Около месяца живёт Сергей Николаевич в Оптиной пустыни в июне — июле 1918-го. Так и не получив благословение отца Анатолия на принятие монашества, Дурылин переезжает жить в Сергиев Посад. «Слава Богу, что под кровом пр[еподобного] Сергия живёте спокойно, да поможет Вам Господь»[220], — пишет старец Анатолий. В Посаде Дурылин готовит себя духовно к отрешению от мира. Старец назначил ему «полумонашеский обиход». Читает молитвы, духовные книги, ходит на службы, причащается. Временами от молитвы, от воспоминаний об отце Анатолии, от пения церковного делается «ясно душе и твёрдо-ясно… и тянет в путь к дому безуходному». Он понимает, что «монастырь — путь, а не остановка, только путь прямой, а не косой, как мир». И если мир должен стать для него чужим, то и в монастыре должно стать чужим всё, что от мира. «Нельзя двоякого вынести: или — или: или Лествица, или около литературы… Сожги одно — или другое, но сожги»[221].

Но раздвоенность души остаётся. «За обедней временами был счастлив: читал молитву Иисусову, и два было с нею ощущения: то — будто в душе провевает тёплый тихий ветерок, и всё освежает, и молодит, чего касается, то — душа будто чаша, полная какой-то сладостной влаги, которую не можешь и удержать в себе. Но потом вихри суетных мыслей, и нет ветерка, и унесена чаша». Просит у Бога покоя, ждёт от монастыря успокоения, тишины, но не чувствует «подлинного ощущения монашеского». Состояние умиротворённости сменяется унынием. Понимает, что его душе нужно отстояться, «как мутной воде». Чувствует, что он в плену у себя самого. «Плен будет разорван, но не сейчас: сейчас я бессилен не только разорвать его, но даже просить, искать помощи, чтобы разорвать». Дурылина не оставляет «смутная тяга к прошлому», ему хочется писать, и мысли, идеи роятся в голове, и «люди некоторые дороги сами по себе, и „мір“ ещё во многом „дом“, а не „чужбина“»[222]. Ещё Карамзин утверждал, что «в некоторые моменты духовной истории раздвоение личности необходимо — только оно делает эту личность в какой-то мере адекватной окружающему её миру»[223].

Сергей Николаевич с юности привык анализировать, что происходит у него в душе. Эта постоянная потребность в самоанализе, исповедальности выразилась в дневнике «Троицкие записки» в большей мере, чем в других дневниках и книге «В своём углу». В «Троицкие записки» он подробно и откровенно заносит все свои переживания, мысли, влечения, грехи и духовные победы; гораздо реже — внешние события своей жизни. Об условиях своего быта в Сергиевом Посаде Дурылин ничего не пишет, по-видимому, это его, как всегда, мало занимает. Дважды только обронил в дневнике: «растапливая печку, читал Вл. Соловьева», «сажал огурцы на своей грядке». Когда читаешь дневники Сергея Николаевича, его письма, книгу «В своём углу», где очень мало — о быте и очень много — мыслей, размышлений, разговора с самим собой, невольно вспоминаются слова Л. Толстого: «Как можно описывать внешнюю жизнь человека: что он пьёт, ест, ходит гулять, когда в человеке есть самое важное — это его духовная жизнь. Описание внешней жизни так не соответствует тому громадному значению, какое имеет в жизни внутренняя работа»[224].

При большой, пожалуй, слишком большой требовательности к себе Дурылин, естественно, не доволен собой и своей жизнью. В такие минуты он называет себя «недомерком» — как обувь бывает для ноги не по размеру, не 37-й, не 38-й, а где-то посередине. «„Недомерочных“ размеров жизни, — особенно при „стандартизации“ её, — в продаже нет. А сам я бессилен соткать на себя недомерочную одежду, сшить недомерочные сапоги на свои ноги — и ношу что попало: и всё не по плечу, не по ноге: то велико, то жмёт. <…> Меня любили недомерочные люди, но большие, не мне чета, наделённые силою быть недомерками: Василий Васильевич [Розанов], Перцов, Нестеров. Эти — особенно последний — сами сшили на себя и одежду, и обувь и не пытались найти её в продаже. <…> Мерочные люди, — и большие и малые, и больше меня, и меньше, — мне были близки только до той поры, пока считали меня, а я считал их, что мы — одной мерки; как только оказывалось, что я — недомерок, наша близость исчезала»[225]. И от этого накатывает на него «холодное, серое одиночество мысли».

