Князь Дмитрий начал службу при дворе с чина стряпчего. В 1598 г. он подписал грамоту об избрании на царство Бориса Годунова. Однако вскоре после воцарения Годунова, князь Дмитрий Михайлович неизвестно по какой причине попал в опалу, в которой находился до 1602 г. После того как для Пожарского, по его собственному выражению, «милость царская возсияла», он получил чин стольника, а его мать заняла видное положение боярыни царевны Ксении Борисовны. Однако князя Дмитрия это не устраивало, и он начал местнический спор с князем Борисом Михайловичем Лыковым (из черниговских Рюриковичей, впоследствии видный деятель Смутного времени), мать которого была назначена верховой боярыней царицы Марии Григорьевны. Этот спор так и не был решен, но впоследствии повторился еще раз. Не имея возможности опираться на заслуги своих прямых предков, служебное продвижение которых затормозила опала, князь Дмитрий Михайлович приводил «случаи» служб своих родичей – князей Ромодановских, Татевых и Хилковых.
При первых известиях о появлении самозванца князь Дмитрий Михайлович был призван в полк и получил годовое жалованье – 20 рублей. Из этих денег князь приобрел боевого коня. В составе московского войска князя Ф. И. Мстиславского Пожарский совершил поход на «украйну» и участвовал в битве при Добрыничах и других военных столкновениях.
Из других источников известно, что царь Борис Годунов благоволил к князю Дмитрию Пожарскому. Однако и вступление на престол Лжедмитрия I способствовало дальнейшему продвижению Пожарского. Пожарский дважды упоминается в церемонии царских пиров, в том числе на злосчастной царской свадьбе 8 мая 1606 г., за которой последовало низвержение и убийство самозванца.
Падение Лжедмитрия I не принесло перемен в служебную карьеру Пожарского. Он продолжал оставаться в чине стольника. Только осенью 1608 г. он получил первое самостоятельное поручение – был отправлен к Коломне на выручку воеводе И. М. Пушкину, которого теснили тушинские отряды. Из-под Коломны князь Дмитрий выступил против тушинцев и «литовских людей», стоявших в селе Высоцком в 30 верстах от города. Воевода напал на врагов на утренней заре, «и их побил наголову, и языков многих захватил, и многую у них казну и запасы отнял».
Осенью 1609 г. оказалась под угрозой Владимирская дорога. На ней обосновался «хатунский мужик» Салков с отрядом разбойников. Салкову удалось разбить в нескольких сражениях царских воевод, и он беспрепятственно грабил на дороге. Москва была в осаде от тушинцев, и освобождение подъездных дорог было важнейшей задачей. Царь отправил на Салкова нескольких воевод, и только князь Дмитрий Пожарский сошелся с «воровским» атаманом на речке Пехорке. В долгом бою Пожарский разбил отряд Салкова. Предводитель разбойников с оставшимися людьми бежал, но затем явился с повинной к царю в Москву.
За военные подвиги и участие в московской осаде князь Дмитрий был пожалован вотчиной в Суздальском уезде – он получил село Нижний Ландех с двадцатью деревнями и семью «починками» (сельскими поселениями), располагавшееся неподалеку от Мугреева. Жалованная грамота отмечала, что князь Дмитрий Михайлович «против врагов стоял крепко и мужественно», царю Василию и Московскому государству «многую службу и дородство (воинскую силу и храбрость) показал», «на воровскую прелесть и смуту… не покусился, стоял в твердости разума своего крепко и непоколебимо».
Всего же при Василии Шуйском за князем Дмитрием Пожарским были поместья и вотчины, общая площадь которых составляла более 3700 четвертей, что представляется весьма значительным владением. Согласно «Уложению о службе» 1555–1556 гг., он был обязан выставить со своих владений 36 человек боевых холопов на конях и с вооружением. Естественно, в годы Смуты это было невозможно. Земли Пожарского, как и владения тысяч других вотчинников и помещиков, были разорены поляками, казаками и русскими разбойниками. Добившись определенного продвижения по службе, упрочив свое имущественное положение по сравнению с положением отца и деда, князь Дмитрий Михайлович, конечно, горевал о том, как гибнут результаты его трудов и приобретений. К тревоге за державу у Пожарского прибавлялась и боль за судьбу своих владений. Иначе быть не могло, ведь князь был человеком своего времени, убежденным в том, что долг дворянина – с саблей в руке служить царю и Отечеству, долг крестьянина – кормить и обеспечивать дворянина, долг купца – торговать, священника и монаха – молиться о христианах, а царя – справедливо управлять государством.
