В 1688 году со взятием Белграда наступление Империи против Порты прекратилось. Габсбурги удовлетворили свои притязания приобретением Сербии, Словении, части Боснии и Семиградья и теперь стремились освободить руки для борьбы с Францией. Имея точные сведения об австро-османских переговорах, Посольский приказ решительно отклонил имперское предложение о заключении тайного союза против Речи Посполитой, для которой война была ещё далеко не завершена, и в ряде грамот потребовал соблюдения союзнических обязательств. Специальный посланник Голицына Алексей Васильев предложил либо прекратить секретные сепаратные переговоры с Портой, либо учесть в них условия других членов Лиги.
Посольский приказ в качестве максимальной доли России намечал получить Азов, Крым и крепости на Днепре, предусматривая в крайнем случае отказ от Крыма и Азова (чисто символический, поскольку они были бы блокированы голицынскими укреплениями). Попытка австрийского канцлера продолжить переговоры с Портой втайне от России заставила А. Васильева с помощью венецианского и польского послов сорвать наметившееся сепаратное соглашение. В дальнейшем русской дипломатии требовались немалые усилия для удержания Империи в Священной лиге. Непрочность Лиги определяла конкретные военные задачи, указывала, какая часть стратегического плана могла быть реализована.
Материалы секретных переговоров Ф. Л. Шакловитого с новым украинским гетманом И. Мазепой называют перспективной целью внешней политики Константинополь. Ударная сила русской армии в составе Священной лиги оценивалась как достаточная для поражения неприятеля, политическая обстановка по маршруту наступления — в Молдавии, Валахии, Болгарии и Румелии — была, судя по этим материалам, вполне благоприятной. Однако поход был невозможен даже с чисто военной точки зрения: господство османского флота не позволило бы захватить и удержать необходимые коммуникации. Русские морские корабли современной конструкции, уже участвовавшие в военных действиях против османского флота, не могли бы завоевать превосходство на море, поскольку их мощность ограничивалась судоходными возможностями Дона (верфи находились в Воронеже). Шакловитый и Мазепа согласились, что в перспективе базой русского Черноморского флота должен стать Крым.
По мнению Мазепы, вторжение на Крымский полуостров можно было осуществить подвижным конным корпусом, уже показавшим своё превосходство над ордынцами, перебросив его зимой по льду, в обход Перекопа, с запасами корма для лошадей в обозе. В борьбе с татарами корпус мог рассчитывать на поддержку оседлого населения Крыма. Однако Шакловитый считал, что рассеять орду по полуострову ещё не значит взять Крым. Неизбежен и последующий османский десант. Взятие Крыма возможно лишь в том случае, если туда вступит регулярная русская пехота.
Для этого Голицыну нужно было преодолеть две принципиальные трудности, вытекавшие из особенностей регулярной европейской армии XVII века. Практика европейских войн показывала, что отрыв полков от армейских складов далее трёх дневных переходов был чрезвычайно опасен. Новая база на реке Самаре и тщательная работа по созданию подвижного обоза позволили Василию Васильевичу в основном решить этот вопрос. Гораздо сложнее было выйти из другого затруднения: военный строй пехоты, подразумевавший разнообразные формы сложных построений для прикрытия мушкетёров пикинёрами, разверзал пропасть между маршем и боем. Двигаться по степи в боевом построении было невозможно. Но только строй мог обеспечить отпор орде. Крымский хан и его союзники уже неоднократно с неизменным успехом использовали эти недостатки армии противника в свою пользу, делая на неё постоянные набеги. В результате даже сильная армия ослабевала, а будучи лишённой обоза, попросту вымирала от голода и болезней. Именно поэтому европейские стратеги считали защиту Крыма практически непреодолимой. Голицын же, долгие годы изучавший тактические возможности пехоты, тщательно готовил армию к новой форме боевых действий, опиравшейся на достижения русской технической мысли. Принцип, положенный Голицыным в основу тактики пехоты, был прост: солдат да защитит себя огнём.
