11 сентября в разговоре по телетайпу Сталин с Кирпоносом и другими руководителями Юго-Западного фронта вновь выражал несогласие с идеей оставить Киев, хотя уже и не столь резко: "Ваше предложение об отводе войск на рубеж известной вам реки мне кажется опасным". Ссылаясь на мнение Шапошникова как руководителя Генштаба, Сталин требовал: "Киева не оставлять и мостов не взрывать без особого разрешения Ставки". Буденный, настаивавший на отходе, был отстранен от обязанностей главкома Юго-Западного направления, а на его место назначен Тимошенко, освобожденный от руководства Западного фронта. Место Тимошенко занял генерал-лейтенант И.С.Конев.
Узнав о переговорах Сталина с Кирпоносом, генерал Тупиков заметил: "Может быть, Москва все знает, но какие-то важные причины побуждают ее требовать от нашего фронта невозможного". Объясняя причины упорного нежелания Сталина уйти из Киева, Баграмян писал: "Да, такие очень важные причины были. Мы тогда лишь догадывались о них, но не представляли их во всем объеме… К этому времени гитлеровцы блокировали Ленинград. Их войска приближались к Москве. А в распоряжении нашего высшего командования уже не оставалось сколь-нибудь крупных, готовых к боевым действиям оперативных резервов. Значительную часть войск мы должны были держать на Кавказе – слишком подозрительно вела себя Турция, – на Дальнем Востоке, где японские милитаристы ждали только сигнала, чтобы выступить. Упорная оборона Юго-Западного фронта на рубеже Днепра в этой обстановке несколько облегчала обстановку на остальных стратегических направлениях советско-германского фронта, особенно на московском, приковывая к себе огромные силы немецко-фашистских войск, в том числе и две немецкие танковые группы. Весьма важно было приковать их к Юго-Западному направлению по возможности на больший срок".
Баграмян обращал на значение обороны Киева и для отношений СССР с их новыми союзниками. Он указывал: "В США разгорелся спор: стоит ли помогать Советской России оружием. Определенные круги утверждали, что посылать вооружение и технику не имеет смысла: Россия к зиме рухнет, и война закончится победой фашистской Германии. Желая убедиться, что вооружение, поставляемое нам, не попадет в руки фашистов, Рузвельт в августе 1941 года послал на разведку своего ближайшего помощника Г. Гопкинса". Как говорилось выше, Сталин заверил Гопкинса, что "к концу 1941 года фронт пройдет западнее Ленинграда, Москвы и Киева". Баграмян замечал: "С этим и уехал Гопкинс… Но не прошло и двух недель после отъезда Гопкинса – он, возможно, еще не добрался до Вашингтона, – а командование Юго-Западного фронта обратилось в Ставку с просьбой разрешить отвести войска с линии Днепра. Нетрудно представить, какой резонанс в Америке, да и во всем мире, вызвала бы весть о падении Киева и насколько ослабило бы это событие позиции Рузвельта в его споре с теми, кто выступал против оказания политической и моральной помощи Советскому Союзу. Государственный Комитет Обороны хорошо понимал, что от успешных действий Красной Армии в этот период войны во многом зависело возникновение в будущем антигитлеровской коалиции государств Европы с участием США. Вот почему Ставка требовала удержать Киев любой ценой. К тому же она считала, что сил у нас еще достаточно, что с такими силами и окружение не столь уж страшно: можно будет разорвать вражеское кольцо".
Однако удержать линию фронта советским войскам оказалось невозможно, и 12 сентября начался отход на восток. 13 сентября начальник штаба Юго-Западного фронта В.И. Тупиков сообщил Б.М. Шапошникову о прорыве противником обороны фронта и начавшемся отступлении. Он констатировал: "Начало понятной Вам катастрофы – дело пары дней". В ответ 14 сентября Сталин сам продиктовал ответ: "Генерал-майор Тупиков номером 15614 представил в Генштаб паническое донесение. Обстановка, наоборот, требует сохранения исключительного хладнокровия и выдержки командиров всех степеней. Необходимо, не поддаваясь панике, принять все меры к тому, чтобы удержать занимаемое положение и особенно прочно удерживать фланги… Необходимо неуклонно выполнять указания т. Сталина, данные вам 11.IХ." Сталин подписался за Шапошникова.
