Отец оказался вынужден забрать Нестора из магазина и определил его в типографию учеником наборщика. Труднообъяснимо, но в тогдашних типографиях трудилось много революционеров всех оттенков и мастей. В итоге, была это случайность или перст судьбы, но маленький Нестор Махно очутился среди анархистов и эсеров. Анархист Волин обучал его ремеслу наборщика, а заодно учению Бакунина и Кропоткина, а эсер Михайлов, опекавший Нестора после ареста Волина, давал ему уроки конспирации и внушал, что только крестьянин способен изменить жизнь к лучшему. В этой среде Нестор почувствовал себя как рыба в воде, даже привычку к бродяжничеству позабыл. Во-первых, ему понравилась профессия наборщика, он очень быстро научился бегать пальцами по клеточкам наборной кассы и тем заслужил уважение рабочих, во-вторых, елеем на душу было ему учение анархистов о недопустимости всякого принуждения, первоочередной важности желаний и потребностей человека. Индивидуум, его запросы и капризы — все, а государство, которое мешает индивидууму поступать по-своему ради общей пользы, — враг, которого нужно уничтожить. Все просто, понятно и соответствует природному чутью и наклонностям Нестора.

В 16 лет он начал по вечерам заниматься в местном драматическом коллективе, который на деле был лишь ширмой для организации революционеров-анархистов «Союз бедных хлеборобов».

«В целях установления социальной справедливости» в 1905–1906 годах они совершили несколько удачных налетов на местных богачей, «экспроприированное» добро раздали бедным. Но на след группы напал полицейский пристав Караченцев.

Неизвестно, участвовал ли Махно лично в убийстве пристава, но, арестованный, он сразу взял всю вину на себя и спас тем самым товарищей. Ему, как несовершеннолетнему, смертную казнь заменили 20 годами каторги.

Почти 10 лет провел Нестор Махно на Акатуе.

Заключенным он был беспокойным, много раз пытался бежать, стойко переносил карцер и плети. Не имея достаточно физической силы, все же приобрел среди уголовников авторитет благодаря своему неистребимому свободолюбию, исключительной жестокости и гипнотическим способностям. Отпетым бандитам не могло не понравиться, что он сбегал, правда в конечном счете безрезультатно, прямо на глазах у охраны. Один раз его нашли спустя несколько суток после побега в сарае с дровами. И он, хотя был порядком обессилен, долго отбивался топором, многих ранил. Чудом взяли живым.

Сам Махно называл себя революционером-анархистом, власти предреволюционной России считали его опасным уголовником. Эта сложившаяся еще до октября 1917 года и Гражданской войны — его звездного часа — двойственность восприятия Махно сохранилась навсегда. Маркс говорил, что о человеке нужно судить по его поступкам. Поступки, из-за которых Махно угодил на каторгу, носят явно уголовный характер. Но в том-то и парадокс истории, отразившийся и на оценке личности Махно, что теории, которыми руководствовались не только анархисты, но и народовольцы, их преемники эсеры, большевики, оставляли большой простор для проявления чисто уголовных устремлений.

Как ни отличались эти революционные теории друг от друга, один постулат был общим для них — а впоследствии и для нацистов, и для коммунистов — «цель оправдывает средства». Еще предтеча народовольцев Сергей Нечаев считал не только допустимым, но и необходимым убийство, шантаж, кровавую круговую поруку между революционерами для достижения ими своей цели. «Он (революционер) знает только одну науку, науку разрушения… Он презирает общественное мнение… Он презирает и ненавидит общественную нравственность… Все изнеживающие чувства родства, дружбы, любви, благодарности и даже самой чести должны быть задавлены единой холодной страстью революционного дела… Особо зверских злодеев для пользы дела убивать не сразу… Высокопоставленных скотов надо эксплуатировать, опутать, сбить с толку и, овладев их грязными тайнами, сделать своими рабами.» Это все из «Катехизиса революционера» С. Нечаева. Народовольцы считали допустимым для добычи денег на теракты грабить банки, правда, не всегда умели находить общий язык с уголовниками. Зато это хорошо получалось у большевиков. А уж анархисты, с их поэтизацией свободы личности от государства, прямо облагораживали своей наукообразной теорией воровскую мораль, основной принцип которой — полное отстранение вора от государства.