Весной 1610 г. князь Д. М. Пожарский был послан на воеводство в Зарайск, на рязанской окраине государства. Пожарский прибыл на воеводство в нелегкое время. Рязанская земля была охвачена волнением. Местный дворянин Прокопий Ляпунов возглавил движение, оппозиционное царю Василию Шуйскому. Он вступил в переговоры с Лжедмитрием II и воеводами в соседних городах, призывая подниматься против царя Василия Шуйского. К Пожарскому Ляпунов отправил своего племянника Федора. Дмитрий Михайлович отверг предложение Ляпунова, послал его грамоту в Москву и запросил у царя помощи. Вскоре к нему прибыло подкрепление – воевода Семен Глебов и стрелецкий голова Михаил Рчинов. Узнав об усилении зарайского гарнизона, Ляпунов прекратил свою переписку с Лжедмитрием II и, видимо, оставил свои планы переворота.
Вскоре опасность нависла над Зарайском с другой стороны. Лжедмитрий II из Калуги начал поход на Москву. Сторону самозванца приняли Коломна и Кашира. Посланцы с «воровскими грамотами» прибыли и в Зарайск. Посадские люди восстали и пришли «всем городом» на князя Дмитрия Михайловича. Воевода заперся с небольшим отрядом в Кремле и объявил о своей твердой поддержке царя. Видя, что взять крепость штурмом им не удастся, «мужики» вступили в переговоры. Обе стороны сошлись на том, что будут держать сторону того царя, который «будет на Московском государстве» – «будет на Московском государстве по-старому царь Василий, ему и служить; а будет кто иной, и тому так же служить». Это решение было скреплено крестным целованием, и мир в городе восстановился.
Справившись со смутой в Зарайске, князь Дмитрий Михайлович организовал походы против сторонников самозванца и восстановил власть царя Василия Шуйского в Коломне. В зарайских событиях проявилась твердая воля и решимость князя Пожарского. Он предстает человеком цельным и верным своей присяге, что в годы «шатанья» было большой редкостью среди его «братии» – дворян. Как бы ни относился князь Дмитрий Михайлович к царю Василию, тот был единственным законным правителем, служба истинному государю была равнозначна службе Отечеству.
С началом Первого ополчения князь Дмитрий Михайлович принял активное участие в его организации. Поляки отправили против Прокопия Ляпунова, ставшего вождем ополчения, отряд запорожских казаков (черкесов) и русских изменников во главе с воеводой Исаком Сумбуловым. Ляпунов был осажден в Пронске, и положение его было крайне тяжелым. Пожарский поспешил на выручку Ляпунову. Собрав коломенские и рязанские отряды, он пошел на Пронск и снял осаду с города. Из Пронска князь поспешил вернуться в Зарайск – и вовремя. Сумбулов приступил к городу и сумел взять острог. Пожарский совершил вылазку из крепости и нанес противнику поражение – черкесы вернулись на Украину, а Сумбулов «побежал» к Москве. Попытка остановить земское движение провалилась.
В Москве люди, подобные Пожарскому, считались изменниками и врагами государства. В 1611 г. дворянин Григорий Орлов бил челом Сигизмунду III и Владиславу с просьбой пожаловать его «изменничьим княж Дмитреевым поместьицем Пожарского» (т. е. поместьем изменника Пожарского. – С. Ш.) – селом Нижний Ландех. На обороте этого прошения польский наместник Москвы А. Гонсевский написал, обращаясь к дьяку И. Т. Грамотину: «Милостивый пане Иван Тарасьевич!.. Пригоже… дать грамоту государскую жалованную». Правда, это и многие подобные решения Гонсевского оставались лишь на бумаге – ни у наместника Сигизмунда III, ни у его сторонников не было возможности проводить их в жизнь.