14 сентября немецко-фашистские войска, наступавшие с севера Украины, достигли района Ромны. За 4 дня до этого, немецкие войска, наступавшие с юга с плацдарма в районе Кременчуга, начали наступление навстречу войскам, которые двигались с севера. 16 сентября в районе Лоховица немецкие части, наступавшие с севера и с юга, соединились, и кольцо окружения замкнулось.
По воспоминаниям Я.Е. Чадаева "днем 17 сентября у Сталина состоялось заседание", на котором обсуждалось положение на Юго-Западном фронте. Сталин "сказал, что нашим войскам под Киевом надо держаться, хотя это очень трудно". После разговора по телефону с Кирпоносом Шапошникова, последний доложил, что "враг пока не в состоянии преодолеть упорное сопротивление защитников Киева… "Значит, – сказал Сталин, – остается в силе приказ Ставки – не сдавать Киев?" "Совершенно верно, – подтвердил Шапошников. – Но все-таки Кирпонос очень опасается за левый фланг Юго-Западного фронта… Он все же вновь высказывает просьбу отвести из-под удара наши войска". "Как Вы считаете, Борис Михайлович, надо ли пойти на это? – спросил Сталин. "Я остаюсь при прежнем мнении: биться насмерть, но Киева не отдавать, – ответил Шапошников. "Ну, что ж, так и порешим? – снова спросил Сталин. Все молча согласились.
Однако 17 сентября стало ясно, что положение армий Юго-Западного фронта еще более ухудшилось. М.П. Кирпонос потерял управление армиями. Хотя войска 37-й армии продолжали оборону Киева, остальные стали прорываться из немецкого окружения. Лишь в ночь на 18 сентября Ставка согласилась оставить Киевский укрепрайон и переправить войска 37-й армии на левый берег Днепра. 20 сентября в боях погибли М.П. Кирпонос, В.И.Тупиков и секретарь ЦК КП(б) Украины М.А.Бурмистенко.
Как вспоминал Я.Е. Чадаев, Сталин был "вне себя от катастрофы на Юго-Западном фронте". Поскребышев сказал Чадаеву, что "состоялся крупный разговор Сталина с Хрущевым… Сталин прямо заявил Хрущеву, что за безрассудные действия тот заслуживает отдачи под суд ревтрибунала. Но я думаю. – добавил Поскребышев, – до этого дело не дойдет". Чадаев стал свидетелем и "крупного разговора" Сталина с новым главкомом Юго-Западного направления Тимошенко по телефону. Так как маршал был глуховат и говорил очень громко, Чадаев слышал все его реплики. В ответ на замечание Сталина: "Бессмысленной отваги не допускайте, с Вас хватит!" Тимошенко ответил: "Не понимаю". В ответ Сталин взорвался: "Тут и понимать нечего. У Вас иногда проявляется рвение к бессмысленной отваге. Имейте в виду: отвага без головы – ничто". "Выходит, что я по-Вашему только на глупости способен?" "О, не перевелись, оказывается, еще рыцари! Загубленных талантов не бывает…" "Я вижу, Вы недовольны мной, – слышался густой бас Тимошенко. "А я вижу, Вы слишком раздражены и теряете власть над собой". "Раз я плохой в Ваших глазах, прошу отставку". Сталин отставил от уха трубку и сказал про себя: "Этот чёрт орет во всю грудь и ему и в голову не приходит, что он буквально оглушил меня". "Что? Отставку просите? Имейте в виду – у нас отставок не просят, а мы их сами даем…" "Если Вы находите, – дайте сами". "Дадим, когда нужно, а сейчас советую не проявлять нервозности – это презренный вид малодушия". Наступила небольшая пауза, потом послышался голос Тимошенко: "Извините, товарищ Сталин, погорячился". Когда пыл прошел, Тимошенко спокойно, по-деловому доложил, на какой рубеж он отводит войска. В конце разговора Сталин сказал: "Завтра снова информируйте меня лично". Он в беспокойстве прошелся по кабинету. Чувствовалось, что переживает за резкий разговор с маршалом, на которого явно сорвал свою досаду за провал".