Действие повестей и рассказов Дурылина обычно связано с монастырём, храмом или около него, с трудностями на пути к Богу, с борьбой тёмных и светлых сил за душу человека. Большинство их написано в форме сказаний, и часть может быть объединена в цикл «Рассказы Сергея Раевского». Герой рассказывает свою или слышанную (виденную) им историю. Ощущается влияние П. И. Мельникова-Печерского, Н. С. Лескова. Рассказ «Троицын день» Дурылин посвятил памяти Лескова. Это очень личный рассказ Дурылина. Сюжет о молоденькой попадье, одержимой «ухождением» из дома в состоянии транса, разворачивается на фоне того, что было близко и дорого сердцу автора: яблоневый сад за поповским домом, совсем как в родных Плетешках, чтение стихов А. К. Толстого, любование закатными лучами и бескрайними полевыми просторами средней полосы России, золотыми волнами хлебов и ощущение пасхального звона колоколов, словно «на тебя льётся и водой чистой обливает». И описание сладости своей молитвы в храме с неизменным окончанием: «Прав Ты, Господи!»

В своих художественных произведениях Дурылин часто использует семейные предания, события своей личной жизни, свои мысли и переживания отдаёт герою рассказа. Зная биографию Дурылина, мы можем всё это легко проследить. Таков рассказ «Сладость ангелов». Архимандрит, когда был студентом, много читал разных отрицателей, полагающихся «по штату русскому интеллигенту как удостоверение его зрелости». «В Бога не верил — до скуки, до пустоты». «Вражды к Богу не было, но всё без Него, всё без Него было в душе, в мире, в природе, в самом бытии, — и всё без цвета, без сути какой-то, без запаха, без вкуса. Всё на своём как будто месте, — но надо всем какая-то невидимая дыра, в которую уплывает всё тепло бытия». «И Богато оттого у меня не было, что меня самого не было. Я растерял себя. В чём же Ему было быть во мне, когда я — раздробился, разделился на отдельные дроби какие-то, бесконечные и неправильные, и весь ушёл в пустоту. Не в пустоте же Ему быть». «Я мог бы убить себя, но мне нельзя себя было убить: меня не было». Все эти цитаты справедливы и в отношении Дурылина юных лет.

«Сударь кот» имеет подзаголовок «Семейная повесть». Она посвящена истории бабушки героя-рассказчика, её пути в монастырь и жизни в его стенах. По признанию самого Дурылина, прототипами героев послужили члены его семьи: бабушка Надежда Николаевна, мама, няня, брат Георгий и сам Сергей Николаевич. Даже у сударя кота есть прототип — челябинский кот Васька. И дом прадеда с садом — это дом Дурылиных в Плетешках. И всё же художественного вымысла здесь больше, чем совпадений. Повесть нельзя воспринимать как биографическую. «Сударя кота» очень высоко оценили М. В. Нестеров и П. П. Перцов. Отзыв Перцова от 20 ноября 1940 года находим в зелёном альбоме: «Давно уже не получал я такого сильного и многозначительного впечатления, как от прочтения Вашей повести „Сударь кот“ <…> скажу о главном. Основное в Вашей повести, как Вы и сами знаете, — стихийное русское православие, и это именно удалось Вам больше всего. <…> Тут всё подлинное и несомненное, и всё глубоко русское. Русское и в своей мистической устремлённости — в этой религии покорности и мировой соподчинённостм; русское и во всём бытовом складе и самых мелких подробностях. Вы также уловили Вашими словами душу русского человека в её православной настроенности, как уловил это М. В. Нестеров своей кистью…»

