Артисту сопутствовал успех, в каком бы амплуа он ни выступал, но больше всего он любил комедийные роли, здесь он чувствовал себя в самой родной, излюбленной стихии. Местные зрители отметили игру молодого актера и стали ходить «на Щепкина». «Публика, бывшая прежде равнодушною к подобным зрелищам, — вспоминала его сестра Александра Семеновна, — до того вдруг оживилась игрою Щепкина, и вообще представления сделались до того интересными, что почти везде начали толковать о театре и преимущественно об игре новоприбывшего артиста, и сборы театра значительно увеличились». А при том, что свое жалованье актеры получали в прямой зависимости от сборов за спектакли, уважение к таланту Щепкина росло и в труппе.

Однако положение театра, его статус в обществе оставался незавидным. Публика по-прежнему воспринимала его как потешное средство, зрелище для увеселения. Добиться перелома в зрительском сознании было крайне сложно — не хватало содержательного драматургического материала, да и сам творческий потенциал театральной труппы был еще достаточно скуден. И театр шел на поводу у публики как в формировании репертуара, так и в манере игры.

Да и положение актеров театра было недостойное, большинство их влачило жалкое существование. Грошевые заработки, бесправие, полная зависимость и от начальства, и от сильных мира сего. Щепкин не раз был свидетелем того, как любой из состоятельных людей мог незаслуженно обидеть их, унизить, оскорбить, посягнуть на их честь и достоинство, даже на их скудное имущество. Не раз в кругу своих друзей он рассказывал историю, которая впоследствии легла в основу повести В. А. Соллогуба «Собачка», автор только изменил слегка имена ее персонажей, но они были легко узнаваемы. Так, Штейн предстал в повести под фамилией Шрейна, Калиновский — Поченовского. Среди действующих лиц был выведен и Щепкин как молодой актер.

История была такова. Как-то во время Успенской ярмарки в Харькове жена городничего Экка увидела очаровательную болонку, принадлежавшую премьерше театра А. И. Калиновской, и пожелала взять ее себе. Любящий супруг незамедлительно вызвал к себе мужа актрисы и потребовал у него собачку. Зависимое положение актеров от барских капризов приучило их к покорности. Но до какого-то предела. Супруги Калиновские играли первые роли в театре и такого унижения перенести не желали, к тому же премьер был поляком с горячей кровью. «Какая дерзость!» — возмутился он и отказался удовлетворить прихоть городничихи. Тогда Экк, сговорившись с архитектором города, распорядился опечатать «за ветхостью» здание театра. Труппа попала в тяжелое положение. Никакие просьбы и жалобы не помогли, театр нес убытки и оказался на пороге разорения. Пришлось идти на поклон к городничему. Тот встал в позу обиженного и потребовал к тому же пятьсот рублей себе, триста архитектору, а жене своей в качестве компенсации за нанесение обиды и долгое ожидание вожделенной собачки — шаль стоимостью не менее трехсот рублей. Условия невероятные и грабительские, но выхода не было, пришлось соглашаться. Такой ценой театр получил право выступать на ярмарке. «Все было в действительности так, как описано, — отозвался о повести В. А. Соллогуба Щепкин, — и автором даже еще много смягчено».

Обычно в период Крещенской (3—25 января) и Успенской (2—25 августа, по старому стилю) ярмарок труппа играла спектакли в Харькове, а остальное время вынуждена была гастролировать по южным и юго-западным городам России, чтобы обеспечить сносные сборы. Особенно часто и подолгу задерживались в Полтаве и Курске. Во время очередных гастролей театра в Полтаве его спектакли удостоил своим вниманием военный генерал-губернатор Малороссии князь Николай Григорьевич Репнин-Волконский, прославившийся в битве с французами под Аустерлицем, брат будущего декабриста Сергея Григорьевича Волконского. Посетил театр он не случайно. Поселившись в Полтаве, он решил сделать ее административным, политическим и культурным центром Украины, «украинскими Афинами». На театр Репнин смотрел как на одно из средств достижения своей цели и поэтому решил собрать в Полтаве свою постоянную труппу.

