В Москве или в непосредственной близости от Кремля уже существовали женские обители. Например, Алексеевский монастырь в Хамовниках, который иногда называют Стародевичьим (появился с 1360-х годов, основан митрополитом Алексием на митрополичьих землях). Его первая игумения Иулиания была в числе основательниц общежительства в московских женских монастырях.
Известна была Богородице-Рождественская обитель, созданная Марией, матерью князя Владимира Андреевича Храброго, предположительно в 1386 году. Именно княгиня Мария, по всей видимости, свела ещё в ранней молодости князя Дмитрия и его жену Евдокию с преподобным Сергием Радонежским, который основал свою обитель на землях серпуховского князя, к роду которого она принадлежала. Считается, что в создании монастыря принял участие князь Дмитрий Донской. Однако великая княгиня Евдокия также внесла вклад в появление и становление обители. При этом некоторые исследователи считают её в числе главных основателей. От преподобного Сергия Радонежского монастырь получил общежительный устав, а в 1390-х годах в нём короткое время проживал преподобный Кирилл Белозерский.
Княгиня Евдокия пошла по их стопам, фактически последовала благочестивому примеру Иулиании и Марии. Она решила обустроить новый общежительный женский монастырь в самом сердце великокняжеской столицы.
Летописные известия относительно основания женского Вознесенского монастыря очень кратки и довольно неопределённы. В них мы не найдём ни точных указаний — когда именно положено было основание обители, ни подробностей о её устройстве. Только под 1407 годом — годом кончины самой Евдокии — мы читаем в летописях, что великая княгиня заложила в Москве каменную церковь Вознесения.
В кратком сказании о жизни Евдокии, супруги великого князя Дмитрия Ивановича Донского, помещённом в «Степенной книге», в главе «О постановлении святых церквей, и начало Вознесенскаго монастыря», также говорится, что Евдокия много сделала добрых дел по устроению церквей:
«По отшествии же к Богу святаго и благороднаго супруга ея, вдоствуя бяше 18 лет, много подвизаяся добродетельными к Богу исправленными, и много святыя церкви постави, и монастыри возгради; на своём же царском дворе постави церковь каменну Рожество Святыя Богородица, идеже есть придел Лазарево Воскресение, иже преже бе древяна, юже всяческими добротами украси, и чудно подписаша славни живописцы Феофан Гречанин, да Симеон Чёрный; в Переяславле же постави церковь близь града у реки у Трубежа, Рожество Святаго Иоанна Предтечи, и монастыри устрой. В царствующем же граде Москве постави церковь каменну Вознесение Христово, и монастырь честен возгради, иже есть Девический общежительный монастырь. Прочая ж святыя церкви от благага ея произволения инде поставлены быша в славу Божию».
Это и есть почти все прямые указания об основании Евдокией Вознесенского монастыря.
Краткость и кажущаяся неопределённость указаний подали повод предполагать существование Вознесенского монастыря ещё прежде смерти Дмитрия Ивановича, а порой и приписывать Евдокии не основание, а только возобновление обители, существовавшей прежде. При таком предположении приведённое выражение «монастырь честен возгради» принимается в смысле возобновления монастыря после пожара при нашествии Тохтамыша, обнесения его оградой и тому подобное. «Старость» появления Вознесенского монастыря давала повод называть его Стародевичьим, в отличие от возникшего позднее — Новодевичьего, за пределами Кремля. «Стародевичьими» иногда величали и другие женские монастыри в Москве. Но по неписаному «праву» это «звание» проницательные люди относили всё же к обители, основанной великой княгиней Евдокией.
Существуют и другие варианты даты основания обители.
Например, одно событие показывает нам такую возможность. А именно, известно, что около 1381 года (иногда указывают 1382 год) святитель Дионисий, архиепископ Суздальский (скончался в 1385 году), привёз из Константинополя две иконы Пресвятой Богородицы «Одигитрия» и, по преданию, передал одну специально для Вознесенского девичьего монастыря Московского Кремля (то есть монастырь уже существовал). Хотя, возможно, что эта икона попала в монастырь позднее, и сложилось предание, будто она была написана специально для обители (об иконе «Одигитрия» и её важности для Вознесенской обители далее).
