Занятие марксистской литературой, интерес к социальным вопросам, пренебрежение к условностям и личное знакомство с социал-демократами способствовали тому, что Шуленбург получил кличку «Красный граф». Тем не менее он в 1932 г. вступил в НСДАП, поверив в провозглашённые этой партией «социальное освобождение» и «немецкий социализм». Он утверждал, что в третьем рейхе будто бы исчезнут все социальные противоречия, ибо никто не должен зарабатывать больше одной тысячи марок, и сам жил по этому принципу⁶³, а также способствовал сокращению безработицы. В период своей деятельности в качестве ландрата в Восточной Пруссии Шуленбург отказался от права на бесплатную казённую квартиру, сам оплачивал отопление и электричество и строго следил за тем, чтобы служебный автомобиль не использовался для частных поездок. Нацистские партийные инстанции обратили на него внимание, когда Шуленбург вопреки упорному сопротивлению властей добился передачи строительства коммунального здания известному архитектору Гансу Хоппу, о котором было известно, что он коммунист⁶⁴. Вскоре, особенно после «Хрустальной ночи», Шуленбург стал противником нацистского режима. Осенью 1937 г. Шуленбург был назначен заместителем полицей-президента Берлина; в 1938 г. поддерживал Бека в его планах государственного переворота. Вместе с Бертольдом Штауффенбергом и Йорком Шуленбург разрабатывал проекты новой конституции. Осенью 1939 г. произошла упоминавшаяся встреча его с Клаусом Штауффенбергом. В 1933—1943 гг. Шуленбург был одно время фронтовым офицером, затем административным чиновником. В начале 1944 г. он служил обер-лейтенантом в запасном батальоне 9-го пехотного полка в Потсдаме. В июле 1944 г. должен был выехать во Францию на службу в германской военной администрации в Лионе, но умышленно медлил с отъездом и 20 июля находился на Бендлерштрассе.

Несмотря на первоначальные победы вермахта, Шуленбург считал, что Германия потерпит поражение в войне, потому что, как он полагал, британская метрополия непобедима, а английским позициям в Африке и Передней Азии Германия угрожать не может ввиду трудностей снабжения и недостатка у неё военной техники. О советских солдатах Шуленбург писал в своём дневнике: «Они великолепно умеют использовать местность, метко стреляют и хорошо пользуются своим частично механизированным оружием. Ни о какой прогулке там не может быть и речи»⁶⁵. Однако первоначально он опасался, как бы война не закончилась быстрой победой нацистской Германии и на Востоке.

Поражения, нанесённые вермахту Советской Армией, укрепили стремление Шуленбурга участвовать в свержении Гитлера. Он располагал широкими личными связями, которые поставил на службу антигитлеровского заговора. Йорка он знал ещё со школьной скамьи в Потсдаме, с Цезарем фон Хофаккером дружил со студенческих времён, Шверин фон Шваненфельд был его родственником. Тесная дружба связывала его и с графом Юкскюллем, братом матери Штауффенберга.

Во время отпуска по болезни осенью 1943 г. (он провёл его в Берлине) Шуленбург восстановил контакт со Штауффенбергом, которого высоко ценил и уму и смелости которого доверял⁶⁶. Он свёл Штауффенберга с социал-демократом Юлиусом Лебером, участвовал в выработке проектов воззвания, с которым заговорщики собирались обратиться к народу после свержения Гитлера. Дружеские отношения Шуленбурга со Штауффенбергом становились всё теснее.

Шуленбург тоже пришёл к той точке зрения, что новое германское государство должно восстановить основные права граждан и носить демократический характер. Его биограф Альберт Кребс пишет: «Он ни во что не ставил коллективизм и государственный капитализм, но вместе с тем отвергал «паразитический», не управляемый никаким общественным институтом и не контролируемый «частный капитализм»»⁶⁷. Зимой 1943/44 г. Шуленбург в одном разговоре бросил такие слова: «Если я вообще выйду живым из этой истории, я откажусь от своего дворянского звания. Вот тогда и станет видно, чего мы стоим сами по себе»⁶⁸. Графиня фон дер Шуленбург говорит по этому поводу: «Сообщение о реплике моего мужа насчёт отказа от дворянского титула звучит весьма достоверно. Хотя он и любил свою семью и её традицию, но видел в дворянстве лишь свидетельство былых заслуг, которые надо снова подтвердить делом, и презирал кичащихся своими титулами людей»⁶⁹.

