Щепкину удалось создать яркие, правдивые, истинно национальные образы украинских героев Котляревского. Видя Щепкина в ролях то хитрого, изворотливого выборного Макагоненко, то дели код ушного, простоватого с виду, но смекалистого, с чувством собственного достоинства поселянина Чупруна, зрители не могли отделить актера от его сценического воплощения: по самой манере говорить, по совершенно особой пластике, способу общения это были самые настоящие малороссы, настолько органичным, естественным был на сцене актер. Увидев Щепкина в роли Чупруна, один из критиков отмечал — он «был совершенно в своей сфере. Одной этой ролью он мог бы прославить себя. Тут-то весь неподдельный, естественный комизм его без малейших фарсов высказался в высшей степени. Неуловимыми оттенками смешались в нем и робость, и леность, и наивность, и неповоротливость, и уморительное молодечество, и во всем блеске врожденный юмор малороссиянина. Михайло Чупрун, без всякого сомнения, принадлежит к числу лучших ролей Щепкина». Эту оценку в равной степени можно отнести и к образу Макагоненко.

Впоследствии Михаил Семенович немало сделает для популяризации драматургии Котляревского в России, неизменно беря его пьесы для своих бенефисов, гастрольных выступлений, утверждая их в репертуаре многих театров, в числе которых оказались Москва и Петербург. Столичная публика с восторгом приняла «его» украинцев — и это при сложившемся устойчивом мнении, будто «малороссиянина непременно должно играть как обезьяну и коверкаться и гримасничать сколько возможно более».

Щепкин вывел на сцену галерею замечательных украинских образов, вызывая к ним любовь, горячие симпатии и уважение. «В малороссийских ролях он был неподражаем и часто знакомил нас с Малороссией лучше, чем сама история, и даже поэзия», — отмечал М. П. Погодин — историк, профессор Московского университета, писатель. А Виссарион Григорьевич Белинский под впечатлением увиденных ролей напишет: «Щепкин принес на русскую сцену настоящую малороссийскую народность со всем ее юмором и комизмом. До него мы видели в театре только грубые фарсы, карикатуры на певучую поэзию».

Самая строгая и требовательная петербургская публика тоже не стала исключением. Вот запись критика: «… Но когда, наконец, в последний раз поднялся занавес и начались сцены из «Наталки-Полтавки», восторг публики доходил до высочайшей степени… Каждый романс публика заставляла Щепкина повторить несколько раз. Когда же… Щепкин, тронутый и взволнованный, как бы поняв грустные чувства публики, задержал на мгновение минуту расставания и запел восхитительные по своей простоте и грации куплеты из пьесы «Москаль-Чаривник», которыми в течение своего пребывания в Петербурге постоянно приводил в восторг… Невозможно описать восторга благодарных зрителей. Едва только Щепкин окончил куплет, как громкие рукоплескания и восклицания «Браво! Фора! Бис!» загремели со всех сторон…»

Ну а высшей похвалой артисту было признание украинскими зрителями «за своего». «Особенную бурю восторгов вызывал Щепкин изображением малороссов, которые в его исполнении выходили такими живыми, типичными, что сами малороссы узнавали в нем себя, со всеми своими привычками, особенностями и оригинальностями», — так говорили в Киеве после гастролей русского артиста.

Роли Макагоненко и Чупруна в исполнении Михаила Семеновича — пример глубокого и тонкого понимания национальной культуры, уважительного отношения к ней.

Щепкин принял и самое деятельное участие в посмертном издании пьес Котляревского, взяв на себя немалые хлопоты по его организации, чтобы выразить таким образом признательность драматургу за свою творческую судьбу и вклад его в развитие отечественного театра.

Однако все это еще ждет Михаила Семеновича впереди, а пока он, с восторгом почитаемый публикой, выступает в полтавском театре и уже мечтает побывать в Москве и Петербурге, чтобы увидеть столичных артистов, их игру в императорских театрах. Такая возможность не заставила себя долго ждать. Князь Репнин собрался после ярмарки в Москву, и Щепкин уговорил взять его с собой…

Вряд ли можно достоверно сказать, какие спектакли довелось посмотреть Михаилу Семеновичу, однако доподлинно известно, что в Полтаву он вернулся с изрядной дозой разочарования. Ничего нового и полезного для себя он там не почерпнул и вспоминал о своей поездке неохотно и крайне редко.

