Разочарование Гитлера в тактике боевых действий немецких войск объяснялось тем, что несмотря на значительное продвижение вглубь советской территории, ни одна из целей, стоявших перед группами "Север" и "Центр" не была достигнута. Типпельскирх напоминал, что "Гитлер… хотел вначале, как это и предусматривалось в директиве, добиться решающего успеха на севере и на юге и одновременно захватить важные экономические районы, что казалось ему решающим. Захват хлебородной Украины, нефтяных районов Кавказа, а также Крыма ему казался важнее, или, по крайней мере, более необходимым в данное время, чем военная победа. Его требования можно было выполнить только в том случае, если бы группа армий "Центр" после завершения боев в районе Смоленска прекратила наступление и отдала значительную часть своих сил двум соседним группам армий… 21 августа решение было принято".
Новые указания гитлеровской ставки гласили: "Важнейшей целью, которая должна быть достигнута еще до наступления зимы, является не захват Москвы, а: на юге – захват Крыма, индустриального и угольного Донбасса и нарушение подвоза русскими нефти с Кавказа; на севере – захват Ленинграда и соединение с финнами… Поэтому группа армий "Центр", не беспокоясь о последующих операциях, должна вести на южном направлении такие силы, чтобы иметь возможность уничтожить русские войска и в то же время сохранить способность отразить все атаки противника на своем центральном участке". Выполняя эти указания Гитлера, немцы стали готовить наступление с севера из захваченной ими Белоруссии против войск Юго-Западного фронта.
Чтобы предотвратить окружение советских войск, защищавших Киев, и нанести контрудар по противнику был создан Брянский фронт, командующим которого стал генерал-лейтенант А.И. Еременко. Напутствуя его, Сталин сказал: "Завтра же выезжайте на место и немедленно организуйте фронт. На брянском направлении действует танковая группа Гудериана, там будут происходить тяжелые бои. Встретите там механизированные войска вашего "старого приятеля" Гудериана, повадки которого должны быть вам знакомы по Западному фронту". По воспоминаниям А.М. Василевского, "выслушав Сталина, вновь назначенный командующий Брянским фронтом очень уверенно заявил, что "в ближайшие же дни, безусловно", разгромит Гудериана. Эта твердость импонировала Верховному. "Вот тот человек, который нам нужен в этих сложных условиях, – бросил он вслед выходившему из его кабинета Еременко".
Жуков же считал, что создаваемый в спешке Брянский фронт будет слабым в боевом отношении и поэтому в конце августа он связался со Сталиным по ВЧ и вновь высказал соображения "о необходимости быстрейшего отвода всех войск правого крыла Юго-Западного фронта за реку Днепр". Однако, как вспоминал маршал, "из моей рекомендации ничего не получилось.
И.В. Сталин сказал, что он только что вновь советовался с Н.С. Хрущевым и М.П. Кирпоносом и те якобы убедили его в том, что Киев пока ни при каких обстоятельствах оставлять не следует. Он и сам убежден, что противник, если и не будет разбит Брянским фронтом, то во всяком случае будет задержан".
Хотя, как отмечал Василевский, "командующий Брянским фронтом явно поторопился со своими заверениями" Сталину, Еременко продолжал уверять Ставку в способности своего фронта остановить немецкие армии, наступавшие с севера на Украину. В своих переговорах с Еременко 24 августа Сталин запросил его, не передать ли его фронту новые силы и технику, за счет переформирования двух армий, если он обещает "разбить подлеца Гудериана". В ответе Еременко благодарил Сталина за помощь и заверял: "А насчет этого подлеца Гудериана, безусловно, постараемся разбить, задачу, поставленную Вами, выполнить, то есть разбить его".