Согласно ещё одному свидетельству его вдовы, Шуленбург, хотя и отвергал коммунистический строй в целом, хотел, чтобы всё, что в нём «хорошо и полезно», было заимствовано при преобразовании Германии. По мнению Ганса Бернда Гизевиуса, поддерживавшего тесный контакт с заговорщиками в Берлине и одновременно работавшего на американскую разведку, Шуленбург был «наиболее убеждённым левым (не коммунистом) среди узкого кружка Штауффенберга»⁷⁰. Шуленбург выступал за заключение мира на Западе и Востоке и одобрял установление контакта заговорщиков с руководителями КПГ в Берлине. Это, разумеется, не говорит о том, что Шуленбург был коммунистом, он принадлежал к тем элементам, которые начинали отказываться от традиционно присущего их касте антикоммунистического табу.

В конце 1943 — начале 1944 г. вокруг графа Клауса Шенка фон Штауффенберга образовалась патриотическая группа офицеров и интеллигентов. Характерным для этой группы — как мы ещё увидим в деталях — было то, что она отвергала реакционную концепцию группы Гёрделера, выдвигала демократическую альтернативу и постепенно начала освобождаться от оков антикоммунизма.

Этому внутреннему развитию Штауффенберга и его друзей в значительной мере способствовал тесный контакт с левыми социал-демократами, которые уже давно вели борьбу против фашизма. Теперь граф Штауффенберг встречался в Берлине с политическими деятелями, происхождение и идейный мир которых были ему прежде чужды. Как уже отмечалось, Шуленбург помог ему осенью 1943 г. встретиться с Юлиусом Лебером. Затем последовало знакомство с Вильгельмом Лёйшнером, Адольфом Райхвайном, Германом Маасом. Лебер и Райхвайн принадлежали к Крайзаускому кружку, Маас по поручению Лёйшнера несколько раз принимал участие в его заседаниях:

Юлиус Лебер (род. в 1891г.), сын каменщика, происходил из Верхнего Эльзаса. После обучения торговому делу он в 1912—1914 гг. юношей вступил в СДПГ, а в 1914 г. в соответствии с социал-шовинистической позицией правления своей партии пошёл на военную службу и в 1915 г. был произведён в лейтенанты. Участвовал в боях против капповского путча, с 1921 г. являлся редактором социал-демократической газеты «Любекер фольскботе» в Любеке и с 1924 по 1933 г. был депутатом рейхстага от СДПГ. В 20-х годах Лебер считался правым социал-демократом, приверженцем буржуазно-демократической республики и противником сотрудничества с коммунистами. Он полагал, что республика должна была защищаться не только от нацистов, но и от коммунистов.

После совершенного на него 31 января 1933 г. неудавшегося покушения фашистов Лебер был 23 марта 1933 г. арестован и по отбытии 20-месячного тюремного заключения до 1937 г. содержался в концентрационных лагерях Эстервеге и Ораниенбург. Во время пребывания в следственной тюрьме написал работу, в которой рассматривались причины поражения СДПГ. Хотя в ней ещё содержится множество антикоммунистических оговорок, Лебер всё же пришёл к примечательным выводам. Он писал:

«Если государство, образованное 9 ноября 1918 г. и 11 августа 1919 г., вообще имело какую-либо перспективу быть жизнеспособным и существовать, необходимо с беспощадной энергией заложить и укрепить два важнейших краеугольных Камня фундамента этого строя: надёжные отождествляющие себя с молодой республикой вооружённые силы и такое же правосудие, по крайней мере для государственных и политических дел. Ни того ни другого не имелось, и любая критика этих упущений теперь уже ни к чему. Законные дети революции занимали свои посты в государственных органах и заключали мир со многими «классовыми врагами» из прошлого. Они хотели теперь наконец прежде всего покоя. Поэтому [социал-демократическая] партия выдвинула лозунг: задача состоит только в защите республики. И этого лозунга было достаточно в течение многих лет, вплоть до того момента, когда огромный экономический кризис поставил республику и народ перед лицом великого испытания»⁷¹.