Ивана Тимофеевича очаровывает красота Олеси, «ее цельная, самобытная, свободная натура, ее ум, одновременно ясный и окутанный непоколебимым наследственным суеверием, детски невинный, но и не лишенный лукавого кокетства красивой женщины. Она не уставала… расспрашивать подробно обо всем, что занимало и волновало ее первобытное, яркое воображение: о странах и народах, об явлениях природы, об устройстве земли и вселенной, об ученых людях, о больших городах… ее гибкий подвижной ум и свежее воображение торжествовали над… педагогическим бессилием… для своей среды, для своего воспитания (или, вернее сказать, отсутствия его) она обладала изумительными способностями».

Олеся регулярно после визитов Ивана Тимофеевича провожает его до Ириновского шляха. Молодым людям становится все интереснее друг с другом. Однажды их разговор касается церкви и религии. Олеся серьезно объясняет, что не ходит в церковь потому, что ее душа продана дьяволу. Никакие попытки собеседника разубедить ее в этом не приводят к успеху.

Однажды Иван Тимофеевич застает Мануйлиху и ее внучку в расстроенных чувствах. Он выпытывает у них, что местный урядник предписал им убираться из хаты в двадцать четыре часа, поскольку земля, на которой стоит их хибарка, перешла к новому помещику. Иван Тимофеевич обещает заступиться за женщин и предпринимает разговор с урядником. После многословных уговоров и разного рода «умасливаний» (корзина свежего редиса, отличное масло, старинное ружье) урядник соглашается оставить женщин в покое.

Ивана Тимофеевича все сильнее тянет к Олесе, он понимает, что влюблен в девушку. Раз он заболевает лихорадкой и в течение двух недель не появляется у Мануйлихи.

Выздоровев, он мчится в заброшенную хибарку. Живое волнение Олеси, ее искреннее сочувствие к его недугу убеждают Ивана Тимофеевича в том, что им пора объясниться, что Олеся тоже горячо любит его. Выясняется, что в его отсутствие у Олеси был тяжелый разговор с Мануйлихой, которая требовала от внучки прекратить всяческое общение с «барином», поскольку оно не доведет ее до добра. Однако Олеся вновь идет провожать гостя. По дороге они признаются друг другу в любви, проводят ночь вместе в лесу. «Смутное предчувствие большой беды вдруг внезапным холодом заползло» в душу Ивана Тимофеевича.

«Почти целый месяц продолжалась наивная, очаровательная сказка… любви… эти пылающие вечерние зори, эти росистые, благоухающие ландышами и медом утра, полные бодрой свежести и звонкого птичьего гама, эти жаркие, томные, ленивые июньские дни».

Приближается время отъезда Ивана Тимофеевича в город, и мысль о женитьбе на Олесе (несмотря на ее происхождение, отсутствие образования и общественные предрассудки) все чаще приходит ему в голову. Иван Тимофеевич делает Олесе предложение, уверяет, что его не пугают никакие трудности, что его любовь сумеет все пересилить и помочь девушке войти в городское общество. Олеся ласково отклоняет предложение, объясняя отказ тем, что они не ровня, что очарование ее молодости скоро надоест Ивану Тимофеевичу, признается, что она незаконнорожденная, что не хочет связывать его, что не чувствует себя вправе бросить бабушку. Вдруг Ивану Тимофеевичу приходит в голову, что Олеся попросту боится венчания в церкви. Он прямо спрашивает ее об этом. Олеся застенчиво интересуется было ли бы ему приятно, если бы она пошла в церковь. Тот отвечает, что, по его мнению, «женщина должна быть набожна без рассуждений». Олеся уходит. Иван Тимофеевич чувствует, что должен бежать вслед за ней, догнать, вернуть ее. Но, посмеявшись над своими предчувствиями и суевериями, он продолжает путь к себе домой.

Спустя пару дней Иван Тимофеевич узнает, что Олеся, видимо желая сделать ему приятное, отправилась в село и зашла в церковь. Она достояла до конца обедню, несмотря на то, что все прихожане буквально показывали на нее пальцем. После службы на улице ее обступили люди, чтобы побить «ведьму» и вымазать ее дегтем. Олесе удалось вырваться из толпы. Она побежала по улице в изорванной одежде, вслед ей полетели камни. Олеся обернулась и выкрикнула какие-то угрозы. Толпа замерла в суеверном ужасе перед бедами, которые может наслать на село колдунья.