То, что Дурылин не вписывался в «размер» своей эпохи, был сам по себе, возможно, явилось причиной того, что в ряду очень известных, много цитируемых современников (хотя персоналии в разные времена менялись) он оказался на периферии, и многие годы исследователи только упоминали его в своих работах, не занимаясь глубоко его творчеством. Сейчас ситуация меняется. И «недомерок» оказывается крупным представителем своей эпохи, знаковой личностью.

В Посаде Дурылина часто навещают ученики: Серёжа Фудель, Коля Чернышёв (Серёжа Сидоров в Киеве в Духовной академии), друзья — Воля Разевиг, М. А. Новосёлов, родные — брат Георгий, тётушка Мария Васильевна Кутанова, знакомые… К брату Георгию — жалостливая любовь, так как он «сжался, утих, осиротел со смертью мамы», и раскаяние, что не уделял ему достаточного внимания и поддержки в нужный момент не дал. Серёжа Фудель привозит письма Леонтьева к отцу Иосифу Фуделю и бумаги из Орла от Марии Владимировны Леонтьевой — племянницы К. Леонтьева. С Серёжей они ходят на службу, подолгу беседуют на «темы политико-апокалиптические». Дурылин чувствует в его мировоззрении близость к Леонтьеву. Они очень близко передумали и перечувствовали многое и сошлись на том, что «всё крупное и подлинное — в эстетике ли, в жизни ли, мысли, творчестве должно уйти в церковь: ибо больше в мире н-е-т места, не загаженного мещанством и благополучием трамвайно-кооперативного процесса»[226]. Приездам Коли Чернышёва Дурылин бесконечно рад: «…точно праздник пришёл ко мне… Люблю его — это, кажется, одно, что привлекает к жизни житейски, жизненно»[227]. О Коле находим запись 1920 года: «А из живущих на земле Коля для меня всего дороже и ближе. <…> Близость эта не мысли, не дел, не чувств общих — а какого-то общего существа (при всём эмпирическом отличии наших характеров и складов)»[228].

Коля уже сложившийся художник. Но для заработка устроился чистить напильники по шесть часов в день за 20 рублей в сутки. Он тоже собирается проситься у о. Анатолия в монастырь. Года два-три назад он был в смуте, а теперь Дурылина радуют его твёрдость, кротость, тяга к молитве. «Если б было иначе, если б он стал другой с его умом, волей, талантом — какой бы ужас был это для меня: ведь я и дал сам ему одной рукой Блока, Бодлера, Ривейра, — а другой вёл его в Оптину». Но теперь Коля в храме. «И одной тяжестью меньше на моей душе»[229]. Не успеет Коля уехать в Москву, как они уже пишут друг другу письма. Дурылин наставляет молодого друга: «Основа основ жизни есть Богообщение — это то, что <…> ответил почти перед смертью Вл. Соловьёв на вопрос Новосёлова: „что всего важнее на свете?“ — „Как можно чаще быть с Богом. Если возможно, всегда быть с Ним“. <…> Первый же, важнейший, величайший, могущественнейший путь и вид Богообщения — есть молитва»[230].

В Сергиевом Посаде Сергей Николаевич сблизился с Юрием Александровичем и Софьей Владимировной Олсуфьевыми (он живёт в мансарде их дома, а их сын Миша — его ученик), с Сергеем Павловичем и Марией Фёдоровной Мансуровыми. Все они тоже духовные дети оптинского старца Анатолия (Потапова). С отцом Павлом Флоренским видится каждый день. Пока им всем неведомо, что впереди тяжёлые испытания и трагический конец. С Софьей Владимировной Олсуфьевой Сергей Николаевич ходит на службы, исповедь и причастие в Черниговский скит к их духовнику о. Порфирию. Часто они оба в доме у Розановых. Присутствуют при его кончине, организовывают похороны. Все эти люди мужественно переносят лишения, житейские трудности: голод, холод, отсутствие сносной одежды, — нужду во всём. Духовная жизнь у них была насыщенная, духовная свобода для них важнее всего.