Между тем положение полтавского театра пошатнулось, сборы стали падать, образовался «значительный перевес расхода над приходом». Репертуар театра, не пополняясь новыми, содержательными пьесами, выглядел скудно, художественный уровень постановок, готовившихся наспех, при минимальных материальных затратах, был невысок. На фоне общего неустройства жизни зритель стал терять интерес к театру. «Сборы от спектаклей так малы, — сообщал Котляревский Репнину, — что жалованья за сентябрь не всем актерам выдано. В один вечер в театр пришли только четыре зрителя, взносу сделали 14 рублей, и я принужденным нашелся отказать в спектакле. Теперь еще у нас и погода прекрасная, хотя с холодным ветром; что же будет с нашим театром, когда сделается ненастье?»

Ведущие актеры — Угаров и Павлов, не найдя понимания у руководства, покинули театр. Щепкин тяжело переживал эту утрату. Позже он засвидетельствует об Угарове: «Добросовестно могу сказать, что выше его талантом я и теперь никого не вижу».

Развязка театральной драмы произошла внезапно. Тяжелое материальное положение вынудило актеров обратиться к руководству театра с прошением о прибавке к жалованью. Котляревский, понимая нужду актеров и сочувствуя им, предложил поставить перед Репниным ультимативные требования, но расчет его не оправдался, князь не пожелал улучшить участь актеров. Тогда труппа отказалась выступать, было объявлено о последнем спектакле. Но и эта крайняя мера никого не озаботила, ни местные власти, ни меценаты, ни общественность каких-либо мер по спасению театра не приняли. Лишь зрители, проявив запоздалый интерес к театру, заполнили зал и по окончании спектакля устроили актерам бурные овации. В публике дружно скандировали: «Бенефис господина Щепкина, бенефис господина Щепкина!..» Так последней афишей театра стала та, что сообщала о спектакле «в награду таланта актера Щепкина для основания его участи», который состоялся 26 июля 1821 года. Сборы от этих последних спектаклей оказались полными, как в лучшие времена, они пошли на выплату жалованья актерам и обслуживающему персоналу. Но судьба театра уже была решена и актерам оставалось только разделить между собой немудреный реквизит и, подобно Счастливцеву и Несчастливцеву из «Леса» Островского, отправиться в путь «без денег… без табаку, без исправного костюма, искать счастье на новом месте». Правда, группе актеров вместе с Щепкиным удалось выступить в Киеве, где по заранее подписанному контракту сыграли свои последние спектакли. После этой ярмарки полтавская труппа распалась окончательно.

Михаил Семенович уже в который раз убеждался, что мир театра многосложен, здесь все зыбко и противоречиво, великая радость и счастье творчества могут в одночасье обернуться горькой драмой и даже трагедией.

Непредвиденные обстоятельства вынудили Щепкина вновь обратиться за помощью к Ивану Федоровичу Штейну, который перебрался к тому времени в Тулу, возглавил там местную труппу, и театр стал процветать. Штейн предложил зачислить Михаила Семеновича в труппу на лучших, чем в Полтаве, условиях, назначив ему пять тысяч рублей жалованья и бенефис.

В марте 1822 года Щепкин выехал в Тулу, но по пути на несколько дней задержался в Орле. Владелец местного крепостного театра Каменский (это имя упоминалось в истории раскрепощения актера), прознав, что в городе проездом находится Щепкин, слава о котором докатилась и до Орловщины, предложил ему за хорошее вознаграждение выступить в нескольких спектаклях его театра, дать уроки сценического искусства, а если актер того пожелает, то поступить в саму труппу.

Театр Каменского был одним из лучших крепостных театров с оперой и балетом. Денег на его содержание граф не жалел. Известно, например, что он отдал целую деревню в двести пятьдесят душ за то, чтобы заполучить в свой театр понравившихся ему актера с актрисой и их шестилетнюю дочь, «прелестно танцевавшую тампет».