1903 — приобщается к революционным идеям, вступает в революционную молодёжную организацию, становится атеистом. Начало дружбы с Татьяной Андреевной Буткевич.
1904 — бросил гимназию, будучи «обуян честнейшим и бестолковейшим народничеством», посчитав «стыдным» пользоваться привилегиями, которые даёт образование. Сотрудничает с издательством «Посредник». Усиленно занимается самообразованием, посещая Румянцевскую библиотеку, театры Москвы, Третьяковскую галерею.
1904–1907 — подвергается множеству обысков и трижды сидит в тюрьме месяцами за участие в революционных организациях.
1905–1907— работает в штате издательства «Посредник».
1906 — разочаровывается в справедливости революционной борьбы и решает впредь идти только своим путём, исключающим всякое насилие. Совершает летом первую поездку на Русский Север: Олонецкая губерния, Архангельск, острова Белого моря, Соловки. В издательстве «Посредник» выходит брошюра «В школьной тюрьме. Исповедь ученика». Переиздана в 1907 году.
1907–1913 — работает секретарём вновь созданного при «Посреднике» журнала «Свободное воспитание», ведёт в нём раздел «Из книги и жизни». Изучает опыт передовых школ и педагогов разных стран, издаёт статьи на педагогические темы, а также о русских классиках. Пишет стихи.
1908 — приглашён домашним учителем-воспитателем к детям фабриканта С. И. Чернышёва. Продолжает практику домашнего педагога в разных семьях. Среди его учеников будущий артист Игорь Ильинский. Знакомится с Борисом Пастернаком. Летом совершает вторую поездку на Север. Во время своих путешествий записывает фольклор, зарисовывает архитектуру церквей. В журнале «Свободное воспитание» напечатана статья о В. М. Гаршине «Художник-праведник», с которой Дурылин исчислял начало своей литературно-научной деятельности. Участник кружка «Сердарда». Начинает посещать лекции в Археологическом институте.
1909, 20 октября — проводит день в Ясной Поляне у Льва Толстого. Подробно описывает своё посещение. Испытал обаяние личности Толстого и вынес главный для себя принцип: «не суди!». В журнале «Весы» опубликована статья «Последнее письмо о. Матвея к Гоголю» — начало работы над творчеством Гоголя. Путешествует с Чернышёвыми по Волге и Каме.
1910 — считает этот год переломным: вернулся «к вере отцов». Поступил на заочное отделение факультета археографии Московского археологического института. Начинает сотрудничать с издательствами «Путь» и «Мусагет». Участвует в кружке Эллиса «Молодой Мусагет» и в Ритмическом кружке, организованном Андреем Белым при «Мусагете». Начинает посещать заседания московского Религиозно-философского общества памяти Вл. Соловьёва (РФО). Становится членом Кружка ищущих христианского просвещения в духе православной Христовой церкви, организованного М. А. Новосёловым.
1911 — в «Антологии», изданной «Мусагетом», опубликованы стихи Дурылина. Постоянный посетитель Общества свободной эстетики и Литературно-художественного кружка, возглавляемых В. Брюсовым. В Вагнеровском кружке в студии К. Ф. Крахта прочитал доклад «Рихард Вагнер и Россия. О Вагнере и будущих путях искусства», где впервые сформулировано его отношение к Китежу, как символу Церкви невидимой и к учению А. М. Добролюбова.
Лето — по командировке Археологического института состоялась третья поездка на Север с другом В. В. Разевигом: Северная Двина, Архангельск, Кандалакша, Кемь, Хибины, Мурман, Лапландия, берега Норвегии. Написал «Житие Франциска Ассизского», о христианском подвижнике XIII века, оказавшем большое влияние на Дурылина.
1912 — с этого года становится бессменным секретарём РФО и остаётся им вплоть до закрытия общества в 1918 году. Знакомится с протоиереем Иосифом Фуделем, с Максимилианом Волошиным.
Июнь — едет на озеро Светлояр, чтобы в «китежскую ночь» почувствовать святость молитвы у стен Града Невидимого. В Заволжье побывал у раскольников. В Нижнем Новгороде познакомился и несколько дней провёл у Андрея Павловича Мельникова (сына П. И. Мельникова-Печерского), крупного знатока легенд, сказок и быта заволжских старообрядцев.
