Особенности устройства и планировки, одинаковые детали делают похожими укрепления Орешка, Нижнего Новгорода, Ямы, Копорья, Пскова (Гремячая башня). Все они скорее всего возникли в конце XV — первой четверти XVI века. Впрочем, дату строительства Орешка, о которой, к сожалению, отсутствуют летописные указания, оказалось возможным буквально «достать руками».

При археологических раскопках в цитадели с четырехметровой глубины были извлечены бревна — остатки строительных лесов. С помощью дендрохронологического анализа спилов этих бревен установили дату их рубки — 1514–1525 годы. Верхние бревна, найденные на месте новгородского посада, спилены, по данным того же анализа, в 1476 году. В то время территория острова подвергалась перепланировке, старые дома были сломаны, что было вызвано, видимо, крупными фортификационными работами. Эти факты уточняют время военно-инженерного строительства на острове в пределах второго и третьего десятилетий XVI века.

Посетителю острова трудно поверить в то, что он ходит по существовавшим здесь когда-то, а теперь засыпанным каналам. Между тем крепость действительно имела внутренние водные коммуникации. Это явилось полной неожиданностью для археологов.

В 1681 году Нотебург осмотрел известный шведский градостроитель и фортификатор Эрик Дальберг. В своем отчете королю 18 декабря 1681 года он между прочим сообщал, что цитадель имела «добротный обложенный изнутри ров с водой, из которого через свод на ладьях при русских для корреспонденции и вылазок можно было при желании попасть в реку и в озеро». Дальберг рекомендовал «ради свежей воды, так и на случай пожара, особенно при осаде, чтобы вышеуказанный ров замка, так же, как и ров внутри крепости… были бы как можно скорее освобождены от грязи и очищены». Это сообщение иллюстрируют планы, присланные из Королевского военного архива. На них видны полузасыпанные ров вокруг цитадели и канал поперек крепостного двора.

Итак, в XVI веке в крепости существовала целая система водных протоков. Корабли через специальную арку заплывали внутрь крепости, чего и не заподозрил бы человек, разглядывавший крепость снаружи. Создание островной крепости с внутренней системой водных коммуникаций — редчайший в русской средневековой истории случай.

Постройка новой крепости в Орешке относилась к технически блестящим мероприятиям московского правительства. Новое укрепление усилило границу и обороноспособность всей округи. Орешек-Нотебург появляется на европейских картах. В документах первой половины XVI века часто мелькает «ореховский рубеж» — арена мелких и крупных столкновений, место, хорошо известное торговцам Западной и Северной Европы, по поводу которого велась постоянная посольская переписка.

По-видимому, первое серьезное боевое крещение новая крепость испытала в 1555 году, когда «свей за рубеж, перелезли». В нарушение 60-летнего перемирия состоялся поход полковника Якова Багге. Шведы подошли с северной, корельской стороны и стояли на берегу в виду крепости три недели. Русские воеводы организовали отпор «да взяли у них бусу (то есть корабль) одну — на ней было полтораста человек да четыре пушки».

«Книга степенная» резюмирует поход Багге в следующих, более энергичных выражениях: «инех же по суху многих немец (так называли шведов) побиша и живых взяша, граду же Орешку ни чьто же успеша». Безуспешная осада города в истоке Невы была самым напряженным моментом шведско-русской войны, окончившейся в 1557 году подтверждением Ореховского договора.

При сопоставлении русских и иностранных свидетельств о событиях 1555 года становятся очевидными высокие военные качества ореховской твердыни: мощь укреплений, трудно доступность, способность выдержать орудийный огонь нападающих.

Обстреливать крепость можно было только с Никольского, или Монастырского (Монашеского, или Церковного), острова, расположенного с южной, московской стороны. Этот остров не раз в дальнейшем послужил местом расположения штурмовавших Орешек батарей.

Через 27 лет после описанных событий крепость Орешек выдержала самое большое испытание, которое выпало на ее долю за первое столетие московского периода.

На исходе Ливонской войны Швеция решила выступить против России. В начале 1579 года была опустошена округа Орешка. Годом позже король Иоанн III, задумавший отрезать Россию от Балтийского и Белого морей, одобрил план Понтуса Делагарди дойти до Новгорода, напав при этом на Орешек или Нарву. Король также направил письмо русскому наместнику и боярам Орешка, в котором предлагал передать замок и поселения в его руки. «Вам будет лучше, чем теперь», — заверял он. Психологическая атака не принесла шведскому правительству успеха. Тем временем Делагарди начал свой блицпоход в Ижорскую землю. К концу 1581 года противник захватил почти все побережье Финского залива с городами Ивангородом, Копорьем, Ямой, а также Корелой. Изменник Афанасий Вельский предложил план захвата Орешка с помощью блокады, «чтобы хотя бы голодом был покорен».

11 сентября большая шведская армия (источники называют от 2000 до 10 000 человек) сосредоточилась у Орешка. Перед пришельцами открылась «красивая и сильная» крепость, в которой находились, не считая укрывшегося здесь окрестного населения, 100 бояр и их слуг, а также 500 стрельцов в казаков.

Шведы подвели свою флотилию, которая пыталась воспрепятствовать снабжению Орешка продовольствием водным путем.

По Ладоге курсировали 50–60 русских ладей. Ввиду опасности они укрылись за стенами крепости (это еще одно свидетельство, подтверждающее существование на острове внутренних каналов). 6 октября 24 осадные мортиры, поставленные шведами на Монашеском острове (видимо, были учтены уроки нападения 1555 года), открыли огонь по западному углу крепости. Через два дня часть стены была разрушена. На остров высадился десант, которому удалось захватить одну башню вблизи пролома. Сильное течение помешало ботам с новыми десантниками вовремя достигнуть острова.

Между тем последовала контратака русских. Шведы были выбиты, и им, потерявшим, по словам шведского хрониста Гирса, много людей, пороха и ядер, пришлось отойти с большим ущербом. «Так что штурм был начат зря и напрасно и прошел с большими потерями», — резюмирует исход штурма другая средневековая хроника. 14 октября на помощь защитникам крепости прибыли на 80 ладьях еще 500 стрельцов. Под руководством Делагарди 18 октября был проведен второй штурм, также закончившийся для шведов неудачно. 7 ноября они покинули свой лагерь под Орешком и вынуждены были убраться восвояси. Заделка пролома и починка стен были произведены в 1584 году.

Почти двухмесячная героическая оборона города сорвала замыслы неприятеля и ускорила мирные переговоры, закончившиеся в 1583 году Плюсским перемирием. Во время осады Орешка шведы использовали уроки своего похода 1555 года. Они пытались блокировать крепость и поразить ее с наиболее уязвимой для артиллерии стороны. Однако именно Орешек оказался первым городом Севера России, оказавшим армии завоевателей наиболее серьезное сопротивление. Сильнейшая волна вражеского нашествия разбилась о стены крепости на Ореховом острове. Так порубежный форпост Новгородской земли превратился в важнейшую крепость на северо-западе Московского государства.

Что же находилось за стенами Орешка московской поры? Построек того времени, за исключением оборонительных сооружений, увы, не сохранилось. Ответ на вопрос помогает получить археология.