Апрель — июнь — читает курс церковного искусства на Богословских курсах.

Начало лета и осень — по месяцу живёт в Оптиной пустыни, собирает материал по её истории.

1919 — живёт в Сергиевом Посаде, готовит себя к поступлению в монастырь, ведёт дневник «Троицкие записки». Вместе с С. П. Мансуровым ездит хлопотать о сохранении Оптиной пустыни. Читает цикл лекций по истории иконописи. Выполняет отдельные работы для Комиссии по охране памятников искусства и старины Троице-Сергиевой лавры, учёным секретарём которой и хранителем ризницы был отец Павел Флоренский. Даёт уроки Мише Олсуфьеву, с родителями которого близко сошёлся. Пишет воспоминания об отце Иосифе Фуделе.

1920 — становится членом Всероссийского союза писателей.

15 марта — рукоположен в сан иерея с обетом безбрачия. Служит в храме Святителя Николая в Клённиках у протоиерея Алексия Мечёва. Познакомился с Ириной Алексеевной Комиссаровой, с семьёй Нерсесовых, с художником Р. Р. Фальком.

Август — был в Оптиной пустыни. Получает благословение отца Алексия Мечёва на литературную работу.

1921 — помимо служб в церкви ведёт занятия с детьми, читает лекции в Народной Духовной Академии, проводит беседы с прихожанами.

Весна — переведён настоятелем в Боголюбскую часовню у Варварских ворот, но в «свои» дни продолжает совершать службы в храме Святителя Николая в Клённиках. Ездил в Оптину пустынь.

1922, 12 июля — арестован как «элемент политически вредный для советской власти». В камере Владимирской тюрьмы, где сидели священнослужители, участвует в совершении службы Всем Святым, в земле Российской просиявшим, а также в дополнении её. Узнаёт о смерти в июле старца Анатолия. По ходатайствам духовных детей, друзей и Политического Красного Креста ссылка в Хиву заменена ссылкой в Челябинский округ.

Декабрь — получив разрешение на сборы в Москве, заезжает к Нестерову, который делает с него графический портрет — этюд к будущей картине. Алексий Мечёв на прощание дарит Дурылину Евангелие с дарственной надписью и благословляет И. А. Комиссарову ехать за ним в ссылку, так как он, житейски беспомощный, погибнет без помощи, а он «нужен народу».

1923, 9 января — в Челябинск Дурылин и И. А. Комиссарова приехали поездом.

15 января — приступил к работе в Музее местного края (который только создавался) в качестве учёного археолога и этнографа. Организовывает раскопки курганов. По итогам работы выступает с докладами, публикует статьи в местной печати. Продолжает работать над Лесковым, Леонтьевым, Врубелем. Начинает писать книгу о Нестерове. Написал первые две тетради своей главной книги «В своём углу». Пишет рассказ «Четвёртый волхв». Потрясён известием о смерти 9 июня отца Алексия Мечёва. В Челябинск к Дурылину приезжают из Москвы духовные дети.

1924 — продолжает раскопки курганов, создаёт в музее раздел археологии, получает одобрение Луначарского. Читает публичную лекцию «Из истории Пугачёвского движения в Челябинском крае». Выступает с сообщениями и докладами перед членами Челябинского общества изучения местного края. Пишет литературные работы, повесть «Сударь кот», рассказ «Хивинка».

Октябрь — пришло уведомление о прекращении ссылки.

Начало декабря — возвращается в Москву.

20 декабря — умирает друг В. В. Разевиг.

1925, июнь — принят внештатным научным сотрудником в Государственную академию художественных наук (ГАХН) по социологическому отделению. Собирает материал для «Словаря русских художников», читает доклады по русской литературе, театру, о детской книге, по изобразительному искусству, в том числе «Нестеров как иллюстратор», «Александр Добролюбов. К истории раннего символизма». В этом и следующем году работает над архивом Лескова в рукописном отделе ИРЛИ (Пушкинского Дома).

Лето — едет в Челябинск закончить работы по раскопке курганов. Из-за отсутствия постоянного жилья в Москве чаще живёт в Муранове у Тютчевых, куда его пригласили домашним учителем к Кириллу Пигарёву. Работает в тютчевском архиве. Ездил в Орёл к М. В. Леонтьевой — племяннице писателя, записывал её воспоминания. Познакомился с Е. В. Гениевой. Начало их дружбы и переписки.

