделав подкоп, ворвались в монастырь и попытались освободить царевну и убить Трубецкого. Ни того ни другого у них не получилось. Один из мятежников, бывший ранее брадобреем князя, спас его. Когда же мятежников поймали и приговорили к казни, то князь, увидев среди осужденных своего спасителя, вымолил у царя прощение ему.
Князь Иван Юрьевич участвовал в несчастливой осаде Нарвы и вместе с другими русскими военачальниками попал в шведский плен, где протомился восемнадцать лет. Возвратившись, он служил губернатором в Киеве. Петр II пожаловал старого князя в фельдмаршалы, а Анна Иоанновна назначила его московским генерал-губернатором. Как государственный деятель князь Иван Юрьевич ничем особенным не отличался. Современники свидетельствуют и о его личных качествах: князь был человек добрый, но не умный и чрезвычайно гордый.
