Умер Белинский, как и жил, в нищете, оставшись должником на сумму около шести тысяч рублей. Потрясенный его смертью, Грановский писал жене: «Белинский умер… Он не оставил по себе ни гроша буквально. Горько и страшно подумать об этой участи. Мы дали денег на погребение. Скажи московским друзьям, чтобы готовили деньги. Вдове и детям Белинского нельзя же просить подаяния». Щепкин сам деятельно помогал в сборе средств для осиротевшей семьи и горько сокрушался: «Жена и дочь без куска хлеба и им собрали кое-что на первое время, а что будет дальше бог знает…»

Щепкин и впредь не оставлял без внимания семью Белинских, заботился о ней и помогал, чем мог.

Во взаимоотношениях талантливого драматурга и прославленного артиста много прекрасных страниц, но есть и заметные противоречия, какие-то спорные моменты, о чем свидетельствуют их современники. Несомненна близость их художественных и гражданских устремлений. И главное еще в том, что для обоих Малый театр на всю жизнь стал родным домом и тем храмом искусств, где наиболее полно развернулось их творческое дарование. Факты говорят и об ином — о расхождениях и несовпадениях во взглядах на некоторые явления жизни и искусства. Ничего необычного здесь нет, если мы вспомним о большой разнице в их возрасте. Это уже были люди разных эпох, отличавшихся своим духовным, нравственным и социальным складом жизни. Островский вырос во времена, когда в России сложилось такое новое социальное явление, как купечество, глашатаем и выразителем которого стал молодой драматург. Щепкин, конечно, знал жизнь этого сословия, но оно не было ему таким близким и понятным, как Островскому. Далеко не все принимал он из нравственного мира купечества. Щепкин именно по нравственному критерию осуждал героиню «Грозы», оставив в стороне ее социальный протест против существующего уклада и унижения личности. Он возражал против присуждения драматургу премии Академии наук за «произведение, на представление которого нельзя идти порядочному семейству. Народная драма, — утверждал Щепкин, — должна соответствовать народным воззрениям, и потому странно, что Островский выставляет как идеал женщину, решившуюся всенародно объявить себя распутной». В письме А. Д. Галахову он развивает эту мысль: «Не менее других уважая г. автора, мне было обидно читать выисканные достоинства этой пьесы, тогда как на лучшие места не обратили внимания… Как вы не указали на эту юродивую барыню с двумя лакеями, которая произносит свой суд над черным народом? Все это напоминает древний хор, а это уже именно принадлежит автору, потому что в действительности этого нет, и, наконец, как упустили из виду два действия, которые происходят за кустами? Уже самой новостию они заслуживали быть замеченными. А что, если бы это было на сцене, вот бы эффект был небывалый!»

Щепкин увидел в пьесе несоответствие с жизненной достоверностью. «Да и Дикий, — говорил он, — неправдоподобен и карикатурен. Нельзя выставлять в условиях современности самодура действующим беспрепятственно в такое время, когда никто его самодурству уже не покорится». В этих взглядах Щепкин не был одинок. Впрочем, он, как всегда, не навязывал своих взглядов, а лишь просил позволения остаться при своем «невежестве и смотреть на искусство своими старыми глазами». Конечно, ныне эти суждения старого актера покажутся консервативными и наивными, надвигалось новое время со своими новыми представлениями, ломкой нравственных ценностей. Щепкин был из другой эпохи, и он защищал, как мог, вековечные народные взгляды на мораль.

При всем признании Щепкиным таланта молодого драматурга их личному сближению мешала некоторая амбициозность Островского. Старого артиста коробила его столь ранняя претензия поставить себя в один ряд с первыми российскими писателями, самолично записать себя в их преемники. На пятидесятилетии Щепкина драматург обратился к нему с самыми восторженными словами, но обрамил их весьма своеобразным образом — «Пушкин умер», «Гоголь тоже умер», поэтому «оба они не могли присутствовать на юбилее… вследствие того он сам, г. Островский, принял на себя труд учинить Михаилу Семеновичу поздравление с его торжеством от имени вышереченных Пушкина и Гоголя». Вряд ли это могло понравиться строгому в вопросах этики юбиляру. «Не правда ли, это очень скромно?» — довольно язвительно заметил присутствующий при том и записавший эти строки Александр Николаевич Афанасьев.

