Всё своё состояние Картушин отдал сначала на издание запрещённых работ Толстого, а в 1913-м на его деньги и по его желанию Дурылин опубликовал в «Мусагете» «Цветочки св. Франциска Ассизского»; «Житие брата Юнипера», ученика Франциска Ассизского (изд-во «Слово», 1914, переводчик А. П. Печковский); «Древний патерик» в переводе с греческого (изд-во «Слово», 1914), а также трактат Лао-Си (Лаоцзы) «Тао-те-кинг, или Писание о нравственности» («Дао дэ цзин») (изд-во «Мусагет», но без его марки, 1913). Перевод этого трактата с китайского, сделанный профессором университета в Киото японцем Д. Конисси, был выверен Л. Толстым по английским, французским и немецким изданиям. По просьбе Дурылина Д. Конисси, живший тогда в Москве, написал предисловие к этой книге. Примечания составил С. Дурылин, а обложку оформил В. А. Фаворский, в то время ещё малоизвестный художник. В. Г. Чертков был недоволен упоминанием Льва Толстого на титуле книги и тем, что в статье Дурылина, предваряющей примечания, «была некая полемика с Толстым»[143]. Издательство «Слово» объявило о следующем выпуске ещё четырёх книг; в подготовке двух из них участвовал Дурылин: «„Цветник“. Из древних писаний о св. Франциске (Из творений св. Франциска, „Цветочков“, „Зерцала Совершенства“, Житий Фомы из Челано). Переводы с латыни и староитальянского С. Дурылина и А. П. Печковского; и „Св. Серафим Саровский“. Житие, составленное Сергеем Дурылиным». Но, видимо, война помешала, и деньги Картушина перестали поступать.

Дурылин вспоминал, что весной 1912 года он удрал из Москвы, потому что в ожидании царского приезда в городе проходила чистка неблагонадёжного элемента, и на даче Печковского в Медведках под Крюковом написал вступление и примечания к трактату Лао-Си, а также статью «Кандалакшский вавилон».

В 1910-е годы Дурылин регулярно посещает новосёловский Кружок ищущих христианского просвещения в духе православной Христовой церкви, членом которого он был наряду с С. Н. Булгаковым, В. Ф. Эрном, В. А. Кожевниковым, о. Павлом Флоренским, о. Иосифом Фуделем, П. Б. и С. П. Мансуровыми. Кружок не был многочисленным и объединял только православных богословов, церковных деятелей, философов, ученых для соборного богопознания, для духовного общения. Ф. Д. Самарин был председателем, а душой Кружка был Михаил Александрович Новосёлов — церковный просветитель, издатель популярной «Религиозно-философской библиотеки». В Кружке его почтительно называли Авва — Учитель. Заседания проходили чаще всего на квартире Новосёлова и носили закрытый характер, хотя гости допускались по рекомендации одного из членов Кружка. «Религиозно-философская библиотека» была заметным явлением в жизни интеллигенции Серебряного века. Её авторами были в основном члены Кружка. Дурылин был издан дважды: «Начальник тишины» и рассказ «Жалостник», сразу же получивший хвалебный отзыв Вячеслава Иванова. Политические вопросы в Кружке не обсуждались. Главной задачей было воцерковление русского общества, которое должно идти не путём реформ и агитации, а внутренним изменением человека на основе христианского просвещения, изучения основ заветов Святых Отцов. Новосёлов считал, что «только религиозная личность способна дать общественный строй, где сохраняются одновременно и высокие идеалы, и необходимая общественная дисциплина». Бердяев назвал этот Кружок «сердцевиной русского православия», а Павел Флоренский «духовной лабораторией».

