В начале 1980-х гг. совместно с П. Криксуновым Генделев начал переводить великих еврейских поэтов средневековой Испании, в первую очередь Шломо ибн-Габироля (Гвироля). Позднее он переводил и стихи современных израильских поэтов, что не мешало ему в целом весьма критически относиться к современной ивритоязычной поэзии (с которой, впрочем, он был знаком преимущественно из вторых рук – по подстрочникам и чужим переводам). Наиболее сильным литературным впечатлением восьмидесятых стал для него Х.Л. Борхес, чьи эссе и рассказы поэт определил как «взрыв в сознании».

В июне 1982 г. Генделев был призван в действующую армию в связи с началом ливанской кампании (операция «Мир Галилее», переросшая в затяжную войну на территории южного и горного Ливана). В качестве военного врача он участвовал во взятии городов Дамура и Сидона, операциях в районе гористого массива Шуф и озера Караун.

Определяющими событиями войны для Генделева явились морской десант и ночной бросок через апельсиновые плантации на Дамур, штурм бейрутского порта и резня, учиненная ливанскими фалангистами в лагерях палестинских беженцев Сабра и Шатила. Поэтические отголоски этих впечатлений обнаруживаются во многих его текстах, и прежде всего в книге Стихотворения Михаила Генделева (1984).

Появление книги, именовавшейся поэтом и его друзьями «черной» по цвету обложки, было воспринято соратниками Генделева как значительное литературное событие и выдвинуло автора в первые ряды «русско-израильских» литераторов. Отъезд А. Волохонского из Израиля в 1985 г. дал ему возможность претендовать на вакантное место «первого русскоязычного поэта» страны. Главное же состояло в том, что эта книга ознаменовала переворот в поэтическом сознании Генделева, который в пустотном эмигрантском существовании наконец обрел реалии «почвы и судьбы» или, по собственной формуле, «войны, любви и смерти».

Весной 1983 г. Генделев развелся с женой и купил «под ключ» (с фиксированной помесячной оплатой) двухкомнатную квартирку на улице Бен-Гиллель в центре Иерусалима, куда и въехал 3 июля 1983 г. Это жилище под крышей, которое Генделев немедленно окрестил «мансардой» и неоднократно перестраивал, стало центром «русской» богемной, артистической и литературной жизни города – поэт умел быть радушным и обаятельным хозяином и обладал великим талантом объединять самых разных людей.

Перечислить всех гостей «мансарды» попросту невозможно, как невозможно перечислить всех петербургских, израильских и позднее московских друзей поэта или его любовные увлечения. В «мансарде» пересекались не только литераторы, но и актеры, художники, ювелиры, журналисты, программисты, врачи, бизнесмены и авантюристы без определенных профессий.

В 1984–1986 гг. Генделев жил с перерывами в Яффо с художницей И. Рейхваргер (1952–2001); в ее старинном арабском доме часто собиралась тель-авивская богема. Тексты этого периода вошли в книгу «Праздник» (1993).

Финансовое положение Генделева в середине 1980-х гг. оставляло желать лучшего: проработав некоторое время спортивным врачом в иерусалимской YMCA и Израильской футбольной ассоциации, он окончательно оставил медицину, перебивался случайными литературными заработками и благотворительностью друзей. Немало времени отнимала резервная служба в армии (в последний раз Генделев был призван на военные сборы в 1992 г.).

Литературная ситуация также казалась тупиковой: с 1979 г. еврейская эмиграция из СССР была фактически пресечена советскими властями, приехавшие в Израиль варились в собственном соку, читателей становилось все меньше. Иллюзии культурного взаимообмена развеялись: за вычетом людей, нашедших пропитание у официозных кормушек, Израиль отторгал «русский» культурный анклав и не желал поддерживать его существование, предлагая на выбор абсорбцию или изоляцию.

Хотя Генделев бодрился, утверждая, что видит свой путь как «литературное приключение, творческое путешествие» и может прожить с горсткой читателей (или вовсе без них), он вынужден был признать, что «никаких контактов с израильской культурой у нас нет. Не в “потребительском” смысле – потреблять ее мы при желании можем. Но конвергенции, но обмена нет… От них к нам что-то проходит, от нас к ним – практически ничего».

