Выступление Голицына в I-й Крымский поход летом 1687 года проходило в самых неблагоприятных для него внутриполитических условиях. Патриарх Иоаким клеймил его в проповедях и даже призывал «казнити» князя за то, что тот использовал в армии иноверцев; в озлоблении этот сторонник Нарышкиных предрекал армии погибель. Зато пламенные речи Игнатия Римского-Корсакова, архимандрита Новоспасского монастыря (родовой обители Романовых), напротив, возбуждали отвагу воинов и обещали им победоносное шествие до Константинополя, полное освобождение Европы от «агарян», славу и богатства. Но и это не соответствовало интересам генералиссимуса и обещало ему недовольство армии по окончании военных действий.

Проведение военной реформы вызвало такую отрицательную реакцию чинов Государева двора, что представители знатнейших родов прибыли в армию в траурных одеждах и даже лошадей своих покрыли чёрными попонами. Сосредоточение войск сильно затянулось, и 100-тысячная русско-украинская армия выступила в Дикое поле в жаркое и сухое время. К недовольству «верхов» прибавлялись «кривые» действия гетмана Самойловича — противника союза с Речью Посполитой. Гетман не лучшим образом проложил маршрут войска, для которого каждый лишний день пути требовал увеличения и без того огромного обоза. В результате армия не смогла пробиться через выжженные ордынцами степи и вынуждена была повернуть назад.

Это было серьёзным поражением Голицына во внутренней политике. Его неприятели распространяли слухи о «неправдах» князя и огромных потерях в русском войске. Этим слухам с трудом противостояли и пышные празднества по случаю завершения похода, и огромные земельные пожалования дворянству, и экстраординарные награждения, и правительственная публицистика.

Однако в области международных отношений 1-й Крымский поход вполне оправдал себя. Для обеспечения международных условий деятельности Священной лиги ещё до выступления в поход Голицын направил посольства в Париж, Мадрид, Лондон, Берлин, Флоренцию, Амстердам, Копенгаген и Стокгольм. Их официальной целью было привлечение в Священную лигу новых членов или получение помощи деньгами и войском. Истинная же цель состояла в удержании от враждебных Чите действий тех государств, которые могли не ко времени дестабилизировать положение в Европе и вывести из войны с Портой союзников России. В целом послы справились с этой чрезвычайно сложной задачей. А грамотно организованное летнее наступление русско-украинских войск позволило полностью (и даже с превышением) выполнить обязательства России перед союзниками. Удар вспомогательных сил в направлении Азова парализовал правое крыло крымской орды; движение основной армии удержало хана за Перекопом; корпус Л. Р. Неплюева и Г. И. Косагова, двигавшийся вдоль Днепра, лишил Порту возможности наступательно использовать Белгородскую орду. Побочным результатом похода стала паника в неприятельских городах: «Русские идут на Стамбул!» — кричали фанатики, бросаясь с минаретов, чтобы не сдаваться «гяурам». Султан Мухаммед IV бежал в Азию, где был вскоре задушен янычарами.

Огромная армия, собранная для решительного наступления на Речь Посполитую, осталась под стенами Константинополя, решив оборонять его до последней возможности. Это определило успех наступления имперской армии на континенте. Средиземноморский флот Порты, забрав гарнизоны из Морей, был призван на защиту столицы, а затем переброшен на Чёрное море, к Очакову, к которому приближался корпус Л. Р. Неплюева и Г. И. Косагова. Российская регулярная конница, подкреплённая казацкими полками, разметала ту самую Белгородскую орду нурадин-султана, от которой вынужден был недавно бежать Ян Собеский. Развивая наступление, «мужественный и крепкий воевода» Косагов спалил османские крепости Шах-Кермень и Кизы-Кермень, взял Очаков и не позволил неприятельскому флоту высадить десант в устье Днепра.