Н. А. Бердяев одно время посещал собрания в новосёловском Кружке и принимал участие в прениях. Он с большим уважением отзывался о Новосёлове: «По-своему М. Новосёлов был замечательный человек <…> очень верующий, безгранично преданный своей идее, очень активный, даже хлопотливый, очень участливый к людям, всегда готовый помочь, особенно духовно. Он всех хотел обращать. Он производил впечатление монаха в тайном постриге. <…> Православие М. Новосёлова было консервативное, с сильным монашески-аскетическим уклоном. <…> Он признавал лишь авторитет старцев, то есть людей духовных даров и духовного опыта, не связанных с иерархическим чином. Епископов он ни в грош не ставил и рассматривал их как чиновников синодального ведомства, склонившихся перед государством. Он был монархист, признавал религиозное значение самодержавной монархии, но был непримиримым противником всякой зависимости церкви от государства»[144].

Бердяев пишет, что Религиозно-философское общество памяти Вл. Соловьёва было очень непопулярно в новосёловском Кружке, и сам Новосёлов не любил Вл. Соловьёва, «не прощал ему его гностических тенденций и католических симпатий»[145]. Тем не менее Дурылина — в то время секретаря и активного участника заседаний РФО — связывала с Новосёловым тесная дружба. Дурылин, безусловно, признавал наставнический авторитет Новосёлова, несомненно, испытал его влияние.

Духовные искания С. Н. Дурылина неизменно ведут его к Церкви. Как бы ни был широк разброс его интересов и занятий, но путь его точно определён. И на этом пути вполне закономерно его появление в Оптиной пустыни. Впервые он побывал здесь в конце мая 1913 года на Пасху с мамой. На исповедь они пошли в келью к старцу Анатолию (Потапову), о котором раньше не слышали. Поразило лицо старца: «Всё сплошь оно улыбка, всё сплошь оно — привет, всё сплошь оно — облегчение каждому, кто смотрит на него». Сергей Николаевич увидел в этом лице: «ласкающую, переливающуюся на солнце радость вечного детства, весёлой и все сердца веселящей мудрости, — той мудрости, которая так легка и светла». «Я много раз, в разные годы и в разные времена видел это лицо — наедине, в келье, в алтаре, при народе, плещущем в эту келью своим горем и грехом, при монахах, открывающих ему свои помышления, в благодатные часы таинств и молитвы, в острейшие моменты тревоги за судьбу монастыря, — и никогда не видел его иным, чем в просвечивании „тайно светящего“ в нём света невечернего»[146].

Дурылин теперь будет бывать в Оптиной ежегодно (иногда по два-три раза в год) вплоть до 1921 года. Добираться до Оптиной пустыни, расположенной в живописном месте на правом берегу реки Жиздры, в те времена было непросто: из Москвы поездом с пересадкой, а потом ещё на извозчике. Но это никого не останавливало.

«В Оптиной пустыни природа удивительная: благословенно-тихая, понимающая, смиренная и святая. Только там мне стало ясно, почему влекло туда Достоевского, Л. Толстого, Вл. Соловьёва, почему там похоронен Киреевский, постригся Леонтьев. Молитва создала там место, откуда, кажется, короче и доходней молитва, — легче устам произносить слова, которые труднее всего нам произносить: слова смирения, простоты и беспомощности»[147].

Этими впечатлениями Дурылин делится с Таней Буткевич, которая на правах невесты А. А. Сидорова живёт в Николаевке — имении его тетки княжны В. Н. Кавкасидзе. В 1913 году Таня выйдет замуж за Алексея Алексеевича, и отныне письма к ней Дурылин будет адресовать Т. А. Сидоровой.

Своими мыслями, навеянными посещением Оптиной пустыни, Дурылин поделился и с Сергеем Николаевичем Булгаковым, который ответил ему письмом из Кореиза, где проводил лето: «Дорогой Сергей Николаевич! <…> Спасибо за оптинское письмо и оптинскую память. Мне не приходилось там бывать, но говорят люди понимающие (например, о. Павел Флоренский), что там земля (именно земля) благодатная. <…> Тот, у кого нет в душе „Оптиной“, кто извергнул её из себя или отвергнулся Церковью, кто не знает её как дома молитвы <…> у того нет будущего (религиозно) и нет настоящего…»[148]