Едва получив это известие, Иван Тимофеевич взнуздывает лошадь и галопом скачет в лес. Рыдающая Мануйлиха набрасывается на него с обвинениями в том, что он «лез, куда не следует… болтал… чепухи девчонке». Тот пытается оправдаться тем, что не заставлял Олесю идти в церковь. Сама Олеся лежит без памяти, в жару и в бреду. Придя в себя она отворачивается от своего любимого, объясняя это тем, что толпа изуродовала ее лицо, отказывается от предложенного им врача. Иван Тимофеевич сожалеет о том, что не смог защитить Олесю, не хочет расставаться с нею. Но девушка твердо прощается с ним, объясняя, что они с бабушкой должны срочно исчезнуть из хаты: у одной бабы в селе умер ребенок, и после угроз Олеси люди точно решат, что это происки «ведьм». Иван Тимофеевич умоляет Олесю не бросать его, но та напоминает ему о «судьбе», которую им предсказали карты – расстаться. Она даже отказывается сообщить ему о дне их отъезда. Олеся рассказывает сказочку о волке и зайце. Волк дал зайцу три дня пожить на свете и порадоваться жизни перед смертью. Когда же волк пришел через три дня, чтобы зайца съесть, тот сказал, что лучше бы этих трех дней у него не было. «Три дня не жил, а терзался!» Олеся задает Ивану Тимофеевичу вопрос, ревновал ли он ее, не скучал ли с ней, был ли хоть раз недоволен. Получив твердые отрицательные ответы и признание в том, что он был с нею по-настоящему счастлив, Олеся успокаивается и отпускает любимого. Иван Тимофеевич скачет домой. Надвигается гроза с сильным градом. У половины села все посевы побиты. Утром Ярмола с тревогой предупреждает барина, что он должен уехать из здешних мест: крестьянам известно о его связи с Олесей, а значит их гнев после расправы над «ведьмами» обрушится на него. Иван Тимофеевич вновь скачет в лес, чтобы предупредить Олесю и Мануйлиху о готовящемся нападении на них. Хата пуста. Иван Тимофеевич находит там нитку дешевых красных бус – «единственная вещь, которая осталась… на память об Олесе и об ее нежной, великодушной любви».

На протяжении всего своего творчества Куприн пытался утвердить ценность естественных чувств человека, не искаженных современным обществом, а также любви как вечного светлого начала, возвышающего душу. В раннем творчестве это наиболее ярко проявилось в повести «Олеся» (1898).

Герой повести, начинающий писатель («уж успел тиснуть в одной маленькой газетке рассказ с двумя убийствами и одним самоубийством»), на полгода отправляется в лесную глушь, надеясь обогатить свой жизненный опыт: «Полесье… глушь… лоно природы… простые нравы… первобытные натуры ‹…› совсем незнакомый мне народ, со странными обычаями, своеобразным языком. и уж, наверно, какое множество поэтических легенд, преданий и песен!». Все это составило живой и красочный фон, на котором разворачивается поэтическая история любви.

В «Олесе» автор пытается показать «золото» человеческого естества, чудом сохранившееся вдалеке от цивилизации.

Повесть строится с использованием романтических приемов: прошлое и будущее героини покрыто неизвестностью, в настоящем она живет внеобщественной жизнью лесной дикарки. Чувства героев часто передаются при помощи описаний природы (романтический прием, когда природа отражает душевное состояние человека). Так, зарождение любви показано через лиризм весенних пейзажей. Затем это чувство поочередно проходит все назначенные ей природой этапы: «тревожный, предшествующий любви период, полный смутных, томительно грустных ощущений»; первое объяснение – «несколько молчаливых секунд ‹…› чистого, полного всепоглощающего восторга»; и, наконец, как триумф – «волшебная, чарующая сказка» лунной ночи, уже омраченная смутным предчувствием близкой беды. Повесть явилась для Куприна своего рода гимном здоровому началу в человеческой натуре, которое в своем последующем творчестве писатель неизменно противопоставлял всему больному и античеловеческому, составляющему реальность человеческой цивилизации.