Нестеров пишет, что повесть взволновала его до слёз, «и слёзы эти были благодатными слезами. За это сердечно благодарю Вас. Эта повесть Ваша, по моему разумению, — лучшее Ваше художественное произведение. И лишь наименование её б. м. не соответствует тому значению, кое Вы уделили в нём Человеку, тем прекрасным людям, возвышенным характерам, украшающим собой Ваше произведение. Благодарю Вас за радость, испытанную мною при чтении этой поразительной, волнительной повести. Обнимаю Вас, нежно целую, любящий Вас Михаил Нестеров. Болшево. Август 1939». Машинописную копию этого письма, вернее, записки, Дурылин подклеил к первому машинописному экземпляру повести. А на соседней странице написал чернилами ответ: «Я никак не могу подобрать нового названия, хотя и обещал М. В. Нестерову сделать это. Перечёл — после его, изумившего меня отзыва — свою повесть, и почувствовал, что ничего не могу переменить в ней. Внёс 2–3 поправки чисто внешнего свойства, устранив явные недосмотры. Но придумать новое заглавие — это мне [не] под силу. Если не „Сударь кот“, то пусть будет по-простому — „Семейная повесть“. С. Д. Болшево. 27. VIII. 1939». Перед словом «Внёс» сделал вставку: «Вот уж именно: „Еже писах, писах“. За 17 лет, как это написано, я так отвык от этой повести, что перечёл её как сторонний читатель, и как читателю нелепо было бы переправлять что-либо в чужом сочинении, так неуместно сделать это и мне».

Хроника «Колокола» состоит из трёх частей: «Колокола. Звоны. Звонари». Их история в городе Темьяне отражает историю нашей страны с XIX века до революционных лет XX века. Нестеров оценил «Колокола» не так высоко, как «Сударя кота». Он считал, что здесь есть прекрасные места, но у Дурылина «под ногами путается то Пушкин, то Лесков, то ещё кто», и хроника слишком изобилует «особенными, изысканными» словами[310].

Ярким, сочным языком, слегка стилизованным под позапрошлый век, написана повесть «Чертог памяти моей. Записки Ельчанинова»[311].

«Николин труд» — трёхчастный рассказ о делах на Русской земле почитаемого народом Николая-угодника. «Дедов бес» — об исцелении крестами и молитвами с помощью юродивого души отставного генерала, которого за греховную страсть к карточной игре мучил зелёный бесёнок. «Крёстная» — рассказ о том, как в набожной купеческой семье умирали новорождённые детки, а жить остался ценой смерти матери мальчик Васенька, которому в крёстные позвали женщину праведной жизни, у которой «крест лёгкий». В рассказе «Жалостник» — о мальчике, который молился за бесёнка, и о «чёрненьком», который надеялся этими молитвами получить спасение, — Дурылин использовал афонское изустное предание.

Но сюжетная линия — это только видимая часть айсберга в художественной прозе Дурылина. Его произведения — это вероучительная проза. Некоторые исследователи считают, что это религиозная философия, облечённая в художественную форму[312].

Понятно, что в советские годы проза Дурылина оставалась под спудом, была глубоко запрятана в личном архиве. Читали её всего несколько человек, очень близких. Среди них М. В. Нестеров, высоко ценивший литературный талант друга и его язык «старых мастеров русского слова».

«Хивинка. Рассказ казачки» — это художественное переложение рассказа реального лица — Акулины Григорьевны Степановой о её пребывании в плену в Хиве в 1833–1841 годах, записанного в 1888 году Н. К. Бухариным. Дурылин изучил архивные и исторические документы о том времени, об Оренбургском крае, казаках и Хиве, так что его художественный вымысел имеет под собой твёрдое историческое основание. И в художественных произведениях проявляется научная основательность работы Дурылина.

После возвращения из ссылки о. Сергий Дурылин в церкви больше не служил (хотя продолжал совершать тайные службы в домах надёжных друзей). Получив в своё время благословение о. Алексия Мечёва на литературную работу и поняв, что открытый путь служения Богу для него теперь невозможен, Дурылин примирил в своей душе эти две ипостаси. Видимо, права была Ирина Алексеевна, считавшая, что, став приходским священником, принимая на свои плечи чужую боль и беды, Дурылин взвалил на себя непосильную ношу. Сергей Фудель пришёл к выводу, что «Сергей Николаевич принял на себя в священстве не своё бремя и под ним изнемог». Гонения на церковь и общее людское горе, обрушившееся на хрупкого здоровьем Дурылина, стали для него нелёгким испытанием.