Буквальным спасением стала политическая перестройка в СССР. Мало-помалу начали налаживаться культурные связи, в Израиль потек ручеек репатриантов, превратившийся к концу 1980-х гг. в бурный поток, расцвели новые периодические издания, книжные магазины. Новые лица (А. Гольдштейн, Е. Игнатова, А. Бренер, К. Капович, А. Бараш, В. Панэ, А. Носик, Д. Кудрявцев, А. Карив, А. Горенко, В. Орел, Е. Штейнер, М. Король и многие другие) обогатили культурный ландшафт Иерусалима и Тель-Авива.

В 1987 г. Генделев стал одним из первых «русских» израильтян, посетивших Советский Союз; впечатления от поездки легли в основу писавшегося в 1988–1989 гг. неоконченного романа Великое русское путешествие (первый том вышел в 1993 г.).

В 1988–1994 гг. Генделев неоднократно ездил в СССР (позднее РФ и страны СНГ) с лекциями и литературными вечерами; большая часть поездок была связана с гуманитарными и аналитическими проектами Еврейского агентства, Израильского культурного фонда или организации «Натив» («Бюро по связям с восточноевропейским еврейством» при канцелярии главы правительства), в то время еще остававшейся засекреченной.

В ходе этих поездок и встреч в Израиле Генделев познакомился с писателями и поэтами Москвы и Петербурга – Г. Айги, В. Вишневским, А. Вознесенским, В. Ерофеевым, Г. Сапгиром, И. Холиным, Б. Окуджавой, Д. Приговым, Е. Поповым, Е. Рейном, Л. Рубинштейном, Т. Кибировым, И. Иртеньевым, Н. Искренко, А. Кабаковым, В. Пьецухом и др. В числе российских собеседников Генделева были и журналисты, и критики, и политтехнологи, и политики.

Первые встречи Генделева с российскими читателями, надо признать, были проникнуты известным недоумением – прежде всего вызванным его позицией «пишущего по-русски» израильтянина. Многие читатели и собратья по литературе видели в нем лишь певца ближневосточной экзотики и незнакомого военного опыта, своего рода «израильского Киплинга».

Ездил Генделев не только в Советский Союз: он побывал в Европе и США, участвовал в международных поэтических фестивалях, познакомился или возобновил знакомство с В. Максимовым, В. Марамзиным, В. Аксеновым, А. Хвостенко, В. Некрасовым, Б. Парамоновым, Ю. Алешковским, А. Синявским.

В 1991 г. Генделев стал одним из основателей и президентом Иерусалимского литературного клуба, образованного в марте этого года и объединившего поэтов, прозаиков, переводчиков, эссеистов и филологов.

В том же году он начал публиковаться в ведущих русскоязычных израильских газетах (во Времени, позднее – в Вестях), собравших под руководством Э. Кузнецова цвет русскоязычной журналистики и литературы Израиля. В 1991–1996 гг. поэт напечатал в этих изданиях несколько сотен политических обзоров, фельетонов, колонок, эссе и пр. Из популярных у читателя еженедельных кулинарных полос сложилась книга иронических этюдов о кулинарии Книга о вкусной и нездоровой пище, или Еда русских в Израиле (2006).

В 1993 г. Генделев получил премию фонда Р. Эттингер за достижения в области литературы, а в 1995 г. премию Я. Цабана (премия министерства абсорбции) в номинации «поэзия» – в те годы высшие израильские литературные премии для литераторов-репатриантов, пишущих на родных языках.

И все же, несмотря на эти успехи и относительно стабильные заработки, поэт тяготился газетной поденщиной и по-прежнему не находил долгожданного признания вне «русского» анклава. «Я не согласен с культурной реальностью, унизительной для моего существования в культуре, настаивающей на моем несуществовании», – с горечью писал он.

В 1996 г. Генделев опубликовал книгу Избранное. В 1997 г. одновременно вышли книги В садах Аллаха и Царь, над которыми поэт работал с 1995 г. В этих книгах любовная лирика соседствовала с эсхатологическими ожиданиями, реминисценциями прошлой и провидением будущей Катастрофы и обвинениями в адрес Всевышнего, характерными для поэтики зрелого Генделева.