«С этой ночи в Ромашове произошел глубокий душевный надлом». Он избегает офицерского общества, зато часто приглашает к себе Хлебникова, начинает немного покровительствовать ему (устраивает солдату маленький дополнительный заработок). Ромашов решает уйти в запас, как только пройдут три обязательных года службы. Он впервые задумывается о штатских профессиях, о недостойном отношении военных к невоенным, о трех «гордых призваниях человека – науке, искусстве и свободном физическом труде».

Один из солдат капитана Осадчего кончает жизнь самоубийством. Осадчий и другие офицеры начинают помногу пить в собрании. В один из вечеров Ромашов оказывается в такой пьяной кампании. Офицеры едут сначала в собрание, затем в публичный дом. Туда же приезжают двое штатских, которых офицеры грубо выталкивают вон. Бек-Агамалов выхватывает шашку, кричит: «Зарублю!», бьет посуду, зеркала. Ромашову удается остановить его, за что Бек чувствует огромную признательность к товарищу. Офицеры вновь едут в собрание. Осадчий и Веткин поют отходную солдату-самоубийце. Ромашов кричит, что не позволит издеваться над покойником. Поднимается крик, к Ромашову подскакивает Николаев, обвиняет его и Назанского в том, что они позорят полк, грозит избить Ромашова. Бек пытается оттащить Ромашова в сторону, но безуспешно. Ромашов выплескивает на Николаева остатки пива из своего стакана.

Суд общества офицеров полка постановляет, что между Ромашовым и Николаевым должен состояться поединок. На суде ни один из противников не упоминает имени Шурочки, из-за которой, в конечном итоге, им и предстоит стреляться.

Ромашов навещает Назанского. Тот сильно пьян. Назанский говорит, что обида Ромашова на Николаева пройдет, но если он убьет человека, то уже никогда не забудет и не простит себе этого. Ромашов и Назанский едут кататься на лодке. Назанский делится с товарищем своими мыслями об армии, о смысле жизни, о будущем, сравнивает развал в армии с упадком монашества, говорит о новом времени «разочарований и страшной переоценки»: «Если рабство длилось века, то распадение его будет ужасно… индюшачьего презрения к свободе человеческого духа нам не простят – во веки веков… Настанет время, и великая вера в свое «Я» осенит, как огненные языки святого духа, головы всех людей, и тогда уже не будет ни рабов, ни господ, ни калек, ни жалости, ни пороков, ни злобы, ни зависти… есть только одно непреложное, прекрасное и незаменимое – свободная душа, а с нею творческая мысль и веселая жажда жизни». Назанский уговаривает Ромашова уходить в отставку, и тогда, «на воле» он познает, насколько прекрасна и разнообразна жизнь.

Ромашов возвращается домой и обнаруживает там Шурочку. Она повторяет ему, что не любит мужа, но связывает с его карьерой свое будущее. Шурочка уговаривает Ромашова стреляться с Николаевым, но уверяет, что никто не будет ранен – это она берет на себя. Перед разлукой она отдается своему любимому.

В эпилоге к повести приводится протокол дуэли, из которого следует, что Ромашов был смертельно ранен Николаевым (который, видимо, понял, где находилась предыдущей ночью его жена, и все же зарядил свой пистолет) и сразу же после дуэли скончался.

«Молох» и «Олеся» принесли Куприну известность, но фигурой первой величины сделал его «Поединок» – повесть о царской армии, над которой он работал после переезда в Петербург в течение 1903–1905 гг. Опубликованная в «Сборнике товарищества “Знание”», повесть эта несла на себе печать тесного сближения Куприна с М. Горьким (в первой публикации Куприн посвятил свою повесть именно Горькому).