Некоторые исследователи определяют дату основания обители так: 1386 или 1387 год. 1386-й называют Патриаршая, или Никоновская, Тверская и Симеоновская летописи (1387-й упоминается исследователями из-за разницы расчётов календаря). Здесь обитель упомянута уже как существующая. Ибо в ней состоялись похороны известного в то время человека, противника князя Михаила Тверского и союзника Дмитрия Донского Семена Ямы. Читаем: «6894 (1386)… Тое же зимы преставися раб Божий Семён Яма и положен на Москве в монастыри Святаго Вознесениа». Другого такого монастыря тогда не было! Хотя в некоторых списках летописи вместо Вознесения написано «в монастыри Святаго Афонасия». И это проясняет возникшие сомнения. Ведь в женском монастыре вряд ли бы похоронили, пусть даже и именитого, но светского деятеля «мужескаго полу». К тому же он тогда должен быть в числе первых из упокоившихся в данной обители, причём задолго до самой Евдокии и других представительниц правящего Московского дома. Поэтому упоминание в Никоновской летописи можно расценить как первое не для Вознесенского, а как раз для Афанасиевского мужского монастыря в Москве (в дальнейшем носившего название — Афанасиевско-Кирилловский монастырь, или «Афанасьевский монастырь, что подворье Кириллова монастыря»).
В споры внёс вклад исследователь А. А. Воронов в своей книге «Монастыри Московского Кремля». Он, ещё более запутывая тему, всё же приводит интересные сведения: «Во многих летописных сводах и списках: Уваровском, Никоновском, Ермолинском и других отмечено под 1389 г., что «июля 21 дня загореся от церкви Св. Афанасия и мало не весь Кремль погоре». Н. М. Карамзин в V томе «Российской истории» полагает, что речь в летописях идёт о храме Свв. Афанасия и Кирилла Александрийских в Вознесенском монастыре. Есть предположения, что Карамзин ошибался, так как рядом, через Спасскую улицу, находился древний Афанасьевский монастырь, известный уже в 1385 г., с храмом во имя Св. Афанасия, в то время как первые сведения о Вознесенском монастыре относятся только к 1393 г. Но имеются дополнительные свидетельства в пользу существования такой церкви и в Вознесенском монастыре, именовавшейся в архивных делах придельной у храма Вознесения Господня и имевшей самостоятельный причт, состоявший из священника и пономаря, которым выдавалась руга из дворцовой казны материалами или деньгами. Сгоревший в 1389 г. храм был восстановлен только в 1514 г. на средства ктитора Юрия Григорьевича Бобынина во имя тех же святых и на прежнем месте — там, где в XIX—XX веках находился дом для сторожей, между святыми воротами монастыря и настоятельским корпусом, что вполне соответствует месту безымянного храма на плане «Кремленаград». Нельзя исключить, что и здесь речь идёт о храме Афанасьевского монастыря. Как бы там ни было, этот храм Вознесенского монастыря на плане «Кремленаград» показан в виде небольшого одноглавого каменного сооружения с тремя апсидами».
То есть если Семён Яма всё-таки был похоронен не в Афанасьевском монастыре, а в храме Святого Афанасия Вознесенской обители, то, значит, обитель эта в 1386 году уже была! Другое дело — существовала ли уже тогда, в 1386 году, сама церковь Святого Афанасия, упоминания о которой относятся только к началу XV века (хотя позднее даже появится придел Афанасия и Кирилла в Вознесенском соборе Вознесенского монастыря). Есть даже версия, будто такой храм мог быть построен деревянным уже в 1366—1367 годах, в связи с тем, что свадьба великого князя Московского Дмитрия Ивановича с княгиней Евдокией Дмитриевной произошла в 1366 году в городе Коломне — 18 января, а это был день памяти святых Афанасия и Кирилла!
