В школьные годы Генделев баловался скульптурой, но с гораздо большим увлечением предавался занятиям боксом. В документальном фильме А. Стефановича Все мои сыновья (1967) семнадцатилетний Генделев с солидными роговыми очками на носу рассказывал, что мечтал стать «и историком, и литератором, и журналистом», и в конечном счете, «не без влияния» писателя Ю. Германа – автора знаменитой трилогии о врачах, избрал медицину. В 1967 г. Генделев поступил в Ленинградский санитарно-гигиенический медицинский институт.

Следует заметить, что выбор был вынужденным: как еврей, Генделев подпадал под негласную советскую «процентную норму» и при всем своем желании не мог надеяться поступить в гуманитарный вуз (тем более что в школе не отличался прилежанием, а семья не располагала необходимыми связями). В поздних интервью Генделев признавался, что «врачом стал случайно» и в основном потому, что его тетка работала в ЛГСМИ старшим преподавателем кафедры иностранных языков.

Писать стихи Генделев начал в 17 лет. В студенческие годы продолжал активно сочинять: написанная с его слов краткая биография перечисляет сборники Авеля не было, Книга треф, поэмы Желтые звезды, Игра, Факт дождя и проч.; некоторые ранние тексты сохранились в архиве поэта.

В 1972 г. начинающий поэт был представлен писателю Д. Дару, покровителю и наставнику многих неофициальных молодых сочинителей Ленинграда. Благодаря Дару и будущему заклятому врагу, поэту К. Кузьминскому, Генделев вошел в богемное сообщество молодых поэтов, познакомился с В. Кривулиным, В. Ширали, Б. Куприяновым, Е. Игнатовой, Е. Шварц, Ю. Вознесенской, О. Охапкиным, Е. Вензелем, С. Стратановским и многими другими литераторами.

К середине семидесятых годов стихи Генделева распространяются в самиздате, включаются в подпольные журналы и антологии, он выступает на полуофициальных и неофициальных литературных вечерах. Произведения тех лет демонстрируют общий для младшего поколения ленинградских поэтов «петербургский текст» с его культурной, исторической и городской ностальгией, а также перегруженность библейскими аллюзиями и тяготение к еврейской тематике, подававшейся в популярном ключе.

По позднейшим оценкам поэта, принадлежность к «петербургской школе» и в особенности жесткая критика, принятая в тогдашней поэтической среде, помогла ему овладеть формальной, технической стороной версификации. Генделев, всегда читавший много и жадно, но беспорядочно и бессистемно, также вынес из этого круга общения и немалый культурный багаж.

«В среде андеграунда была чрезвычайно высокая конкуренция… Конкурс на место поэта в Ленинграде того периода был чрезвычайно высок, как и уровень письма. То есть нужно было нечто предложить. Поэтическая традиция была отчетлива, бушевали неоклассицизм, постакмеизм, вспоминались обэриуты. Имели место пристальное внимание к стиху и, скажем так, технологическая широта. Писала тьма народу, быть поэтом было престижно. И поэты были замечательные», – вспоминал он.

Согласно записям Кузьминского, в 1970-е гг. Генделев подрабатывал «на лесоповале, санитаром в больнице для душевнобольных, фельдшером на скорой помощи, лит. редактором в газете, в этнографической экспедиции на Севере, фельдшером в психосоматической больнице, грузчиком в Таллиннском порту, художником на стадионе, скульптором в совхозе, почтальоном, ныряльщиком за рапанами, спарринг-партнером, лоточником на Сухумском пляже, режиссером и сценаристом агит-бригады» и т. п. В набросках автобиографии по этому поводу сказано кратко: «Переменил ряд неожиданных профессий и источников дохода, но главным образом находился на содержании мамы с папой».

В 1974 г. поэт женился на Н. Бродоцкой; в том же году родилась дочь Ася. Брак оказался недолговечным. В 1975–1976 гг. Генделев работал спортивным врачом в клубе «Буревестник». В 1976 г. женился на Елене Глуховской, надолго ставшей его поэтической музой и навсегда – ближайшим и преданным другом.

