Эти меры оказались своевременными. Вскоре под городом показались отряды полковников Опалинского и Чаплинского (последний командовал «лисовчиками» после внезапной смерти их знаменитого предводителя в Комарицкой волости). После нескольких неудачных приступов к Калуге поляки отступили от города на 15 верст и обосновались станом в селе Товаркове. Противники вели между собой постоянные бои. Наконец Опалинский, «видя утеснение», отошел к Вязьме, соединившись там с войском королевича.
Польская армия осадила Можайск, который оборонял князь Борис Михайлович Лыков. На помощь ему двинулись князь Д. М. Черкасский из Волоколамска и князь Д. М. Пожарский из Калуги. Даже объединив свои силы, они не решались вступать в сражение с превосходящей их по численности армией противника. По царскому наказу воеводы принялись укрепляться в Рузе и Боровске. Отряды Пожарского поставили острог в Пафнутьевом-Боровском монастыре. Укрепившись в Боровске, ратники «посылали много отрядов под королевичевы таборы и литовских людей убивали, языков брали и утеснение им делали великое».
Тем временем поляки усилили натиск на Можайск. Можайский гарнизон оказался блокирован, в городе начался голод. Князю Пожарскому поручили вывести из Можайска основные силы, что он успешно выполнил. Защитники Можайска отошли к Боровску, оставив в городе небольшой по численности отряд пехоты во главе с Федором Васильевичем Волынским.
Выведенные из Можайска полки встали на Оке, перекрыв дорогу в Москву гетману П. К. Сагайдачному, который шел на столицу из Ельца. Пожарский и посланный к нему на помощь князь Григорий Константинович Волконский стояли в Боровске. В это время союзники королевича, казаки и черкасы, начали грабить под Серпуховом. Пожарскому и Волконскому приказали идти против казаков, но в Серпухове князь Дмитрий Михайлович тяжело заболел и был отозван в Москву.
В сентябре 1618 г. под стенами Москвы появилась армия королевича. Едва оправившись от болезни, князь Д. М. Пожарский принял деятельное участие в защите столицы. Царская грамота Пожарскому отмечает, что князь «на боях и на приступах бился, не щадя головы своей». Приступы польского войска к Москве и Троице-Сергиеву монастырю потерпели неудачу. Поляки вступили в переговоры, которые закончились подписанием 1 декабря 1618 г. Деулинского перемирия, согласно которому Смоленск и Северская земля переходили к Польше и Россия получала наконец долгожданный мир. Согласно условиям перемирия, из польского плена возвращались многие русские люди, и в их числе отец царя Филарет Романов.
Филарета торжественно встречали уже на польском рубеже, на речке Поляновке. В Можайске навстречу ему вышли рязанский архиепископ Иосиф, князь Д. М. Пожарский и окольничий князь Г. К. Волконский. В Москве, на Пресне, митрополита встретил сам царь и поклонился ему в ноги. Вскоре после прибытия в столицу Филарет был возведен в сан патриарха и занял положение соправителя при сыне.
Государство вернулось к мирной жизни. И хотя шайки разбойников и народные волнения еще продолжали тревожить, главным стало восстановление разрушенной экономики и государственного порядка. Дальнейшая служба князя Дмитрия Михайловича проходила на этом поприще. В 1619–1620 гг. он был воеводой в Твери, в 1621–1628 гг. возглавлял Ямской приказ, а в 1628–1630 гг. – на воеводстве в Великом Новгороде.
На двух свадьбах царя – в 1624 г. с княжной Марией Владимировной Долгоруковой и в 1626 г. с Евдокией Лукьяновной Стрешневой – князь Пожарский играл роль дружки жениха, а во второй свадебной церемонии принимала участие и его жена – княгиня Прасковья Варфоломеевна, она была свахой со стороны царя.
В 1632 г., воспользовавшись благоприятными внешнеполитическими обстоятельствами, русское правительство начало новую войну с Польшей за Смоленск. Во главе армии должны были встать боярин М. Б. Шеин, прославившийся героической обороной Смоленска от войск короля Сигизмунда III, и князь Пожарский. Однако у Пожарского открылась тяжелая болезнь, и его освободили от командования. Князю был поручен сбор средств на ведение войны. Сам Дмитрий Михайлович также жертвовал на военные нужды. Бояре и служилые люди доставляли хлебные припасы к Смоленску на своих подводах. Больше всех пожертвовал дядя царя И. Н. Романов – 300 четвертей сухарей (четверть как мера веса была равна 4 пудам, или 64 кг), князья И. Б. Черкасский и Д. М. Пожарский доставили по 200 четвертей, остальные бояре – меньше.
