В 1375 г. в большом походе на Тверь Дмитрий побеждает тверского князя, обеспечивая себе северный тыл. В это же время новгородские удальцы-ушкуйники совершают дерзкий рейд вниз по Волге, добиваются победы в самых недрах Орды, берут столицу Сарай, но гибнут где-то в низовьях. Об этих событиях новгородцами была сложена былина а Ваське Буслаеве, который умирает у «горы Сорочинской» («Сары-Тин» — Царицын, совр. Волгоград). Для общерусского дела эти походы буйной вольницы ничего не дали, но показали возможность уязвить заволжскую Орду.

В 1377 г. Дмитрий предпринимает значительно более серьезный поход на Волжскую Болгарию, который должен был обеспечить ему безопасность левого фланга. Поход был успешен. Но в этом же году русское войско на марше было разбито ордынцами на реке Пьяне и, очевидно, в назидательных целях незадачливые воеводы были выставлены на всеобщий позор: войско ехало без охранения; оружие и доспех везли в телегах, а военачальники, одетые в легкие одежды, ехали на конях, «роспрешася аки в бане». Все это было предано гласности и осталось на века на страницах летописей.

11 августа 1378 г. за два года до Куликовской битвы произошло первое крупное сражение с войсками, посланными Мамаем. Войска ордынского полководца Бегича встретил на рязанской земле сам Дмитрий Иванович и разбил их. На месте брошенного вражеского лагеря был пойман поп с целым мешком ядовитого зелья, подосланный для того, чтобы отравить Дмитрия. Победа над ордынским полководцем должна была ободрить русских воинов и военачальников как первый случай противоборства в открытом поле. Битва на Воже показала, что богатырство русское возродилось вновь.

Перчатка была брошена. Новое, несравненно более грандиозное противоборство стало неотвратимым. Обе стороны энергично готовились к нему. Мамай нанимал итальянских кондотьеров, собирал войска зависимых от Орды народов. Самым опасным замыслом Мамая была дипломатическая договоренность с великим князем Литвы, Ягайлом, сыном недавно умершего Ольгерда. Правый, западный фланг Москвы таил немалую угрозу. Правда, в состав Литовского великого княжества входило множество старых русских земель (они теперь оформлялись в украинскую и белорусскую народность), и многие русские феодалы предпочитали не вражду, а союз с Москвой. Сводные братья Ягайла, князья Андрей и Дмитрий накануне больших событий перешли на сторону Дмитрия и храбро бились под его знаменем на Куликовом поле. Но не подлежит сомнению, что Ягайло мог собрать значительные силы в поддержку Мамая. Против отважной Москвы стояли два огромных государства Восточной Европы.

Мамай хотел повторить нашествие Батыя и привести Русь к полной покорности. Он даже интересовался историей и расспрашивал о том, каким образом Батый в свое время добился успеха. Предполагалось, что московский князь заранее скроется в далеких заволжских лесах у Белоозера или на Северной Двине.

Наступил 1380 год. В Москве узнали о движении ордынских войск: «Припахнули к нам от быстрого Дона поломянные вести, носяще великую беду…». Мамай переправился через Волгу, перешел Дон у реки Воронеж и двигался по степи на запад, рассчитывая на встречу с войсками Ягайла, который тоже выступил в поход и дошел до Одоева (200 км от Москвы). Сторожевые дозоры, высланные Дмитрием Ивановичем в степь, на Красивую Мечу, на Быструю Сосну доносили о продвижении противника, который, по-видимому, еще не выбрал направления главного удара.

Важную весть, какую не могла сообщить степная русская разведка, передал Дмитрию рязанский князь Олег Иванович. Он был запуган Мамаем, его княжество уже подвергалось разгрому, и в решающих событиях он держал вынужденный нейтралитет (а некоторые источники резко обвиняют его в измене), но его письмо Дмитрию содержало важные и правдивые сведения, определившие весь стратегический расчет московских полководцев. Оказалось, что у Москвы не один явный враг, о котором доносят пограничные разъезды, а два врага. Второй — Ягайло — пробирается по своим землям с запада и вот-вот вольет свои войска в полчища Мамая.