Комментируя эти события, А.М. Василевский писал, что в те дни "быстро принимались столь важные решения. Одни фронты расформировывались, другие создавались. Одни армии переставали существовать, другие возникали. Должен сказать, что одной из особенностей войны является то, что она требует скорых решений. Но в непрестанно меняющемся ходе боевых действий, разумеется, принимались не только правильные, но и не совсем удачные решения. У войны свой стиль и свой ритм руководства войсками. Так вот и в данном случае организационные решения преследовали цель усилить Брянский фронт. Сталин все еще надеялся, что Еременко выполнит свое обещание… В ночь на 30 августа в адрес Еременко была направлена директива, которая обязывала войска Брянского фронта перейти в наступление, уничтожить группу Гудериана… Но попытки фронта выполнить эту директиву оказались безуспешными". Типпельскирх писал: "25 августа 2-я армия и 2-я танковая группа начали наступление в южном направлении. Танковая группа должна была овладеть Конотопом, расположенным далеко в тылу противника"
2 сентября Сталин продиктовал Генштабу указания для немедленной передачи Еременко: "Ставка все же недовольна вашей работой. Несмотря на работу авиации и наземных частей, Почеп и Стародуб остаются в руках противника. Это значит, что вы противника чуть пощипали, но с места сдвинуть не сумели. Ставка требует, чтобы наземные войска действовали во взаимодействии с авиацией, вышибли противника из района Стародуб, Почеп и разгромили его по-настоящему… Гудериан и вся его группа должна быть разбита вдребезги. Пока это не сделано, все ваши заверения об успехах не имеют никакой цены. Ждем ваших сообщений о разгроме группы Гудериана". Однако, по словам Василевского, "к сожалению, действия войск Брянского фронта оказались малоэффективными… Остановить врага они не смогли… 7 сентября они вышли к Конотопу… Ясно обозначилась угроза окружения основной группировки 5-й армии", оборонявшей Киев.
По словам Василевского, 7 сентября он и Шапошников "пошли к Верховному Главнокомандующему с твердым намерением убедить его в необходимости немедленно отвести все войска Юго-Западного фронта за Днепр и далее на восток и оставить Киев. Мы считали, что подобное решение в тот момент уже довольно запоздало и дальнейший отказ от него грозил неминуемой катастрофой для войск Юго-Западного фронта в целом. Разговор был трудный и серьезный. Сталин упрекал нас с том, что мы, как и Буденный, пошли по линии наименьшего сопротивления: вместо того, чтобы бить врага, стремимся уйти от него".
На следующий день, 8 сентября Сталин в своей кремлевской квартире принял Жукова за ужином, в котором участвовали также Молотов, Маленков, Щербаков и другие. Сталин похвалил Жукова за успешно проведенную операцию под Ельней, в ходе которой советские войска впервые в ходе войны сумели обратить немецкие войска в отступление и захватить немало пленных. В ходе разговора Жуков вновь заявил: "Я вновь рекомендую немедленно отвести всю киевскую группировку на восточный берег Днепра…" "А как же Киев? – спросил Сталин. "Как ни тяжело, а Киев придется оставить. Иного выхода у нас нет". И.В. Сталин снял трубку и позвонил Б.М.Шапошникову: "Что будем делать с киевской группировкой? – спросил он. – Жуков настойчиво рекомендует немедленно отвести ее". Я не слышал, что ответил Борис Михайлович, но в заключение И.В.Сталин сказал: "Завтра здесь будет Тимошенко. Подумайте с ним вопросы, а вечером переговорим".
Очевидно, что упорство, с каким Жуков отстаивал предложение оставить Киев, произвело впечатление на Сталина. Василевский писал, что 9 сентября Сталин разрешил осуществить частичный отход за Днепр. Однако он все же требовал удержать киевский плацдарм. По словам Василевского, таким образом "было принято половинчатое решение. При одном упоминании о жесткой необходимости оставить Киев Сталин выходил из себя и на мгновение терял самообладание. Нам же, видимо, не хватало необходимой твердости, чтобы выдержать эти вспышки неудержимого гнева, и должного понимания всей степени нашей ответственности за неминуемую катастрофу на Юго-Западном направлении".