Однако боевые действия под Смоленском шли неудачно. Неожиданно для Шеина король Владислав сумел быстро провести мобилизацию и выступил на защиту Смоленска. Осада города превратилась в блокаду русского войска. На помощь Шеину отправились князья Д. М. Черкасский и Д. М. Пожарский, но они задержались в Можайске, ожидая, пока соберутся ратные люди. Тем временем Шеин, не имея возможности сопротивляться полякам, подписал договор о капитуляции, затем, оставив артиллерию со свернутыми знаменами, вышел из-под Смоленска.
Начались мирные переговоры, в которых участвовал и князь Дмитрий Михайлович. Историки отмечают, что сам Пожарский переговоров не вел, но его присутствие должно было оказать психологическое давление на послов – прославленный полководец и победитель королевских войск являлся олицетворением силы и могущества России.
После Смоленской войны Пожарский продолжал службу, несмотря на то, что находился уже в весьма преклонном по меркам того времени возрасте – в 1634 г.
ему исполнилось 56 лет. В 1634–1640 гг. (с некоторыми перерывами) он возглавлял Московский Судный приказ, разбиравший различные судебные тяжбы. В 1637 г. руководил земляными работами на Яузе при возведении оборонительных сооружений на случай нападения на Москву крымского хана. В 1638 г. по известиям о возможном набеге крымцев князя Дмитрия Михайловича отправили воеводой в Переяславль-Рязанский. Весной 1640 г. он участвовал в переговорах с польскими послами. Это была последняя служба Пожарского.
Князь Дмитрий Михайлович скончался 20 апреля 1642 г. Есть предположение, что перед смертью Пожарский принял монашество с именем Козьмы, вероятно, в честь своего сподвижника Кузьмы Минина. Он был похоронен в родовом некрополе в Спасо-Евфимьевом монастыре в Суздале.
В этот монастырь князь Дмитрий Михайлович неоднократно делал многочисленные вклады. Среди его пожертвований – огромный колокол в 355 пудов, паникадило на 28 свеч, серебряное золоченое кадило, икона Преображения Господня, несколько богослужебных книг. Но этим благочестие князя Дмитрия Михайловича не исчерпывалось – на свои средства он восстановил Макарьевский Желтоводский монастырь под Нижним Новгородом, разрушенный в середине XV в. Небольшой монастырь находился и в родовой вотчине Пожарского – неподалеку от Мугреева.
Князь владел большой библиотекой. Из его книг известны тома Четьий-Миней (сборник житий святых), изготовленных еще для царя Ивана Грозного, «Общая Минея», пожертвованные им в Спасо-Евфимьев монастырь книги – «Толкования на деяния апостольские», Четьи-Минеи (12 томов), Псалтырь, «О иконном поклонении» и другие.
Нельзя не упомянуть и еще об одной важной черте, отличавшей князя Д. М. Пожарского. Академик С. Ф. Платонов отмечал, что Пожарский обладал «высоким понятием о своей родовой чести». Естественно, он не мог избежать и многочисленных местнических столкновений. Далеко не все из них великий полководец сумел выиграть. Однако, исходя из сложившихся традиций местнического ритуала и счета, ни царь, ни боярский суд не могли решать эти споры иначе. За свою долгую службу князь Дмитрий Михайлович «местничался» 22 раза. Из них 7 споров решено в пользу Пожарского, 3 спора он проиграл, а остальные дела либо остались нерешенными, либо – что происходило чаще – заканчивались приговором «быть без мест», что обычно означало правоту обеих сторон или какие-то особые обстоятельства службы одного из спорящих. Вопреки мнению некоторых историков о том, что при царе Михаиле Федоровиче князя Д. М. Пожарского не ценили и не награждали, эта ситуация представляется в ином свете: преобладание приговоров «быть без мест» означало защиту Пожарского со стороны верховной власти от других служилых людей. Не имея заслуженных предков – ни отец, ни дед Пожарского, как мы уже говорили, не носили даже воеводских чинов, – князь Дмитрий Михайлович не мог рассчитывать на победы в местнических спорах, и царь таким образом принимал в них сторону прославленного полководца.