Дмитрий Иванович не бежит на Двину, не пытается отсидеться в крепких городах, бросив деревни и села на произвол судьбы. Он принимает единственное, но требующее очень большого мужества решение: немедленно выступить против ближайшего врага на его «мамаевой земле», рассечь союзников, не дав им времени на соединение. Гонец с «поломянной» («огненной») вестью о Мамае прибыл в Москву 23 июля.

Дмитрий Иванович собрал военный совет. Решено начать общую мобилизацию. Сборный пункт — пограничный город Коломна; время — с 1 по 15 августа. Нужно было создать из разных феодальных отрядов армию примерно в 100–150 тысяч человек, что по тогдашним временам было огромным, небывалым войском. Армия Мамая, пришедшего «со всем своим царством» и наемниками, вероятно, превышала эту цифру, но все средневековые источники весьма неточно сообщают о численности своего и вражеского войска, и истины мы не знаем.

По обычаю тех времен великий князь получил напутствие от церкви, поддерживавшей борьбу с завоевателями. Летописи (может быть, несколько преувеличенно) подчеркивают роль игумена Троицкого монастыря (совр. Загорск) Сергия Радонежского.

20 августа, через трое ворот Кремля московские войска выехали навстречу неведомой судьбе. «Богатыри русские удальцы хотят ударити на великие силы поганого царя Мамая. Тогда великий князь воступи во златое стремя, взем свой меч во правую руку свою!». Полки ехали через Таганку, Котлы, Коломенское. Княгиня Евдокия, жена Дмитрия, и другие жены полководцев «взыде в златоверхий свой терем в набережный» долго смотрели в «стекольчаты окны» на уходивших… В Коломне был смотр собравшимся полкам и окончательное «уряжение». Дмитрий Иванович взял с собой в поход представителей крупнейшего купечества, ведшего торговлю с Крымом («сурожан»); взяты они были «видения ради», как свидетели предстоящих событий.

Выйдя 20 августа «с великою силою», Дмитрий Иванович сделал совершенно гениальный стратегический ход: вместо того, чтобы двинуться прямиком на Мамая, продолжая прежнее направление, он резко повернул свои войска на запад к устью реки Лопасни, куда стекались «остаточные» запоздавшие полки. Противник мог истолковать этот поворот, как стремление ударить, прежде всего, по войскам Ягайла. Возможно, что это испугало его и приостановило движение литовских войск. Последний известный нам пункт пребывания Ягайла — Одоев — в четырех переходах от Лопасни.

Перейдя Оку, Дмитрий медленно идет к Дону; медлительность его связана с тем же обстоятельством — стремлением не допустить соединения Мамая и Ягайла. Цель была достигнута. Мамай, который перед этим, по-видимому, шел на сближение с Ягайлом, вынужден был двинуться навстречу русским войскам. Возможно, что он продвигался не вверх по Дону (5 сентября он был в трех переходах западнее Дона, ближе к Ягайлу), а от водораздела Дона и Оки на восток, в многократно упоминаемое пространство между Доном и Красивой Мечей. Русские подошли к этому пространству левым берегом Дона и в ночь с 7 на 8 сентября под прикрытием мглы и тумана перешли Дон, оказались «за Доном», у устья Непрядвы, почему и вся битва на обширном Куликовом поле получила название «задонщины»; так названа и поэма, воспевающая это событие.

Великая битва началась на рассвете 8 сентября. Русские полководцы применили тактическую хитрость: заранее, под покровом утреннего тумана в дубраве «вверх по Дону» (севернее главных сил) был размещен засадный полк под командованием двоюродного брата Дмитрия — серпуховского князя Владимира Андреевича и шурина Дмитрия — князя Боброк-Волынского. Засада должна была вступить в бой в самый критический момент.

По древнему обычаю бой был предварен поединком богатырей, на который каждое войско возлагало большие надежды. Поединок был как бы гаданием о судьбе, предсказанием исхода битвы: то войско, чей богатырь одолевал противника, получало уверенность и в общей своей победе. С русской стороны поединщиком выступил Александр Пересвет. Два богатыря съехались в копья между полками «и спадоша с коней оба на землю и умроша…». Могила Пересвета находится в Москве в Старом Симонове.