Декабрь — Нестеров делает эскиз к портрету Дурылина.

1926, январь — февраль — М. В. Нестеров написал портрет Дурылина «Тяжёлые думы». В ГАХНе читает целый ряд докладов. Начало переписки с поэтом В. К. Звягинцевой.

Лето — творчески плодотворно проводит в Коктебеле у М. Волошина. Среди прочего написал неоконченный поэтический цикл «Старая Москва» и большую статью-исследование «Александр Добролюбов». Предположительно в этом году написал воспоминания об Алексии Мечёве.

С сентября по май — живёт в Муранове, написал четыре тетради «В своём углу».

1927 — начало активной переписки с М. Волошиным, который посвящает Дурылину стихотворение «Готовность». В московском музее Л. Толстого читает доклад «Л. Толстой и К. Леонтьев», в ГАХНе — «Историческая живопись передвижников», «Молодой Гоголь в социальном окружении».

26 февраля — на выставке акварелей Волошина в Москве выступает с докладом о его творчестве.

10 июня — арестован по обвинению в том, что «пропагандировал некоторые моменты из учения Розанова, являющиеся, несомненно, контрреволюционными». После четырёх месяцев в Бутырской тюрьме отправлен по этапу в ссылку в Томский округ на три года. Ирина Алексеевна и на этот раз едет за Дурылиным в ссылку и с этих пор уже не оставляет его одного.

1928–1930 — живёт под гласным надзором ОГПУ в Томске. Из-за запрета «органов» лишён возможности устроиться на работу и иметь постоянный заработок. Пишет статьи в местные газеты, журналы, «Сибирскую энциклопедию», а «в стол» — свои художественные произведения. Главой «Москва» начинает мемуары «В родном углу». Усилиями друзей часть работ опубликована. Ведёт активную переписку со многими корреспондентами. Знакомство и начало дружбы с профессором этнографом и фольклористом Г. С. Виноградовым.

1929 — написал воспоминания о старце Анатолии оптинском. Обменивается письмами, стихами, книгами с М. Волошиным, Б. Пастернаком и др. Из Москвы приезжают друзья, привозят нужные для работы книги, а также письма в обход цензуры ГПУ. Часто болеет, но продолжает свои литературные труды.

1930 — для сибирских театров делает инсценировку «Мёртвых душ».

Сентябрь — получил уведомление ОГПУ о замене ссылки на поселение сроком на три года.

Октябрь — переезжают с Ириной Алексеевной в город Киржач. Дурылин арестован, но через день выпущен. Гласный надзор ОГПУ над ним не отменён.

1931 — написал 30-листный труд «Русские писатели у Гёте в Веймаре». Для театра делает инсценировку «Домик в Коломне», написал пьесу «Пушкин в Арзамасе» и либретто оперы «Барышня-крестьянка». Продолжает писать свои рассказы, «В своём углу», мемуары «В родном углу».

1932, в начале года — перенёс тяжёлую болезнь, был на грани смерти. Печатает статьи в Издательстве Политкаторжан. Еженедельно во все годы киржачской ссылки к Дурылину приезжает кто-нибудь из друзей из Москвы и Сибири.

1933 — получает разрешение ОГПУ на выезд в Москву на два месяца на лечение. Собирает справки и хлопочет о разрешении вернуться на жительство в Москву.

29 июля — в Киржаче зарегистрировал гражданский брак с Ириной Алексеевной Комиссаровой.

Декабрь — все вещи, книги, рукописи, упакованные для переезда в Москву, сгорели в железнодорожном пакгаузе. С декабря живёт в Москве.

1934, с 21 февраля по 10 марта — из-за нервного потрясения от потери архива Дурылин 18 дней лежит в Клинике нервных болезней на Девичьем поле. В Москве живёт в комнате родственников Ирины Алексеевны в коммунальной квартире «в тесноте великой». Начинает вплотную заниматься театроведением. Читает доклады и лекции. Делает инсценировку романа «Анна Каренина» для Ярославского и Ивановского театров. Издаёт научные исследования и статьи в сборниках «Звенья». Принят в Союз писателей СССР (членский билет № 492 подписан М. Горьким) и с этого времени участвует в работе различных комиссий и в лекционном бюро СП. С этого года и до конца жизни принимает активное участие в научной и просветительской деятельности Всероссийского театрального общества (ВТО).