Михаил Щепкин в числе первых получил приглашение властей города с обещаниями покровительства «г.г. артистам во всех нуждах». Предусматривалось также, что «все ярмарки будут находиться в полном распоряжении г.г. артистов, относительно зрелищ как в полтавском, так и харьковском театрах».

Все актеры, кому князь предложил место в полтавском театре, охотно и с благодарностью дали свое согласие. Щепкин, не отказываясь, вынужден был признаться, что «от себя не зависит, потому что принадлежит, по несчастному стечению обстоятельств, к помещичьей власти». А когда князь выразил желание откупить его на волю, актер заявил, что он человек семейный и один не будет рад такой свободе. Ответ этот несколько озадачил Репнина, но он понимал, что рассчитывать на большой успех театра без его ведущего артиста — дело безнадежное, и, поразмыслив, сообщил, что «кажется, нетрудно будет собрать через пожертвования необходимую для выкупа сумму».

История выкупа Щепкина из крепостной зависимости составляет особую главу в его биографии.

Так уж повелось на Руси, что талантов она рождала в редком изобилии. Может, потому и не ценились они, мол, добра этого нам хватает, да еще и чинились всяческие препятствия для их благоприятного развития. Немногим удавалось пробиться через всевозможные ограничения, препоны, воздвигнутые и крепостной зависимостью, недоступностью образования, культурных ценностей. И все же частокол этот народные самородки умудрялись преодолевать, заявляя всему миру о своем ярком, выходящем за черту обыкновенности даровании и становясь великими художниками, музыкантами, поэтами, писателями, учеными, актерами… Сколько их, властелинов сцены, как Михаил Семенович Щепкин, вышло из самих «низов» общества! Крепостными были и выдающаяся русская актриса Прасковья Ивановна Жемчугова, дочь кузнеца, вступившая со славой на подмостки крепостного театра графа Шереметева, и Екатерина Семеновна Семенова, актриса петербургской драматической труппы, и Любовь Павловна Никулина-Косицкая, актриса Малого театра. О своем детстве она вспоминала: «Мы были дворовые крепостные люди одного господина, которого народ звал собакою. Мы, бывши детьми, боялись даже его имени, а сам он был воплощенный страх. Я родилась в доме этого барина, на земле, облитой кровью и слезами бедных крестьян. Помню страшные казни, помню стоны наказанных — они до сих пор еще звучат в моих ушах». К сожалению, подобные случаи обращения с крепостными не единичны. Щепкин не раз вспоминал трагическую судьбу крепостной актрисы, ставшей героиней повести А. И. Герцена «Сорока-воровка». Да и отец великого трагика Павла Степановича Мочалова, как известно, пребывал в крепостных. Мало кто знает, что предки Константина Сергеевича Станиславского также были зависимыми людьми. А сколько талантов осталось в забвении, сколько дарований загублено жестокими обстоятельствами, сколько рожденных для славы оказались «подстреленными» на лету, не достигнув зенита успеха… Ту же участь вполне мог разделить и Щепкин, не окажись судьба к нему более милостивой.

Известно, что потерять свободу легко, несоизмеримо труднее обрести ее. Для того чтобы записать за собой попова сына, деда Щепкина Григория, графу Волькенштейну достаточно было подать прошение в уездный суд, а чтобы выйти из крепостной зависимости, роду Щепкиных пришлось потрудиться около ста лет. Дед Михаила Семеновича Щепкина, хотя и не был обделен здоровьем, но в долгожителях не ходил, а потому, стало быть, умер крепостным. Судя по всему, не хватило бы всей жизни для того, чтобы откупиться и его сыну Семену Григорьевичу, если бы не удачливость его младшего сына, ставшего актером. А пытался он это сделать не раз, за что поплатился господским расположением и испытал немало притеснений со стороны графа.

Не желая дальше мириться со своим положением подданного и с тревогой думая о будущем своих детей, Михаил Семенович решился написать письмо в Москву, где жили его вольные родственники, с просьбой прислать свидетельство о том, что никто из рода Щепкиных до закрепощения Григория Ивановича никогда в крепостных не состоял.