Друзьями юности Генделева были Е. Марков, Т. Павлова, О. Егудина, Л. Щеглов, Т. Терехова, М. Коган, А. Рюмкин, А. Земцов, А. Тронь, А. Григорьев, Б. Трахтенберг; близко общался он с филологами А. Лавровым и С. Гречишкиным, критиком и переводчиком В. Топоровым, художником А. Белкиным, театральным режиссером и поэтом Н. Беляком, писателем Ю. Гальпериным.

Под влиянием массовой эмиграции в Израиль 1970-х гг. стремление к отъезду постепенно крепло и у Генделева. Сионистских убеждений у него в то время не было. Позднее Генделев мотивировал свой отъезд политическими и эстетическими расхождениями с советской властью и невозможностью разделить ценности, принципиальные для русского писателя, в частности – ответственность за судьбу страны. Вместе с тем он не представлял себя и русским литератором в изгнании, считая такую позицию «смешной» для еврея.

Препятствий не чинили – 11 мая 1977 г. Генделев, по собственным словам, вместе с женой «вылетел пулей» из СССР и 19 мая 1977 г. очутился в Израиле. Семья поселилась в Беэр-Шеве, где Генделев работал анестезиологом в больнице «Сорока». В 1978 г. родилась дочь Тали.

Первая израильская и первая официальная публикация Генделева состоялась в 1977 г. в журнале Сион, где он напечатал размашистую и пафосную поэму Диаспора. В 1979 г. вышла в свет первая книга Въезд в Иерусалим, подытожившая «петербургский» период. Эту раннюю книгу Генделев не любил по причинам ее незрелости и большого количества опечаток и стихи из нее не включал в позднейшие собрания.

Генделев рвался в Иерусалим, и в 1979 г. семья перебралась в Неве-Яаков – в те годы захолустный район на окраине израильской столицы. В конце 1979 – начале 1980 г. Генделев прошел четырехмесячную армейскую подготовку и был выпущен офицером-резервистом медслужбы. Но Генделев уже не мыслил себя врачом: он отказался от медицинской карьеры и избрал поэтический путь. Последствия не заставили себя ждать. Постоянной работы у Генделева не было; как многие и многие безработные репатрианты, время от времени он нанимался на ночную охрану стройплощадок, офисов и учреждений.

На литературном фронте дела складывались куда удачнее. В Израиле Генделев нашел наставника в лице блестящего петербургского поэта А. Волохонского, с конца 1973 г. жившего в Тверии (Тивериаде). Глубоким влиянием Волохонского отмечена вторая книга Генделева Послания к лемурам (1981).

В беседах с Волохонским, эссеисткой М. Каганской, прозаиками Л. Меламидом и Ю. Милославским и другими литераторами мало-помалу вызревала концепция особой «израильской литературы на русском языке». Основные положения ее сводились к утверждению, что в условиях Израиля возникает новая литература, независимая от литературы России и русской эмиграции. Это литература иного «культурного подданства», создатели которой видят себя прежде всего жителями Израиля и опираются на быт, культуру и духовное наследие страны.

В разные годы к «израильской русскоязычной литературе» причислялись самые различные авторы – зачастую весьма далекие от Генделева и его круга. Концепция так и не нашла должного теоретического воплощения, а многие из тех, кого поэт по тем или иным соображениям считал своими единомышленниками (А. Волохонский, Л. Гиршович, Ю. Милославский, К. Тынтарев, Ю. Шмуклер и др.), вскоре покинули Израиль.

Но несомненно и другое: в 1970-е гг. в Израиле оказалось немалое число поэтов, писателей, литературоведов, критиков, журналистов и переводчиков, искавших новые воплощения «русско-еврейского» или «русско-израильского» опыта. Эти новые голоса зачастую встречались в штыки как «ура-сионистами», так и людьми, унесшими в эмиграцию вполне советские представления о целях и средствах литературы. В русскоязычных газетах тех лет публиковались постановления о борьбе с «антинациональным и антисионистским течением небольшой группы модернистов»; в то же время в среде израильского культурного истеблишмента муссировалась вечная тема «русского гетто». К примеру, уже в 1979 г. Генделеву, наряду с другими литераторами, пришлось вступить в резкую полемику с печально известной журналистской Р. Рабинович-Пелед, напечатавшей в одной из ведущих израильских газет пасквиль под названием Коньяк и разврат в Москве, гашиш и депрессия в Иерусалиме.