Во 2-м Крымском походе 1689 года Василий Васильевич широко использовал полковую артиллерию в боевых порядках батальонов. Это стало возможным в результате разработки и массового производства литых медных и чугунных пушек унифицированных калибров. Подвижность артиллерии определялась уменьшением веса орудий и употреблением специальных лафетов. Массированный артиллерийский огонь обеспечивал Пушкарский полк, хорошо проявивший себя в 1677 году и воссозданный Голицыным в 1687 году. Помимо обычных гладкоствольных русская артиллерия получила первые партии нарезных пушек и скорострельных орудий, заряжавшихся с казённой части. Повышению эффективности огня способствовало широкое применение артиллерийских гранат.
Производство пехотных гранат, начатое в 1667 году, долго находилось в ведении приказа Тайных дел. После того как разные их виды, разработанные русскими оружейниками (круглые и цилиндрические, металлические и стеклянные), прошли массовое боевое испытание в корпусе К. Черкасского (1677—1679 гг.), гранатное производство было поставлено на поток. Армия Голицына получила десятки тысяч гранат для метания с руки и с помощью ручных гранатомётов, которые маленький Пётр, знавший толк в оружии, уже тогда старался добыть для своих преображенцев.
Регулярные полки Голицына были вооружены дальнобойными мушкетами с ударным кремнёвым замком конструкции, ставшей вскоре классической; фитильные, колесцовые и прочие замки были отвергнуты как менее надёжные и неэффективные. Многолетние разработки Оружейной палаты воплотились также в новой модели нарезной питали («пищали винтованной», или попросту «винтовки», как называют её документы того времени). Партии таких винтовок поступили на вооружение снайперских подразделений отборных стрелецких и солдатских полков.
Значительно усилив огневую мощь пехоты, Голицын всё же не был уверен, что этого будет достаточно для отражения сильной крымской кавалерии. Его солдаты наряду с мушкетом и саблей брали с собой полупики; единственно, что князь мог здесь придумать, — это экстренно перевооружить часть солдат бердышами по стрелецкому образцу. Бердыш превосходил полупику тем, что мог служить сошником для мушкета, им можно было и колоть, и рубить конного. Не упустил князь и традиционных средств обороны на месте в виде рогаток и «походных надолбов». Однако холодное оружие вкупе с касками и кирасами оказалось излишним.
Весной 1689 года, когда русская армия двинулась от Самары на Перекоп, оборона крымчаков рухнула. Ни степь, ни ожесточённые атаки татар не могли замедлить шаг полковых колонн, между которыми двигались обозы с припасом. Хотя вся «орда вешталася около войска, — писал поражённый современник-украинец, — але же войско Галично... шло як вода, не заставляючися тылко отстрелювалося». О силе натиска ордынцев свидетельствует тот факт, что они дважды прорывали строй испытанных казацких полков и Мазепа со своей гвардией с величайшим трудом восстанавливал положение. В то же время плотный огонь стрельцов и солдат не позволил приблизиться к их строю ни одному неприятелю.
Кульминацией похода стала битва в урочище Зелёная Долина. 15 мая все крымские войска, включая силы Белгородской орды и черкесов, при поддержке турецкого корпуса обрушились на российское воинство с невероятным мужеством. Залпы 112 тысяч мушкетов и карабинов и 350 орудий, по словам современников, буквально сметали орду с поля, но новые волны татар в течение восьми часов повторяли атаки, так и не доходившие до русских позиций. Убедившись, что его полки не имеют потерь, Голицын приказал продолжать движение. 16 мая хан бросился в новый отчаянный натиск. Спасшиеся от обстрела татары бежали с поля, но сумели вновь собраться с силами и 17 мая при Колончаке опять атаковали, понеся «многий упадок». Сжигая свои селения, остатки крымчаков ушли за Перекоп. 20 мая армия Голицына стала лагерем под Перекопом.