Бунтарские, по сути своей преступные, наклонности Махно как нельзя лучше укладывались в рамки анархистского учения, ничуть не препятствовали ему примкнуть в случае надобности к большевикам, равно как и стать их врагом, что и подтвердилось в дальнейшем. Ибо как для вора не существует понятия патриотизма или партии, а есть свой воровской закон, так и для анархиста свобода личности выше партий, морали и властей.

Так кем все же был Махно — революционером или разбойником? И тем и другим, ибо эти понятия взаимопроникающие и взаимно дополняющие друг друга.

В Гуляй-Поле Нестора, которого помнили как человека имеющего опыт революционной борьбы, сразу избрали председателем местного крестьянского союза. Затем он стал первым председателем Гуляйского Совета рабочих и крестьянских депутатов, а в августе, во время подавления корниловского выступления, — и комитета спасения революции.

25 сентября 1917 года Н. Махно подписал декрет Совета о национализации всей земли и разделе ее между крестьянами. Задачи Октября в Гуляй-Поле были выполнены досрочно и бескровно.

После Брестского мира Украина отошла к Германии. Нестор Махно пробрался в Москву, где он, если верить его воспоминаниям, встречался с Лениным и Дзержинским, получил от них рекомендации начинать на оккупированной территории гражданскую войну. Вернувшись домой под видом сельского учителя, он собрал отряд из 40 человек и совершил ряд дерзких нападений на посты германского командования, только за апрель их было 118. Под знамя Махно охотно собирались местные крестьяне, матросы с затопленных кораблей Черноморского флота, немало бывших офицеров. В июне в отряд прибыли анархисты группы «Набат», чтобы подвести под движение «идейную базу». Это движение западные советологи называли «крестьянской войной под предводительством Н. Махно».

На Украине хозяйничали немцы, призванные Центральной Радой. Население их ненавидело, так как оккупанты обеспечивали себя продовольствием и держали власть с помощью силы, карательных отрядов. Кроме того, из городов возвращались помещики и, как правило, жестоко мстили за разграбление своих имений. В этой ситуации Махно был единственным, кто с крестьянами делился, их защищал. В своих выступлениях он говорил, что города вообще не нужны, а горожан, в том числе рабочих, надо переселить в деревни, нужно строить новую, исключительно крестьянскую жизнь без властей и прихлебателей. Пойдешь к батьке Махно — быстро обогатишься, будешь сам себе хозяин, ибо чинов в его армии нет, поживешь в свое удовольствие и потом вернешься, когда сам захочешь, к земле, с добычей, а батька твою крестьянскую жизнь защитит.

Сказать, что сельскому люду нравилась такая политика — значит ничего не сказать. В короткий срок весь сельский юг Украины встал горой за батьку Махно. В каждой деревне, на каждом хуторе у него были свои сподвижники. Они укрывали раненых махновцев, сообщали о передвижениях войск, снабжали продуктами. Махно мог смело с маленьким отрядом идти в глубокий тыл противника, в нужном месте мобилизовать тысячи добровольцев, неожиданно напасть на город, на армейскую часть и исчезнуть в украинских степях, в днепровских плавнях, лесах и перелесках. Потому-то четыре года и властвовал Махно ца Украине, и ни немцы, ни белое офицерство, ни командиры Красной Армии ничего с ним поделать не могли. Они не привыкли иметь дело с таким противником. С одной стороны, костяк его армии насчитывал едва ли пять тысяч человек, постоянно пьяных, не признающих дисциплины, с другой — по желанию Махно и по мере надобности его войско вмиг вырастало до десятка тысяч, а после захвата города или разгрома гарнизона так же быстро исчезало, рассасывалось по деревням с награбленным, — и попробуй определи, кто из мирных селян махновец, а кто нет.