Щедрость таланта взывает его обладателя, как правило, и к щедрости души, к умению отличать истинные дарования от подделок. Несмотря на то, что трактовка некоторых образов в пьесах Островского вызывала несогласие с автором, Щепкин не мог не признать большой талант драматического писателя, с интересом знакомился с каждой новой пьесой Островского, с удовольствием читал их в кругу друзей (вспомним, как он читал одну из его пьес ссыльному Тургеневу), а если доводилось — с успехом играл на сцене в его пьесах. Правда, таких ролей у артиста можно насчитать не так уж много, что дало повод некоторым исследователям утверждать, что Щепкин нарочито избегал их, но факты говорят о другом.

Именитый актер старался поддержать еще первые творческие шаги молодого драматурга, радовался каждой его удаче, помогал в публикации его сочинений. Одна из ранних пьес Островского «Неожиданный случай» при содействии Щепкина впервые была напечатана в альманахе «Комета», издаваемом, как мы знаем, сыном актера. Большое удовлетворение испытал он, разучивая роли Коршунова, а затем Любима Торцова и Большова в пьесах «Бедность не порок», «Свои люди — сочтемся». Щепкин не избегал, а искал встречи с героями Островского. Роль Торцова в спектакле Малого театра долгое время и с успехом играл Пров Садовский. Щепкин несколько по-другому трактовал ее, но вступать в соперничество с молодым коллегой и тем самым обнаруживать «его слабую сторону в этой роли» не желал, это было не в его этических правилах. «Мое поприще уже оканчивается, — писал он, — а он не получает и полного оклада жалования». Но когда подвернулся случай сыграть эту роль в другом театре — сначала в Нижнем Новгороде, затем в Ярославле, — не преминул им воспользоваться.

«Недовольный игрою Садовского в этой роли, — писал Афанасьев, — который (по мнению покойного артиста) прекрасно выражая комическую сторону характера, мало выдавал его внутреннюю борьбу с самим собою, Щепкин… в лице Любима Торцова угадывал… человека хотя падшего, но в котором еще теплится святая искра человеческого достоинства и который поэтому способен подняться и выйти на прямой путь». Между актером и Иваном Дмитриевичем Якушкиным произошел на эту тему спор. Якушкин высказывал сомнения по поводу достоинств пьесы и роли в ней беспробудного пьяницы, из которой трудно выудить что-то достойное. Михаил Семенович возражал, доказывал свое и убедил исполнением этой роли на сцене, что она «стоит того, чтобы над ней потрудиться», что «роль прекрасная, но ее трудно выполнить, надо показать, что под этой грязной оболочкой скрывается такое благородство и доброта, какие редко встречаются». Щепкин видел в своем герое не просто горького пропойцу, а прежде всего человека, наделенного тонкой, страдающей душой, не утратившего чувства достоинства, более того, «прекрасного, доброго, благородного». Этот образ стоял перед его глазами, потому что он видел его «живьем», в лице человека, которого знал еще в пору своей провинциальной службы, а сейчас он доживал свои последние годы в доме актера — театральный парикмахер Пантелей Иванович. Замечательный мастер и душевный человек, он имел одну губительную страсть: «…по временам запивал, и тогда не было никакой возможности остановить его… пропивал все». Щепкин, приютив мастера в своем доме, втайне надеялся, что он избавится от тяжелого недуга. Но, испробовав все средства, убедился в их тщетности. После очередного черного срыва артист решился на крайнюю меру — отказал ему в приюте и праве оставаться личным парикмахером до его исправления. Пантелей Иванович тяжело переживал случившееся, плакал, а потом как-то враз бросил пить, потихоньку отдавал долги, на которые уже никто и не рассчитывал. Михаил Семенович знал об этих переменах, но выждал срок и однажды попросил его причесать парик. Старик был счастлив и с усердием принялся за дело. А когда Щепкин предложил ему вернуться к нему в дом, упал к его ногам и «зарыдал, как ребенок». «После этого, — вспоминал Михаил Семенович, — он жил у меня несколько лет, до самой смерти, и не только никогда не был пьян, но даже никогда не пил вина.