Европейские газеты внимательно следили за рейдом Неплюева и Косагова, а венецианский дож прислал царям Ивану и Петру поздравления и благодарность республики за помощь, позволившую её флоту беспрепятственно захватить Морею. Лишь Ян Собеский не извлёк из ситуации особой выгоды, в бездействии простояв лето под Каменцем и распространяя, вопреки сообщениям своих резидентов в Киеве и Москве, ложные слухи, будто русские не выступили в поход, или, выступив, вернулись назад, договорились с Крымом о совместном нападении на Речь Посполитую... Для нейтрализации вреда, наносимого подобными слухами Священной лиге, Посольский приказ организовал в Амстердаме для распространения в Европе издание «Истинного и верного сказания» о Крымском походе, написанного по его инструкции нейтральным автором — нидерландским резидентом бароном Иоганном фон Келлером. «Сказание» успешно дополнило реляции, распространявшиеся из Москвы через иноземные газеты и «летучие листки».

Василий Васильевич был государственным деятелем, стремившимся превратить внешнюю политику России в целенаправленную управляемую систему, охватывающую весь комплекс взаимосвязанных факторов — от международной публицистики до ружья рядового солдата. Тщательно выверенная последовательность действий и полное отсутствие авантюризма делали его фигуру настолько невыигрышной для лихих литераторов и историков, что уже по одному этому можно предполагать в нём истинного дипломата. Не преодоление препятствий на лихом коне, а тщательная подготовка условий, при которых результат действий в любом случае превосходил бы колоссальные затраты на внешнеполитическое мероприятие такой крупной державы, как Россия, была основой политики Голицына.

Историки и даже современные наблюдатели, следившие за тем, как армия Голицына с трудом двигалась по степям, не обратили должного внимания на то, что ещё перед 1-м Крымским походом им были намечены места строительства крепостей в Диком поле с левой стороны Днепра (по рекам Самара, Орёл и Воронеж). Пыль, поднятая сапогами русской пехоты, заслонила работу заступа, который оказался более важным оружием, нежели мушкет.

Цепь деревоземляных фортов, вооружённых мощной дальнобойной артиллерией, перекрыла ордынские шляхи на Русь. Новобогородицкий город, вставший при слиянии реки Самары с Днепром, был стратегической базой русской армии, расположенной гораздо ближе к Перекопу, чем к Киеву. В течение 1688 года укрепление, расширение, вооружение и снабжение передовых крепостей энергично продолжались.

Лишив Крымское ханство возможности прямого удара по российским владениям, Голицын подумывал о перекрытии пути его войску на северо-запад (Косагов не случайно столь тщательно искоренял неприятельские крепости на Днепре) и северо-восток, где у него ещё оставалась возможность наступления через Азов. По плану военных действий Священной лиги на 1688 год русские и польские войска должны были выступить одновременно по своим направлениям — на Буджак и Крым. Ян Собеский схитрил, решил выждать. Голицын тем временем дошёл до Самары, учёл бездействие союзника и остановился, но не потерял затраченных средств и времени даром: Россия продолжала возводить укрепления в Диком поле.

Бояре — противники Голицына при дворе, дворянство, недовольное отсутствием добычи и тяжёлой работой в степи, позднейшие историки в один голос упрекали князя в недостатке инициативы, забывая, сколь часто то, что было завоёвано замечательными русскими полководцами, громившими врагов, не жалея своей и солдатской крови, тут же упускалось из рук политиками. Мужество канцлера, в недостатке которого упрекали и упрекают Василия Васильевича, проявлялось прежде всего в его гражданской позиции, в умении видеть истинную ситуацию и действовать без оглядки на собственные интересы.

Частые разговоры при дворах союзников о решительном походе на Константинополь, польские, имперские и венецианские предложения России принять османскую столицу в своё владение оценивались Голицыным как признаки кризиса Священной лиги. Посольский приказ научился разбираться в делах лучше, чем предполагали его зарубежные партнёры. Голицын знал, что отступление венецианской армии из Афин сопровождалось активизацией действий прославленной своей незаметностью тайной дипломатии республики в Порте. Визит тайных посланцев Крыма к Яну Собескому был настолько засекречен, что разведка Посольского приказа лишь мельком увидела «ханские листы», но не узнала их содержания. Впрочем, его было нетрудно реконструировать, как нетрудно было догадаться о последствиях приказа Людовика XIV продолжить наступление на имперские владения в Германии.