1913 — в мае на Пасху первый раз приезжает в Оптину пустынь. Они с мамой исповедуются у старца Анатолия (Потапова). В Крещенский вечер читает на квартире С. Н. Булгакова только что написанное «Сказание о невидимом Граде-Китеже». Здесь познакомился с П. А. Флоренским. Избран действительным членом Общества изучения Олонецкой губернии. Издаёт ряд работ по итогам путешествий на Север. Участвует в создании альманаха «Лирика» и печатает в нём первые стихи Б. Пастернака. Публикует статью «Луг и цветник» о поэзии С. М. Соловьёва, с которым завязывается тесная дружба.
Декабрь — читает на квартире Н. А. Бердяева и в РФО лекцию «Н. С. Лесков. Опыт характеристики личности и религиозного творчества». На лекции знакомится с художником М. В. Нестеровым. Издательство «Путь» предлагает издать книгу о Лескове для серии «Русские мыслители». Т. А. Буткевич выходит замуж за А. А. Сидорова.
1914 — в ряде городов читает лекцию «Лик России. Великая война и русское призвание». В Археологическом институте пишет выпускную работу «Иконография Святой Софии» и сдаёт экзамены. Отправляет первое письмо В. В. Розанову, положившее начало их переписке, а затем и дружбе.
Май — едет в Сергиев Посад на диспут Флоренского.
Лето — четвёртая поездка на Север с Н. С. Чернышёвым.
11/24 ноября — умерла мать. В отчаянии едет в Оптину к старцу Анатолию.
1915, январь — снова в Оптиной, просит старца Анатолия принять его в монастырь. Старец благословения не даёт. Протоиерей Иосиф Фудель завещает Дурылину свой архив К. Леонтьева и продолжение его работы по изданию собрания сочинений Леонтьева. Читает цикл лекций по истории археологии Кремля и о кремлёвских соборах.
Лето — вторая поездка на озеро Светлояр, где написал рассказ «Жалостник». (Завершил работу над рассказом, по-видимому, в имении М. К. Морозовой Михайловское.)
Осенью и в декабре — совершает две поездки в Оптину. Начинает собирать материалы по истории Оптиной пустыни и старчества.
1916 — выходит единственная изданная статья по ритму и поэтике: «Академический Лермонтов и лермонтовская поэтика» в сборнике «Труды и дни». В Большой аудитории Политехнического музея читает лекцию о Гаршине.
Ноябрь — активно участвует в организации мероприятий по случаю 25-летия кончины К. Н. Леонтьева и читает доклады. В декабре едет в Оптину. Посылает В. В. Розанову свою книжку «Начальник тишины».
1917 — начало переписки с оптинским старцем Анатолием.
Лето — поездка на Север с братьями Чернышёвыми, И. Ильинским, Г. Х. Мокринским, братом Георгием.
Сентябрь — в Оптиной с Колей Чернышёвым и Серёжей Сидоровым. Начало дружбы-наставничества с С. И. Фуделем. Опубликован рассказ «Жалостник» — единственное изданное при жизни произведение прозы Дурылина.
Лето и осень — живёт в Абрамцеве в качестве домашнего учителя Георгия (Юши) Самарина, работает в архиве Мамонтовых над письмами Гоголя. Много общается с М. В. Нестеровым. Активно участвует в церковной жизни, в предсоборных дискуссиях, издаёт брошюры. Присутствует на Всероссийском Поместном соборе Русской православной церкви, открывшемся 15 августа 1917 года. Приглашён для участия в разработке типа пастырских училищ (взамен семинарий) в Соборный отдел о духовно-учебных заведениях. Для участников Собора водит экскурсии по Кремлю.
1918 — о том, как проходил Собор, записывает в дневнике «Олонецкие записки». Там же мысли Дурылина по поводу политических событий этого времени. Печатает статьи в новом церковном журнале «Возрождение».
Март — перенёс тяжёлую операцию. Ездит в Сергиев Посад, где общается с В. В. Розановым и отцом Павлом Флоренским.