Появившись во время русско-японской войны и в обстановке нарастания первой русской революции, произведение вызвало огромный общественный резонанс, поскольку оно расшатывало один из главных устоев самодержавного государства – неприкосновенность военной касты. Проблематика «Поединка» выходит за рамки традиционной военной повести. Куприн затрагивает и вопрос о причинах общественного неравенства людей, и о возможных путях освобождения человека от духовного гнета, и о проблеме взаимоотношений личности и общества, интеллигенции и народа. Сюжетная канва произведения построена на перипетиях судьбы честного русского офицера, которого условия армейской казарменной жизни заставляют задуматься о неправильных отношениях между людьми. Ощущение духовного падения преследует не только Ромашова, но и Шурочку. Сопоставление двух героев, которым свойственны два типа миропонимания, вообще характерно для Куприна. Оба героя стремятся найти выход из тупика, при этом Ромашов приходит к мысли о протесте против мещанского благополучия и застоя, а Шурочка приспосабливается к нему, несмотря на внешнее показное неприятие. Отношение автора к ней двойственно, ему ближе «безрассудное благородство и благородное безволие» Ромашова. Куприн даже отмечал, что считает Ромашова своим двойником, а сама повесть во многом автобиографична. Ромашов – «естественный человек», он инстинктивно сопротивляется несправедливости, но его протест слаб, его мечты и планы легко рушатся, т. к. они незрелы и непродуманны, зачастую наивны. Ромашов близок чеховским героям. Но возникшая необходимость немедленного действия усиливает его волю к активному сопротивлению. После встречи с солдатом Хлебниковым, «униженным и оскорбленным», в сознании Ромашова наступает перелом, его потрясает готовность человека пойти на самоубийство, в котором он видит единственный выход из мученической жизни. Искренность порыва Хлебникова особенно ярко указывает Ромашову на глупость и незрелость его юношеских фантазий, имеющих целью лишь что-то «доказать» окружающим. Ромашов потрясен силой страданий Хлебникова, и именно желание сострадать заставляет подпоручика впервые задуматься о судьбе простого народа. Впрочем, отношение Ромашова к Хлебникову противоречиво: разговоры о человечности и справедливости носят отпечаток абстрактного гуманизма, призыв Ромашова к состраданию во многом наивен.

В «Поединке» Куприн продолжает традиции психологического анализа Л.Н.Толстого: в произведении слышится, помимо протестующего голоса самого героя, увидевшего несправедливость жестокой и тупой жизни, и авторский обличительный голос (монологи Назанского). Куприн пользуется излюбленным приемом Толстого – приемом подстановки к главному герою героя-резонера. В «Поединке» Назанский является носителем социальной этики. Образ Назанского неоднозначен: его радикальное настроение (критические монологи, романтическое предчувствие «светозарной жизни», предвидение грядущих социальных потрясений, ненависть к образу жизни военной касты, способность оценить высокую, чистую любовь, почувствовать непосредственность и красоту жизни) вступает в противоречие с его собственным образом жизни. Единственным спасением от нравственной гибели является для индивидуалиста Назанского и для Ромашова бегство от всяких общественных связей и обязательств.

Гамбринус – «пивная в бойком портовом городе на юге России… Вместо столов были расставлены на полу, густо усыпанном опилками, тяжелые дубовые бочки; вместо стульев – маленькие бочоночки. Направо от входа возвышалась небольшая эстрада, а на ней стояло пианино. Здесь каждый вечер, уже много лет подряд, играл на скрипке для удовольствия и развлечения гостей музыкант Сашка – еврей, – кроткий, веселый, пьяный, плешивый человек, с наружностью облезлой обезьяны, неопределенных лет. Проходили года, сменялись лакеи в кожаных нарукавниках, сменялись поставщики и развозчики пива, сменялись сами хозяева пивной, но Сашка неизменно каждый вечер к шести часам уже сидел на своей эстраде со скрипкой в руках и с маленькой беленькой собачкой на коленях, а к часу ночи уходил из Гамбринуса в сопровождении той же собачки Белочки, едва держась на ногах от выпитого пива. Впрочем, было в Гамбринусе и другое несменяемое лицо – буфетчица мадам Иванова, – полная, бескровная, старая женщина, которая от беспрерывного пребывания в сыром пивном подземелье походила на бледных ленивых рыб, населяющих глубину морских гротов. Как капитан корабля из рубки, она с высоты своей буфетной стойки безмолвно распоряжалась прислугой и все время курила, держа папиросу в правом углу рта и щуря от дыма правый глаз. Голос ее редко кому удавалось слышать, а на поклоны она отвечала всегда одинаковой бесцветной улыбкой».